2-methyl-5-(m-tolyl)-1H-pyrrole | 1226216-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-(m-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1226216-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: GDABKRWGZKDJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(m-tolyl)-1H-pyrrole 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(R)-2-methyl-5-(m-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)-1H-吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-methyl-5-(m-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027

文献信息

• Highly Enantioselective Partial Hydrogenation of Simple Pyrroles: A Facile Access to Chiral 1-Pyrrolines
  作者：Duo-Sheng Wang、Zhi-Shi Ye、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Ying Duan

  DOI：10.1021/ja203190t

  日期：2011.6.15

  A highly enantioselective Pd-catalyzed partial hydrogenation of simple 2,5-disubstituted pyrroles with a Brønsted acid as an activator has been successfully developed, providing chiral 2,5-disubstituted 1-pyrrolines with up to 92% ee.

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。
• Facile access to chiral 1-pyrrolines through Rh-catalyzed enantioselective partial hydrogenation of unprotected simple pyrroles
  作者：Kui Tian、Gongyi Liu、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.027

  日期：2022.12

  Highly enantioselective Rh-catalyzed partial hydrogenation of unprotected simple 2-alkyl-5-aryl-disubstituted pyrroles has been successfully developed, generating a series of chiral 1-pyrroline derivatives generally with excellent results (95%–99% yields, 91%–96% ee). Moreover, 2,5-aryl-1H-pyrroles were hydrogenated well in high yields and good enantioselectivities. This efficient protocol features

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。