3-chloro-2-hydroxypropyl propionate | 86240-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-chloro-2-hydroxypropyl propionate
• 英文别名: (3-Chloro-2-hydroxypropyl) propanoate
• CAS: 86240-77-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD19233724
• 分子量: 166.605
• InChiKey: IJNXYIMSYMLTGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 2.00 Torr)
• 密度：
  1.192 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-hydroxypropyl propionate 、 (1-Chloro-3-hydroxypropan-2-yl) propanoate 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OTERA JUNZO; MATSUZAKI SHINJIRO, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1019-1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 环氧氯丙烷 在 ferric(III) bromide 作用下， 反应 0.33h， 以171 g的产率得到3-chloro-2-hydroxypropyl propionate
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备3-氧杂环丁醇的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效制备3‑氧杂环丁醇的新方法。以短链脂肪酸和环氧氯丙烷为起始原料，采用连续流微反应器，分别进行开环酯化，羟基保护，闭环，和脱羟基保护反应制备氧杂环丁醇；区别于通常采用的釜式反应器，本发明采用连续流微反应器，使得反应具有温和可控，低温高效，选择性好等特点，极大地提高了产品的收率和指标，工艺安全可行，绿色经济。

  公开号：

  CN114163403A

文献信息

• Efficient and Regioselective Ring-opening of Epoxides with Carboxylic Acid Catalyzed by Graphite Oxide
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Mahdieh Molaee Tavana、Elaheh Golam Alipour Niazi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.2174/1570178616666190401194252

  日期：2020.7.7

  regioselective ring-opening reaction of epoxides with various carboxylic acids under metal-free conditions is reported. The ring-opening of epoxides takes place in the presence of graphite oxide as an efficient and available catalyst to produce the corresponding 2-hydroxy monoester and 1,2-diester derivatives in good yields. Regioselective attack of the nucleophile, short reaction times, metal-free conditions

  据报道，在无金属条件下，环氧化物与各种羧酸的有效，简单和区域选择性的开环反应。环氧化物的开环发生在作为有效和可用催化剂的氧化石墨存在下，以高收率生产相应的2-羟基单酯和1,2-二酯衍生物。亲核试剂的区域选择性攻击，较短的反应时间，无金属条件和催化剂的可重复使用性是本方案的优点。
• A Convenient Synthesis of Glycidyl Esters (2,3-Epoxypropyl Alkanoates)
  作者：Junzo Otera、Shinjiro Matsuzaki

  DOI：10.1055/s-1986-31856

  日期：——

  A novel method for synthesizing glycidyl esters (2,3-epoxypropyl alkanoates) 1 has been achieved by the sequence of the organotin phosphate catalyzed reaction of epichlorohydrin 2 with carboxylic acids and dehydrochlorination of the resulting mixture of ester chlorohydrins 3 + 4 followed by separation.

  一种合成缩水甘油酯（2,3-环氧丙基烷酸酯）1 的新方法是通过有机锡磷酸盐催化环氧氯丙烷 2 与羧酸的反应，以及对生成的酯氯醇混合物 3 + 4 进行脱氢氯化，然后进行分离。
• Finding the right balance between tertiary amine steric effect and solvent polarity for the regioselectivity and kinetics of epichlorohydrin acetolysis
  作者：Kseniia Yutilova、Anastasiia Tkach、Vladislav Tarasenko、Elena Shved

  DOI：10.1002/poc.4573

  日期：2024.1

  asymmetric oxirane ring-opening reaction leading to the formation of regioisomeric chlorohydrin esters was studied in the reaction series “acetic acid–epichlorohydrin–tetrahydrofuran (nitrobenzene)–trialkylamine” by kinetic methods and FT-IR spectroscopy. The effect of solvent polarity and the structure of tertiary amines on the regioselectivity and reaction rate were studied. Tertiary amines with comparable

  通过动力学方法和 FT-IR 光谱研究了反应系列“乙酸-环氧氯丙烷-四氢呋喃（硝基苯）-三烷基胺”中导致形成区域异构氯醇酯的不对称环氧乙烷开环反应。研究了溶剂极性和叔胺结构对区域选择性和反应速率的影响。选择碱度相当但亲核性和空间结构不同的叔胺作为催化剂。结果表明，在不同极性的溶剂中，初始反应体系的组分既以氢键配合物的形式存在，也以单独的物质的形式存在。建立了酸和胺在不同极性溶剂中的反应级数。建立了反应速率与胺的亲核性和结构以及溶剂的极性参数之间的相关性。使用区域异构反应产物的比例通过1 H NMR 光谱研究了反应的区域选择性。结果表明，叔胺的结构和溶剂的极性有效控制环氧氯丙烷催化乙酰解的区域选择性和速率。详细描述了反应区域流的方案。
• FeCl 3 /pyridine: dual-activation in opening of epoxide with carboxylic acid under solvent free condition
  作者：Yichao Zhao、Wen Wang、Jian Li、Feng Wang、Xiufang Zheng、Hongying Yun、Weili Zhao、Xiaochun Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.074

  日期：2013.10

  Inexpensive, non-toxic, and readily available catalyst system FeCl3/pyridine was found to be highly efficient for the opening of a wide variety of epoxides with carboxylic acid under solvent free conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselectivity of the acidolysis of 2-(chloromethyl)oxirane with aromatic acids in the presence of organic bases
  作者：M. A. Sinel’nikova、E. N. Shved

  DOI：10.1134/s107042801403004x

  日期：2014.3

  Regioselectivity of the reaction of 2-(chloromethyl)oxirane with aromatic acids in the presence of tertiary amines and tetraalkylammonium halides has been studied. Opening of the oxirane ring follows simultaneously S(N)2 and borderline S(N)2 mechanisms. The regioselectivity of the acidolysis of substituted oxiranes is determined by acid-base properties of the reactants and catalysts and steric factor. The regioselectivity increases as the contribution of the S(N)2 mechanism increases.