(1-Chloro-3-hydroxypropan-2-yl) propanoate | 109573-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Chloro-3-hydroxypropan-2-yl) propanoate
• CAS: 109573-56-0
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD19235323
• 分子量: 166.605
• InChiKey: IAZTWVFUYQFANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-hydroxypropyl propionate 、 (1-Chloro-3-hydroxypropan-2-yl) propanoate 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OTERA JUNZO; MATSUZAKI SHINJIRO, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1019-1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 丙酸 生成 (1-Chloro-3-hydroxypropan-2-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  OTERA JUNZO; MATSUZAKI SHINJIRO, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1019-1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Glycidyl Esters (2,3-Epoxypropyl Alkanoates)
  作者：Junzo Otera、Shinjiro Matsuzaki

  DOI：10.1055/s-1986-31856

  日期：——

  A novel method for synthesizing glycidyl esters (2,3-epoxypropyl alkanoates) 1 has been achieved by the sequence of the organotin phosphate catalyzed reaction of epichlorohydrin 2 with carboxylic acids and dehydrochlorination of the resulting mixture of ester chlorohydrins 3 + 4 followed by separation.

  一种合成缩水甘油酯（2,3-环氧丙基烷酸酯）1 的新方法是通过有机锡磷酸盐催化环氧氯丙烷 2 与羧酸的反应，以及对生成的酯氯醇混合物 3 + 4 进行脱氢氯化，然后进行分离。
• Finding the right balance between tertiary amine steric effect and solvent polarity for the regioselectivity and kinetics of epichlorohydrin acetolysis
  作者：Kseniia Yutilova、Anastasiia Tkach、Vladislav Tarasenko、Elena Shved

  DOI：10.1002/poc.4573

  日期：2024.1

  asymmetric oxirane ring-opening reaction leading to the formation of regioisomeric chlorohydrin esters was studied in the reaction series “acetic acid–epichlorohydrin–tetrahydrofuran (nitrobenzene)–trialkylamine” by kinetic methods and FT-IR spectroscopy. The effect of solvent polarity and the structure of tertiary amines on the regioselectivity and reaction rate were studied. Tertiary amines with comparable

  通过动力学方法和 FT-IR 光谱研究了反应系列“乙酸-环氧氯丙烷-四氢呋喃（硝基苯）-三烷基胺”中导致形成区域异构氯醇酯的不对称环氧乙烷开环反应。研究了溶剂极性和叔胺结构对区域选择性和反应速率的影响。选择碱度相当但亲核性和空间结构不同的叔胺作为催化剂。结果表明，在不同极性的溶剂中，初始反应体系的组分既以氢键配合物的形式存在，也以单独的物质的形式存在。建立了酸和胺在不同极性溶剂中的反应级数。建立了反应速率与胺的亲核性和结构以及溶剂的极性参数之间的相关性。使用区域异构反应产物的比例通过1 H NMR 光谱研究了反应的区域选择性。结果表明，叔胺的结构和溶剂的极性有效控制环氧氯丙烷催化乙酰解的区域选择性和速率。详细描述了反应区域流的方案。
• FeCl 3 /pyridine: dual-activation in opening of epoxide with carboxylic acid under solvent free condition
  作者：Yichao Zhao、Wen Wang、Jian Li、Feng Wang、Xiufang Zheng、Hongying Yun、Weili Zhao、Xiaochun Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.074

  日期：2013.10

  Inexpensive, non-toxic, and readily available catalyst system FeCl3/pyridine was found to be highly efficient for the opening of a wide variety of epoxides with carboxylic acid under solvent free conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OTERA JUNZO; MATSUZAKI SHINJIRO, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1019-1020
  作者：OTERA JUNZO、 MATSUZAKI SHINJIRO

  DOI：——

  日期：——