(5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)-sulfane | 1163701-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)-sulfane
• 英文别名: 4-Methoxy-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1163701-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: QRNQBABVWLVSLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)-sulfane 在 dipotassium peroxodisulfate 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 potassium iodide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 雷洛昔芬二甲基醚
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基硫代苯甲醚与α-氧代羧酸的自由基环化反应 直接合成3-酰基苯并噻吩†

  摘要：

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8cc07735e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of a Desketoraloxifene Analogue Library via Iodocyclization/Palladium-Catalyzed Coupling

  摘要：

  For a future structure-activity relationship (SAR) study, a library of desketoraloxifene analogues has been prepared by parallel synthesis using iodocyclization and subsequent palladium-catalyzed coupling reactions. Points of desketoraloxifene diversification involve the two phenolic hydroxyl groups and the aliphatic amine side chain. This approach affords oxygen bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes 4 in excellent yields, which are easily further elaborated using a two-step approach involving Suzuki-Miyaura and Mitsunobu coupling reactions to give multimethoxy-substituted desketoraloxifene analogues 6. Various hydroxyl-substituted desketoraloxifene analogues 7 were subsequently generated by demethylation with BBr(3).

  DOI：

  10.1021/co200090p

文献信息

• 一种雷洛昔芬衍生物及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109320494B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种雷洛昔芬衍生物，其分子结构式为本发明的制备的雷洛昔芬衍生物所使用的原料简单，其反应条件容易达到，并且具有较高的产率，反应过程中也不会产生有害物质，是一种原料和反应条件均简单的雷洛昔芬衍生物。
• A new approach to desketoraloxifene analogs from oxygen-bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes prepared via iodocyclization
  作者：Chul-Hee Cho、Dai-Il Jung、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.137

  日期：2010.12

  A formal total synthesis of the benzothiophene selective estrogen receptor modulator (SERM) desketoraloxifene and analogs has been accomplished from alkynes bearing electron-rich aromatic rings by electrophilic cyclization using I2. This approach affords oxygen-bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes in excellent yields, which are easily further elaborated using a two-step approach involving Suzuki–Miyaura

  苯并噻吩选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 去酮洛昔芬和类似物的正式全合成已通过使用 I 2 的亲电环化从带有富电子芳环的炔烃完成。这种方法以极好的收率提供了含氧的 3-碘苯并 [ b ] 噻吩，使用涉及 Suzuki-Miyaura 和 Mitsunobu 偶联反应的两步方法可以很容易地进一步阐述。
• Synthesis of a 3-(α-Styryl)benzo[<i>b</i>]-thiophene Library via Bromocyclization of Alkynes and Palladium-Catalyzed Tosylhydrazones Cross-Couplings: Evaluation as Antitubulin Agents
  作者：Bret Tréguier、Marie Lawson、Guillaume Bernadat、Jérôme Bignon、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/co500115b

  日期：2014.12.8

  efficiently synthesized by applying a synthetic sequence that allowed introduction of various substituents on aromatic A, B, and C-rings. The strategy developed involves the synthesis of 3-bromobenzo[b]thiophene derivatives through a bromocyclization step of methylthio-containing alkynes using N-methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide reagent (MPHT). Further coupling of 3-bromobenzothiophenes under palladium-catalysis

  通过应用允许在芳族A，B和C-上引入各种取代基的合成序列，有效合成了具有高水平分子多样性的功能化3-（α-苯乙烯基）-苯并[ b ]噻吩文库戒指。所开发的策略涉及通过使用N-甲基吡咯烷基-2-酮氢三溴化试剂（MPHT）通过含甲硫基炔烃的溴环化步骤合成3-溴苯并[ b ]噻吩衍生物。钯催化下的3-溴苯并噻吩与N-甲苯磺酰hydr的进一步偶联有效地提供了2-芳基-3-（α-苯乙烯基）苯并[ b噻吩衍生物。研究了目标化合物的抗增殖特性。其中，化合物5m对HCT-116细胞系表现出亚微摩尔的细胞毒活性，并在微摩尔水平上可与CA-4相比抑制微管蛋白的聚合。
• Synthesis of 2‐Substituted Benzothio(seleno)phenes and Indoles <i>via</i> Ag‐Catalyzed Cyclization/Demethylation of 2‐Alkynylthio(seleno)anisoles and 2‐Alkynyldimethylanilines
  作者：Tao Cai、Chengjie Feng、Fangqi Shen、Kejun Bian、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202001465

  日期：2021.1.26

  Herein, we have successfully developed an efficient protocol for the construction of benzothio(seleno)phenes and indoles through an Ag‐mediated cyclization/demethylation process. Various 2‐substituted benzothio(seleno)phenes and indoles were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions with low catalyst loading. A conceivable reaction mechanism was proposed and supported by an

  在这里，我们已经成功地开发了一种通过Ag介导的环化/去甲基化过程来构建苯并硫代（硒基）苯和吲哚的有效方案。在温和的反应条件下，以较低的催化剂负载量，获得了各种优良的产率，获得了各种2-取代的苯并硫代（硒代）苯并吲哚。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换实验的支持。
• Cascade Radical Annulation of 2-Alkynylthio(seleno)anisoles with Acetone or Acetonitrile: Synthesis of 3-Acetomethyl- or Cyanomethyl-Substituted Benzothio(seleno)phenes
  作者：Tao Cai、Fangqi Shen、Yuqi Ni、Huiting Xu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02444

  日期：2021.1.1

  for the direct preparation of 3-aceto(cyano)methyl-substituted benzothio(seleno)phenes has been achieved through C(sp3)–H bond activation of easily available acetone or acetonitrile and cascade radical cyclization reaction. In this cascade radical cyclization reaction, C(sp2)–C(sp3) and C(sp2)–S bonds, as well as benzenethio(seleno)phene skeletons, can be built along with the cleavage of the C(sp3)–S

  通过容易获得的丙酮或乙腈的C（sp 3）-H键活化和级联自由基环化反应，已经实现了直接制备3-乙酰基（氰基）甲基取代的苯并硫基（硒代）苯的有效方法。在此级联自由基环化反应中，可以随C（sp）的裂解构建C（sp 2）–C（sp 3）和C（sp 2）–S键以及苯硫基（硒代）苯骨架。3）– S键，证明这种方法具有较高的步骤经济性和效率。