1,1,3,3-tetramethyl-indan-2-carboxylic acid | 154866-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-indan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethylindan-2-carboxylic acid；1,1,3,3-tetramethyl-2H-indene-2-carboxylic acid
• CAS: 154866-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WNHPTLGLIKCSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-indan-2-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 2,2,2-tribromo-1,3,2-benzodioxaphosphole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(α-Brombenzyliden)-1,1,3,3-tetramethylindan
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid-mediated nucleophilic “hydrolysis” of 2-(dichloromethylidene)-1,1,3,3-tetramethylindane with DMSO participation, affording access to one-sidedly overcrowded ketone and bromoalkene descendants^§

  摘要：

  2-(二氯甲基亚甲基)-1,1,3,3-四甲基茚烷在DMSO作为溶剂的固体KOH存在下，通过最初的氯粒子转移反应形成了Cl,K-卡宾中间体，反应温度≥100°C。这种短暂的中间体通过可逆的质子转移来表明其存在，该过程与DMSO中的氧转移竞争，产生了二甲基硫。推测所得的短暂的酮烯通过与KOH结合形成了1,1,3,3-四甲基茚烷-2-羧酸钾盐（一种形式的水解产物）。该关键酸的锂盐能够酰化芳基锂化合物，产生单面过度拥挤的酮和相应的三级醇。后者是副产物（约10%），与它们的芳基基团的旋转自由度减小相应地形成。作为一个不太麻烦的进一步副产物，上述关键酸的二阴离子通过羧化反应被识别出来，形成了1,1,3,3-四甲基茚烷-2,2-二羧酸。酮的溴化脱氧反应生成了两个单面过度拥挤的溴代烯烃。有关上述Cl,K-卡宾中间体的一些相关性质在支持信息文件1中提供。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.28
• 作为产物：
  描述：

  α-acetoxy-(1,1,3,3-tetramethyl-2-indanylidene)methane 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-indan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-四甲基-2-亚甲基茚满衍生物：即将重排的合成

  摘要：

  据报道，由1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮合成2,2,3,3-四甲基-1-茚二烯和1,1,3,3-四甲基-2-茚二烯衍生物。进入第二个系列的过程受到甲基化在碳酸盐状条件下（如亲电子溴化）的易行性的限制。描述了重排产物以及避免其形成的方法。环氧乙烷19的亲核溴化可以有效地制备空间屏蔽的溴代烯烃21（B部分）或烯醇乙酸酯34（C部分）以及其他用于进一步转化的关键化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81904-9

文献信息

• Synthesis and Reaction of α-Dithiolactone
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Hiroe Soejima、Yoshinori Nibu、Kosei Shioji、Kentaro Okuma、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1002/chem.200600412

  日期：2006.10.5

  temperature resulted in the formation of 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione (4 a) in high yield. The oxidation of 4 a with mCPBA (mCPBA=m-chloroperbenzioc acid) gave 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide (6) almost quantitatively. The reactions of 4 a with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and benzyne afforded dimethyl 2-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate (13)

  在室温下用Lawesson试剂处理二叔丁基硫代乙烯酮S-氧化物（5a）导致以高收率形成3，3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮（4a）。用mCPBA（mCPBA =间氯过苯二酸）氧化4 a几乎定量得到3,3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮S-氧化物（6）。4a与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）和苯并炔的反应得到2-（2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）-1,3-二硫代-4,5-二羧酸二甲酯（13）和2- （2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）苯并[d] [1,3]二硫醇（15）的收率很高，这表明4 a是极好的1,3-偶极子。4a与亚乙基双（三苯基膦）铂（16）的反应以高收率得到二硫代巯基-铂络合物（22）。通过X射线晶体学分析确定22的结构。