3-(9H-carbazol-9-yl)propyl methanesulfonate | 953088-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9H-carbazol-9-yl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-carbazol-9-ylpropyl methanesulfonate
• CAS: 953088-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: ZSYPFMVJSXIARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-carbazol-9-yl)propyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-(3-azidopropyl)carbazol
  参考文献：
  名称：

  Designing fluoroprobes through Förster resonance energy transfer: surface modification of nanoparticles through “click” chemistry

  摘要：

  通过铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC)（即“点击 - 转化”）对水相 83 nm 聚丙烯酸炔丙酯 (PA) 纳米颗粒进行表面功能化，添加微水溶性荧光部分）以生产具有大斯托克斯位移的荧光探针。对于使用标准点击转化程序无法在颗粒上实现广泛表面覆盖的部分，转化过程中β-环糊精（β-CD）的存在增强了颗粒上的接枝密度。当在寡糖存在下进行转化时，含有恶二唑基的部分表现出接枝密度增加84%，从1.04恶二唑基/nm2增加到1.91恶二唑基/nm2。同样，当在 β-CD 存在下进行转化时，叠氮化物修饰的香豆素 6 (AD1) 的接枝密度从 1.56 AD1 组/nm2 增加到 1.82 AD1 组/nm2 提高了 17%。聚乙二醇改性萘二甲酰亚胺基发射体 (AD2) 对β-CD 的存在不太敏感，因为其水溶性较高，并且接枝密度增加了 5%。相反，当使用寡糖时，不使用β-CD 即可实现颗粒100% 表面覆盖的含咔唑基部分在颗粒上的掺入率（和最终接枝密度）表现出轻微的延迟。对单个或多个部分修饰的颗粒的光致发光研究表明，当恶二唑基和咔唑基连接到颗粒上时，形成了一个激基复合物，该复合物在约 1000 处具有峰值发射。 400纳米。表面附着的萘酰亚胺基染料的吸收表现出与咔唑/恶二唑激基复合物发射完全的光谱重叠，光致发光激发研究表明从咔唑基和恶二唑基到染料的有效能量转移过程，导致在 510 nm 处发射最大值对于修改后的颗粒，总斯托克斯位移为 180 nm。这种大的斯托克斯位移是荧光探针最终灵敏度的重要决定因素，其中散射和背景荧光会干扰低浓度分析物的检测，而操纵激发和发射波长之间的分离的能力是荧光探针的关键参数。最佳检测。

  DOI：

  10.1039/c0sm00470g
• 作为产物：
  描述：

  3-(9H-carbazol-9-yl)propan-1-ol 生成 3-(9H-carbazol-9-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  MANUFACTURE OF RIMCAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种制备Rimcazole及其盐的过程。

  公开号：

  US20100292249A1

文献信息

• Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages
  作者：Ye-Jin Cheon、Hyo-Jin Gim、Hee-Ryun Jang、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.027

  日期：2010.1.20

  A series of thioureas were synthesized as inhibitors of NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. We investigated the effect of lipophilic moiety and N-substituents of the thioureas on the activity. Phenoxazine and carbazole-containing derivatives revealed higher activity than indole-containing thioureas. The appropriate spacer between lipophilic tail and thiourea head and methyl substituent at N3 position of thiourea brought beneficial effect on the inhibition of NO production. Among prepared compounds, phenoxazine-containing derivative 2a was the most potent with $2.32 \mu}M$ of $IC_50}$ value. RT-PCR analysis suggested that the prepared thioureas inhibited NO production through the suppression of iNOS mRNA expression.

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_50}$值为< TEX>$2.32 \mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。
• Design and Evaluation of Naphthol- and Carbazole-Containing Fluorescent σ Ligands as Potential Probes for Receptor Binding Studies
  作者：Savina Ferorelli、Carmen Abate、Nicola Antonio Colabufo、Mauro Niso、Carmela Inglese、Francesco Berardi、Roberto Perrone

  DOI：10.1021/jm070373b

  日期：2007.9.1

  Some 3,3-dimethyl-1-(3-naphthylpropyl)piperidine and 1-cyclohexyl-4-(3-naphthylpropyl)piperazine derivatives, structurally containing naphthol as a fluorescent moiety, were prepared for being potentially used as fluorescent sigma ligands. Structurally related analogs were also prepared, where the naphthalene nucleus was replaced by the fluorescent carbazole moiety and chain length was varied. For all

  制备了一些结构上含有萘酚作为荧光部分的3，3-二甲基-1-（3-萘基丙基）哌啶和1-环己基-4-（3-萘基丙基）哌嗪衍生物，它们有可能被用作荧光σ配体。还制备了结构相关的类似物，其中萘核被荧光咔唑部分取代，并且链长变化。对于所有化合物，均测量了对sigma受体和Delta8-Delta7固醇异构酶位点的体外亲和力，并确定了荧光性质。化合物19的sigma受体亲和力（sigma1，Ki = 6.78 nM和sigma2，Ki = 26.4 nM）和荧光特征均给出了最佳结果。因此，它被选择用于sigma受体的体外饱和结合分析。
• Substrate-Baited Nanoparticles: A Catch and Release Strategy for Enzyme Recognition and Harvesting
  作者：Michael A. Daniele、Yuriy P. Bandera、Deepti Sharma、Parul Rungta、Ryan Roeder、Michael G. Sehorn、Stephen H. Foulger

  DOI：10.1002/smll.201200013

  日期：2012.7.9

  “baited” nanoparticle to capture and recycle enzymes (proteins that catalyze chemical reactions) from crude cell lysate. Enzyme trapping and recycling is illustrated with the carbazole 1,9a‐dioxygenase (CARDO) system, an enzyme important in bioremediation and natural product synthesis. The enzymes are baited with azide‐modified carbazolyl moieties attached to poly(propargyl acrylate) nanoparticles through

  从复杂混合物中分离单一类型的蛋白质对于表征目标蛋白质的功能、结构和相互作用至关重要，并且通常是蛋白质纯化过程中最费力的方面。在这项工作中，模型系统被用来展示合成“诱饵”纳米颗粒以从粗细胞裂解物中捕获和回收酶（催化化学反应的蛋白质）的功效。咔唑 1,9a-双加氧酶 (CARDO) 系统说明了酶的捕获和回收，这是一种在生物修复和天然产物合成中很重要的酶。这些酶通过点击转换连接到聚（丙烯酸炔丙酯）纳米颗粒上的叠氮修饰的咔唑基部分作为诱饵。基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱 (MALDI-TOF) 和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳 (SDS-PAGE) 分析表明，将酶固定在颗粒上的单步程序能够显着浓缩从原始裂解物中提取蛋白质并隔离蛋白质的所有必需成分以保持生物活性。这些结果建立了一个适用于浓缩和提取已知底物 - 蛋​​白质对的通用模型，但它可以成为识别未知蛋白质 - 配体亲和力的宝贵工具。
• SURFACE MODIFIED COLLOIDAL PARTICLES
  申请人：CLEMSON UNIVERSITY

  公开号：US20130236416A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention generally relates to surface modified colloidal particles. The invention further relates to methods of preparing and methods of using the same.

  本发明通常涉及表面改性的胶体颗粒。本发明还涉及制备和使用这些颗粒的方法。
• WO2008/40950
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——