ethyl 2-[(ethylcarbamoyl)amino]-4-methylthiophene-3-carboxylate | 1032737-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-[(ethylcarbamoyl)amino]-4-methylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl4-methyl-2-[(ethylamino)carbonylamino]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-(ethylcarbamoylamino)-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1032737-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: DRWIYMYKMUZVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(ethylcarbamoyl)amino]-4-methylthiophene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 6-{[(2-aminoethyl)amino]methyl}-3-ethyl-5-methyl-1-(3,3,3-trifluoropropyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLYLMETHYL-THIENOURACILE AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE-A2B-RECEPTOR

  摘要：

  本申请涉及具有特定类型的(氮杂杂环基)甲基取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。

  公开号：

  US20180065981A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 、 丙酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-[(ethylcarbamoyl)amino]-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A2A腺苷受体拮抗剂，并且用于治疗哺乳动物的各种疾病状态，如肥胖、中枢神经系统紊乱，包括“运动障碍”（帕金森病、亨廷顿舞蹈症和猫病）、脑缺血、兴奋毒性、认知和生理紊乱、抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）以及药物成瘾（酒精、安非他明、大麻素、可卡因、尼古丁和阿片类药物），以及用于增强免疫应答。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20070208040A1

文献信息

• Novel non-xanthine antagonist of the A2B adenosine receptor: From HTS hit to lead structure
  作者：Michael Härter、Bernd Kalthof、Martina Delbeck、Klemens Lustig、Michael Gerisch、Simone Schulz、Raimund Kast、Daniel Meibom、Niels Lindner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.045

  日期：2019.2

  elevated adenosine levels and A2B receptor signaling are characteristics of a number of chronic disease states. In this report we describe the discovery of certain thienouracils (thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones) as antagonists of the A2B adenosine receptor by high-throughput screening from our corporate substance collection. The structure optimization of the initial screening hits led to

  A 2B腺苷受体是一种G蛋白偶联受体，属于腺苷受体的四个成员家族：A 1，A 2A，A 2B，A 3。虽然腺苷介导的A 2B受体信号传导减弱了急性炎症，促进了组织对缺氧的适应，并在急性损伤的条件下诱导了缺血耐受性的增强，但腺苷水平持续升高和A 2B受体信号传导是许多慢性疾病状态的特征。在本报告中，我们描述了某些噻吩嘧啶（噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮）作为A 2B拮抗剂的发现。通过我们公司物质收集中的高通量筛选获得腺苷受体。初始筛选命中物的结构优化导致了BAY-545，这是一种适用于体内测试的A 2B受体拮抗剂。还介绍了结构优化工作，从中得出的SAR以及BAY-545的性能。在两种肺纤维化模型中证明了BAY-545的体内功效，并提供了数据。
• CYCLIC THIENOURACIL-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160244461A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present application relates to novel 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide derivatives (“thienouracil”-carboxamides), to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型2,4-二氧-1,2,3,4-四氢噻吩[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺衍生物（“噻吩尿嘧啶”-羧酰胺），其制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病。
• Heterocyclylmethyl-thienouracile as antagonists of the adenosine-A2B-receptor
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10428083B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（"噻尿嘧啶"）衍生物，该衍生物带有特定类型的（杂杂环）甲基取代基，涉及其制备工艺，涉及其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及涉及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症。
• TW2016/7950
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/70529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——