naphthalen-2-ylmethyl propanoate | 93359-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-ylmethyl propanoate
• 英文别名: naphthalen-2-ylmethyl propionate；propionic acid-[2]naphthylmethyl ester；Propionsaeure-[2]naphthylmethylester
• CAS: 93359-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: FYAMIDIAZLUAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 2-萘甲醛 在 rhodium(III) chloride 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 以40%的产率得到naphthalen-2-ylmethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用一氧化碳作为还原剂的铑催化的还原酯化反应

  摘要：

  开发了铑催化的羧酸与羰基化合物的还原酯化反应。该协议适用于各种羧酸和醛，为从工业原料化合物到有价值的酯的捷径开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000438

文献信息

• Atom- and Step-Economical Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Esters from Aldehydes or Ketones and Carboxylic Acids
  作者：Sofiya A. Runikhina、Dmitry L. Usanov、Alexander O. Chizhov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03375

  日期：2018.12.21

  We developed a ruthenium-catalyzed reductive ester synthesis from aldehydes or ketones and carboxylic acids using carbon monoxide as a deoxygenative agent. Multiple factors influencing the outcome of the reaction were investigated. Best results were obtained for commercially available and inexpensive benzene ruthenium chloride; as low as 0.5 mol % of the catalyst is sufficient for efficient reaction

  我们使用一氧化碳作为脱氧剂，从醛，酮和羧酸中开发了钌催化的还原酯合成方法。研究了影响反应结果的多种因素。对于可商购和廉价的苯钌氯化物，获得了最佳结果。催化剂的低至0.5mol％就足以有效反应。竞争性研究表明，反应混合物中甚至存在1000当量的醇也不会生成相应的酯，这清楚地表明该过程不是简单的还原酯化过程，而是一种新型的Ru催化的氧化还原过程。
• Syngas Instead of Hydrogen Gas as a Reducing Agent─A Strategy To Improve the Selectivity and Efficiency of Organometallic Catalysts
  作者：Evgeniya Podyacheva、Oleg I. Afanasyev、Vladimir S. Ostrovskii、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acscatal.2c01000

  日期：2022.5.6

  Catalytic reduction reactions play a major role in modern chemistry and are often based on hydrogen gas as a reducing agent. However, the high reactivity of hydrogen is often accompanied by low selectivity on the simple catalysts. Herein, we showed that the usage of syngas as a reducing agent can be a more efficient and selective strategy. Based on control experiments, a plausible mechanism was proposed

  催化还原反应在现代化学中发挥着重要作用，通常以氢气为还原剂。然而，氢气的高反应性往往伴随着对简单催化剂的低选择性。在这里，我们表明使用合成气作为还原剂可能是一种更有效和选择性的策略。基于对照实验，提出了一种合理的机制来解释合成气的优越性能。这种方法的多功能性通过成功应用于使用不同金属催化剂的三种反应来证明：直接还原胺化、还原酯化和串联 CH-还原烷基化-水解-脱羧。催化剂周转量达到 30,000。而且，
• Ethyl acetate as an acetyl source and solvent for acetylation of alcohols by KOH
  作者：Xiaodan Wang、Huilin Sun、Yao Cheng、Wenfei Yang、Xinmei Wang、Liting Xiong、Yiying Li、Jinhui Wang、Chunli Gan、Chunguang Lin、Huanjun Xu

  DOI：10.1039/d3ra08717d

  日期：——

  efficient, convenient and gram-scalable protocol for the acetylation of alcohols with EtOAc as acetyl source and solvent. Various types of alcohols were successfully transformed into according acetylated products. Good to excellent yields were offered by primary alcohols and low to moderate yields were offered by secondary alcohols.

  KOH 介导的温和、高效、方便且克级规模的醇乙酰化方案，以 EtOAc 作为乙酰基源和溶剂。各类醇已成功转化为相应的乙酰化产品。伯醇提供良好到优异的产率，仲醇提供低到中等的产率。
• Chakravarti; Adhya, 1958, vol. 6, p. 161
  作者：Chakravarti、Adhya

  DOI：——

  日期：——