(2-phenylindolizine-1,3-diyl)bis(phenylmethanone) | 36944-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-phenylindolizine-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: 1,3-dibenzoyl-2-phenylindolizine；(3-benzoyl-2-phenylindolizin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 36944-95-3
• 化学式: C₂₈H₁₉NO₂
• 分子量: 401.464
• InChiKey: JTJDGBPYUADWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylindolizine-1,3-diyl)bis(phenylmethanone) 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2-benzoyl-2-(2-pyridinyl)-3-phenyl-3-(phenylglyoxyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪光氧化反应的反应模式和机理

  摘要：

  研究了1,2-，1,3-和2,3-二取代和1,2,3-三取代的吲哚嗪1a - 1f在甲醇和乙腈中在不同反应条件下的光氧化作用，以建立一般的反应模式和机理考虑到环取代基和取代方式的影响，在吲哚嗪光氧化中的应用。1-酰基-2-苯基吲哚并嗪1a和1b和1,3-二苯甲酰基-2-苯基吲哚并嗪（1d）的光氧化作用是自敏的，而1-（对硝基苯甲酰基）-2-苯基吲哚并嗪（1c）和2-的光氧化作用是自增感的。苯基-3-（对氯苯甲酰基）吲哚嗪（1e）需要使用孟加拉红（RB）或亚甲蓝（MB）进行敏化。这些反应通过单线态氧机理进行，但在甲醇和乙腈中遵循不同的途径，其中过氧化两性离子D（在甲醇中）和二氧杂环丁烷E穿过吲哚嗪C2-C3键（在乙腈中）作为中间中间体。甲醇捕集的过氧化两性离子导致C3-N键断裂和吡咯环打开，得到相应的（E）-和（Z）-3-（2-吡啶基）-3-苯甲酰基丙二酸甲酯（2和3）和4-（2-吡啶基）-

  DOI：

  10.1021/jo035070d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 苯亚甲基苯乙酮 、 苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(2-phenylindolizine-1,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吡啶，芳基甲基酮和丙烯酸酯衍生物一锅法合成C-3酰化吲哚嗪

  摘要：

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.058

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• Reaction Modes and Mechanism in Indolizine Photooxygenation Reactions
  作者：Yun Li、Hua-You Hu、Jian-Ping Ye、Hoong-Kun Fun、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo035070d

  日期：2004.4.1

  enoic acid methyl esters (2 and 3) and 4-(2-pyridinyl)-3-phenyl-5-aryl-5-hydroxyfuran-2-one (4) as products in methanol, while O−O bond homolysis of the dioxetane furnishes 3-(2-pyridinyl)-3-benzoyl-2-phenyloxirane-2-carboxaldehyde (6) and 1-(6-methyl-2-pyridinyl)-2-phenylethanedione (5) as products in acetonitrile. 3-Benzoyl-1-indolizinecarboxylic acid methyl ester (1f) is unreactive toward singlet

  研究了1,2-，1,3-和2,3-二取代和1,2,3-三取代的吲哚嗪1a - 1f在甲醇和乙腈中在不同反应条件下的光氧化作用，以建立一般的反应模式和机理考虑到环取代基和取代方式的影响，在吲哚嗪光氧化中的应用。1-酰基-2-苯基吲哚并嗪1a和1b和1,3-二苯甲酰基-2-苯基吲哚并嗪（1d）的光氧化作用是自敏的，而1-（对硝基苯甲酰基）-2-苯基吲哚并嗪（1c）和2-的光氧化作用是自增感的。苯基-3-（对氯苯甲酰基）吲哚嗪（1e）需要使用孟加拉红（RB）或亚甲蓝（MB）进行敏化。这些反应通过单线态氧机理进行，但在甲醇和乙腈中遵循不同的途径，其中过氧化两性离子D（在甲醇中）和二氧杂环丁烷E穿过吲哚嗪C2-C3键（在乙腈中）作为中间中间体。甲醇捕集的过氧化两性离子导致C3-N键断裂和吡咯环打开，得到相应的（E）-和（Z）-3-（2-吡啶基）-3-苯甲酰基丙二酸甲酯（2和3）和4-（2-吡啶基）-