5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carbohydrazide | 1338470-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-(3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-carbohydrazide；5-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-carbohydrazide
• CAS: 1338470-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: RILIHTXNZFPMBB-VDAHYXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carbohydrazide 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-{5-[5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio}acetate
  参考文献：
  名称：

  带有取代的1,3,4-恶二唑的新C-呋喃糖苷的合成及抑菌活性

  摘要：

  从乙基2- [5-（3,4-二羟基四氢呋喃）开始合成带有C-呋喃糖苷部分的新2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物及其糖及其过O-乙酰基衍生物-2-基）-2-甲基呋喃-3-基] -2-氧代乙酸酯。使用乙酸酐对糖进行杂环化，得到了相应的恶二唑啉无环C-核苷。抗菌活性评估表明，许多合成的化合物均显示出中等至较高的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.679
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-葡萄糖 在 indium(III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythrotetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  带有取代的1,3,4-恶二唑的新C-呋喃糖苷的合成及抑菌活性

  摘要：

  从乙基2- [5-（3,4-二羟基四氢呋喃）开始合成带有C-呋喃糖苷部分的新2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物及其糖及其过O-乙酰基衍生物-2-基）-2-甲基呋喃-3-基] -2-氧代乙酸酯。使用乙酸酐对糖进行杂环化，得到了相应的恶二唑啉无环C-核苷。抗菌活性评估表明，许多合成的化合物均显示出中等至较高的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.679

文献信息

• 5-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazole-2-carbonyl)furan-3-carboxylate and New Cyclic C-Glycoside Analogues from Carbohydrate Precursors with MAO-B, Antimicrobial and Antifungal Activities
  作者：Mohamed Mohamed El-Sadek、Seham Yassen Hassan、Nagwa Said Abd El-Dayem、Galila Ahmed Yacout

  DOI：10.3390/molecules17067010

  日期：——

  Cyclization of acyclic C-glycoside derivatives 1a,b to 2a,b as the major isomers, and 4a,b as the minor isomers were carried out. The isopropylidene derivatives 3a,b were prepared, as well as the hydrazide derivative 6, which was condensed with a variety of aldehydes to give hydrazones 7a–e which were also prepared from the compounds 12a–e. Acetylation of 7a,d gave the corresponding acetyl derivatives 8a,d, respectively. In addition, the dicarbonyl compound 9 was prepared in the hydrate form, which reacted with a number of aroylhydrazines to give the corresponding bisaroyl-hydrazones 10a–d, which were cyclized into 1,3,4-oxadiazoles 11a–d. Furthermore, two of the prepared compounds were examined to show the ability to activate MAO-B. In addition a number of prepared compounds showed antibacterial and antiviral activities.

  将无环 C-糖苷衍生物 1a,b 环化成主要异构体 2a,b 和次要异构体 4a,b。制备出了异亚丙基衍生物 3a、b 以及酰肼衍生物 6，后者与多种醛缩合生成了酰肼 7a-e，这些酰肼也是由化合物 12a-e 制备而成的。对 7a,d 进行乙酰化处理后，可分别得到相应的乙酰基衍生物 8a,d。此外，还制备了水合物形式的二羰基化合物 9，该化合物与一些酰肼反应生成相应的双酰肼 10a-d，然后环化成 1,3,4-噁二唑 11a-d。此外，研究还发现其中两种化合物具有激活 MAO-B 的能力。此外，一些制备的化合物还显示出抗菌和抗病毒活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of new C-furyl glycosides bearing substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Wael A. El-Sayed、Hebat-Allah S. Abbas、Ashraf M. Mohamed、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/jhet.679

  日期：2011.9

  New 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazole derivatives bearing C‐furyl glycoside moieties and their sugar hydrazone as well as their per‐O‐acetyl derivatives were synthesized starting from ethyl 2‐[5‐(3,4‐dihydroxytetrahydrofuran‐2‐yl)‐2‐methylfuran‐3‐yl]‐2‐oxoacetate. Heterocyclization of the sugar hydrazones using acetic anhydride afforded the corresponding oxadiazoline acyclic C‐nucleosides. The antimicrobial

  从乙基2- [5-（3,4-二羟基四氢呋喃）开始合成带有C-呋喃糖苷部分的新2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物及其糖及其过O-乙酰基衍生物-2-基）-2-甲基呋喃-3-基] -2-氧代乙酸酯。使用乙酸酐对糖进行杂环化，得到了相应的恶二唑啉无环C-核苷。抗菌活性评估表明，许多合成的化合物均显示出中等至较高的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2011）