1-benzyl-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1314406-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-ethylphenyl)triazole；1-benzyl-4-(4-ethylphenyl)triazole
• CAS: 1314406-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: XRFISWOMIVPFAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2Cu⁽¹⁺⁾*2H₂O*Mo₆O₂₀^(2-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜键合多钼酸盐基框架作为级联点击反应和溴化的非均相催化剂

  摘要：

  在单组分催化剂上将炔烃选择性转化为溴三唑是非常理想的，但也面临着重大挑战。在这项研究中，我们开发了一种基于铜键合的多金属氧酸盐的骨架[Cu(MoO)]·2HO ()，它将Cu(I)位点的催化能力与多金属氧酸盐的多电子转移能力结合起来。因此，它对点击化学表现出良好的双功能催化活性，并将相应产物转化为溴三唑，收率达到 99%。据我们所知，这是第一种能够显着增强级联反应的多相催化剂，具有优异的效率和可持续的可回收性。此外，还提出了这两个反应可能的级联催化机制。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114185
• 作为产物：
  描述：

  chlorostibine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu催化氯锑与末端炔烃交叉偶联得到Sb-炔基锑及其产物转化

  摘要：

  在此，我们描述了一种有效的铜催化末端炔烃与氯锑1a的交叉偶联反应，以合成各种Sb-炔基锑。芳基、烷基和杂芳基乙炔都是可以使用的。该协议显示出良好的功能组耐受性和广泛的底物范围。这些获得的Sb-炔基锑被用作制备1,2,3-三唑的有效偶联配偶体。还提出了催化机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122352

文献信息

• A one-pot method for synthesis of reduced graphene oxide-supported Cu-Cu₂ O and catalytic application in tandem reaction of halides and sodium azide with terminal alkynes
  作者：Zhuofei Li、Hongyan Zhao、Huatao Han、Jinyi Song、Yang Liu、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/aoc.4301

  日期：2018.4

  (Cu‐Cu2O@RGO) was prepared through a one‐pot reflux synthesis method. The morphology, crystal structure and composition of the prepared Cu‐Cu2O@RGO were characterized using transmission electron microscopy, X‐ray diffraction, and X‐ray photoelectron, infrared and Raman spectroscopies. Cu‐Cu2O@RGO as a heterogeneous catalyst was applied to tandem reactions of halides and sodium azide with terminal alkynes

  还原氧化石墨烯（RGO）负载的Cu–Cu 2 O纳米复合材料（Cu‐Cu 2 O @ RGO）是通过单锅回流合成方法制备的。使用透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子，红外和拉曼光谱学对制备的Cu‐Cu 2 O @ RGO的形态，晶体结构和组成进行了表征。Cu-Cu 2 O @ RGO作为非均相催化剂被用于卤化物和叠氮化钠与末端炔烃的串联反应，以有效合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。而且，该催化剂显示出极好的可回收性，几乎没有金属的浸出。与均相催化剂相比，Cu‐Cu 2O @ RGO是一种绿色高效的催化剂，在串联方法合成1,2,3-三唑化合物时可回收，易于分离且高度稳定。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• An Efficient Mesoporous Cu‐Organic Nanorod for Friedländer Synthesis of Quinoline and Click Reactions
  作者：Samaraj Elavarasan、Asim Bhaumik、Manickam Sasidharan

  DOI：10.1002/cctc.201900860

  日期：2019.9.5

  preparation of N‐heterocycles by different routes. For instance, the Cu‐HMOP efficiently catalyzes one‐pot sequential multi‐step oxidative dehydrogenative coupling of 2‐aminobenzyl alcohol with diverse aromatic ketones to afford corresponding quinolines in excellent isolated yields (up to 97 %). Secondly, the present catalyst exhibits good aerobic oxidative dehydrogenation activity of amines to imines

  在绿色化学的背景下，使用非贵金属从可再生资源合成N杂环的非均相催化在经济和环境方面引起了极大的兴趣。本文中，我们提出了一种具有纳米棒形貌的三嗪功能分级介孔有机聚合物（HMOP），以及较大的BET表面积〜1218 m 2  g -1，巨大的孔体积和γτ“; 6 mL g -1和双重微/介孔架构。随后的HMOP与氮原子的Cu配位提供了一种强大的催化剂（Cu-HMOP），可完成通过不同途径制备N-杂环的多步级联反应。例如，Cu-HMOP有效催化2-氨基苄醇与各种芳族酮的一锅顺序多步氧化脱氢偶联反应，从而以优异的分离产率（高达97％）提供相应的喹啉。其次，本发明的催化剂表现出胺对亚胺的良好的好氧氧化脱氢活性。第三，对于涉及叠氮化物-炔烃的“点击”反应，Cu-HMOP在室温下以水为溶剂，可定量获得1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物。
• 羧甲基纤维素铜（II）催化合成1,2,3-三氮唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105693635B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种羧甲基纤维素铜（II）催化合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，以卤化物、端基炔类化合物和叠氮化钠为原料，以羧甲基纤维素铜（II）为催化剂，在溶剂中搅拌反应直至TLC监控原料反应完全，反应液用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，有机相经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压蒸去溶剂，既得粗产品，粗产品经石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行柱层析分离提纯得到目标产物1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在水相中，羧甲基纤维素铜（II）催化下，卤化物、端基炔类化合物和叠氮化钠三组分反应，高区域选择性制得1,4‑双取代‑1,2,3‑三唑，反应高效，环境友好，并且催化剂用量小，易于制备，可以重复循环使用。
• 羧甲基纤维素/纳米铜催化合成1,2,3-三氮唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105153051B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种羧甲基纤维素/纳米铜催化合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于1,2,3‑三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将原料端基炔类化合物、卤化物、叠氮化钠和催化剂羧甲基纤维素/纳米铜加入到溶剂水中，于25‑100℃搅拌反应完全，反应液用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，有机相经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压蒸去溶剂得到粗产物，粗产物再经柱层析分离得到目标产物，水相过滤所得滤饼经乙酸乙酯清洗后得到的催化剂羧甲基纤维素/纳米铜重复循环使用。本发明反应高效，环境友好，并且催化剂用量小，易于制备，可以重复循环使用。