(Z)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-one O-benzyl oxime | 1313396-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-one O-benzyl oxime
• 英文别名: (1Z)-1,3-diphenyl-2-propyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime；(Z)-1,3-diphenyl-N-phenylmethoxyprop-2-yn-1-imine
• CAS: 1313396-11-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: BNVUPSWJHFTCPE-GHVJWSGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-one O-benzyl oxime 在 silver tetrafluoroborate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers

  摘要：

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.083
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 在 四溴化碳 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  溴异恶唑啉或N-烷氧基亚氨基溴化物与炔烃的无钯Sonogashira型交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，Cu（I）催化的Sonogashira型交叉偶联反应与脂族或芳族溴异恶唑啉或N-烷氧基酰亚胺基溴化物和炔烃反应。我们开发的方案使用催化量的铜（I），无毒配体红菲咯啉，并且能够耐受各种官能团，因此特别适合于药物开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.070

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of N-Alkoxyimidoyl Bromides and Its Application to One-Pot Synthesis of N-Arylamines
  作者：Masafumi Ueda、Shoichi Sugita、Naoki Aoi、Aoi Sato、Yuki Ikeda、Yuta Ito、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1248/cpb.59.1206

  日期：——

  demonstrated using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction. The Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions of N-alkoxyimidoyl bromides produced versatile ketoxime ethers in good to excellent yields. A one-pot reaction of the imidoyl bromides with arylboronic acid and allylmagnesium bromide to produce N-arylamines via Suzuki-Miyaura coupling followed by domino reaction involving sequential

  使用钯催化的交叉偶联反应证明了N-烷氧基酰亚胺基卤化物的合成效用。N-烷氧基亚酰胺基溴的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应以良好或优异的收率产生了多种酮肟醚。进行了亚胺基溴化物与芳基硼酸和烯丙基溴化镁的一锅反应，通过Suzuki-Miyaura偶联生成N-芳基胺，然后进行了涉及顺序加成-消除重排-加成反应的多米诺反应。
• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides: A Tool for Intramolecular Cyclization of Alkynone <i>O</i>-Methyloximes
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo302770g

  日期：2013.2.15

  This report describes the synthesis of 4-organoselenylisoxazoles via FeCl3/RSeSeR-mediated intramolecular cyclization of allcynone O-methyloximes. The optimized conditions allowed the cyclization to proceed at room temperature under ambient atmosphere, and the reaction requires a short time to be completed. The reaction conditions tolerated neutral, electron-donating and electron-withdrawing groups present in both substrates, alkynone O-methyloximes and diorganyl diselenides. Treatment of 4-organoselenylisoxazoles with n-butyllithium, followed by trapping with electrophiles, furnished the functionalized isoxazoles in good yields. The obtained products also proved to be suitable substrates for the preparation of 4-bromoisoxazoles via Br/Se exchange reaction.