1H-benzimidazolyl benzyl sulfoxide | 1149620-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1H-benzimidazolyl benzyl sulfoxide
• 英文别名: 2-[(S)-benzylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1149620-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: FVABKKHWAAELQW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazole 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 (1R,2R)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1H-benzimidazolyl benzyl sulfoxide 、 1H-benzimidazolyl benzyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  含新型手性 1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇配体的钛配合物催化叔丁基过氧化氢对杂芳族硫化物的催化不对称氧化

  摘要：

  杂芳族亚砜，尤其是 1H-苯并咪唑基吡啶基甲基亚砜，通常用作重磅胃质子泵抑制剂 (PPI)，通过在氢过氧化叔丁基存在下催化不对称氧化与含氮杂环相连的硫化物，高度对映选择性地制备手性钛络合物，由 Ti(iPrO)(4)、手性 1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇 3c 和水原位形成。手性亚砜以高产率 (97%) 获得，对映体过量 (尖端达到 98%)。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801139

文献信息

• Catalytic Asymmetric Oxidation of Heteroaromatic Sulfides with tert-Butyl Hydroperoxide Catalyzed by a Titanium Complex with a New Chiral 1,2-Diphenylethane-1,2-diol Ligand
  作者：Biao Jiang、Xiao-Long Zhao、Jia-Jia Dong、Wan-Jun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200801139

  日期：2009.3

  Heteroaromatic sulfoxides, especially 1H-benzimidazolyl pyridinylmethyl sulfoxides, usually used as the blockbuster gastric proton pump inhibitors (PPIs), have been prepared highly enantioselectivily by catalytic asymmetric oxidation of sulfides attached to nitrogen-containing heterocyles with tert-butyl hydroperoxide in the presence of a chiral titanium complex, formed in situ from Ti(iPrO)(4), chiral 1,2-diphenylethane-1

  杂芳族亚砜，尤其是 1H-苯并咪唑基吡啶基甲基亚砜，通常用作重磅胃质子泵抑制剂 (PPI)，通过在氢过氧化叔丁基存在下催化不对称氧化与含氮杂环相连的硫化物，高度对映选择性地制备手性钛络合物，由 Ti(iPrO)(4)、手性 1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇 3c 和水原位形成。手性亚砜以高产率 (97%) 获得，对映体过量 (尖端达到 98%)。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)