(2S)-1-benzyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)propane | 85483-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)propane
• 英文别名: 2-(((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；(2S)-1-benzyloxy-2-propanyl tetrahydropyran-2-yl ether；2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 85483-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: POYGTGLCHBHHBA-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)propane 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12.74 g的产率得到(S)-(+)-1-苄氧基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-1-benzyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)propane
  参考文献：
  名称：

  通过插入受体折叠含供体的离子烯

  摘要：

  允许在亚烷基链段上带有富电子的1,5-二烷氧基萘（DAN）单元的阳离子紫罗烯与不同类型的电子不足的含受体分子相互作用，以实现紫罗烯的嵌入诱导折叠。预期链的塌陷将以供体和受体单元以交替方式排列的方式发生。均苯四酸二酐和萘四甲酸二酐用两种不同的低聚乙二醇单甲醚单胺衍生化而制备了几个带有受体的分子。这产生具有不同水溶性的受体分子，并允许在折叠过程中检查疏溶剂作用。UV / Vis光谱研究使用1：在水/ DMSO溶剂混合物中的1种DAN-紫罗烯和不同受体分子的混合物。电荷转移（CT）带的强度随溶剂混合物中水含量的增加而增加，从而表明插层确实是由疏溶剂作用所辅助的。与均苯四甲酸二酰亚胺（PDI）的受体分子相比，带有萘二酰亚胺（NDI）的受体分子始终形成显着更强的CT络合物，这反映了前者具有更强的π堆积趋势。AFM对不同紫罗烯-受体组合的滴铸膜的研究表明，在形成最强CT络合物的条件下，最有效地形成致密

  DOI：

  10.1002/asia.201000528
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-丙醇 、 sodium;hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 、 甲苯 、 (2S)-1-benzyloxy-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)propane 、 Pyridium p-toluenesulfonate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、44.44 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以to obtain (S)-1-benzyloxy-2-hydroxypropane (98 g)(b.p. 94.0° C./2.5 mmHg)的产率得到(S)-(+)-1-苄氧基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-propanediol derivative

  摘要：

  提供了一种光学活性化合物，特别适用于具有高响应速率的液晶组分，并且含有该化合物的手性液晶组分。该光学活性化合物由式(I)表示：##STR1##其中，R1表示1-20C的烷基或烷氧基，H，卤素或CN; ##STR2##和##STR3##各代表特定的六元环; R2表示1-20C的烷基; 星号表示不对称碳原子; m和n各代表0或1。

  公开号：

  US05080827A1

文献信息

• Hierarchical Growth of Chiral Self-Assembled Structures in Protic Media
  作者：L. Brunsveld、H. Zhang、M. Glasbeek、J. A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja0005237

  日期：2000.7.1

  created hydrophobic microenvironment account for an unprecedented stabilization of a preferred handedness of the helical stacks by cooperative intermolecular interactions. The presence of either chirality or achirality at the supramolecular level in the stacks can be tuned by temperature and solvent as judged from circular dichroism spectroscopy. A hierarchical growth of the self-assembly is revealed using

  九个手性五（环氧乙烷）侧链在 C3 对称氢键扩展核的外围的位置产生了一种热致圆盘状液晶材料，该材料在极性、质子介质中显示出溶致相。分子堆栈以可逆和分层的方式自组装，特定和微妙的溶剂 - 分子相互作用与创建的疏水微环境一起解释了通过分子间协同相互作用对螺旋堆栈的首选旋向性的前所未有的稳定。叠层中超分子水平的手性或非手性的存在可以通过圆二色光谱判断的温度和溶剂来调节。
• Preparation of optically active azophenolic crown ethers containing 1-phenylethane-1,2-diol and 2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol as a chiral subunit: temperature-dependent enantiomer selectivity in the complexation with chiral amines 1
  作者：Kazuko Ogasahara、Keiji Hirose、Yoshito Tobe、Koichiro Naemura

  DOI：10.1039/a703452k

  日期：——

  With (2S,4S)-2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol and (S)- or (R)-1-phenylethane-1,2-diol as chiral subunits, optically active azophenolic crown ethers (S,S,S,S)-1, (R,S,S,R)-2, (S,S,S,S)-3 and (R,S,S,R)-4 possessing two phenyl and two methyl substituents together with the p-(2,4-dinitrophenylazo)phenol moiety have been prepared in enantiomerically pure forms. Temperature-dependent enantiomer selectivity in the complexation of these crown ethers with chiral amines has been studied by the UV–visible spectroscopic method in chloroform and from the observed association constants, thermodynamic parameters for the complexation have been calculated.

  采用(2S,4S)-2,4-二甲基-3-氧戊烷-1,5-二醇和(S)-或(R)-1-苯乙烷-1,2-二醇作为手性子单元，合成了具有两个苯基和两个甲基取代基以及p-(2,4-二硝基苯基偶氮)酚基团的光学活性偶氮酚类冠醚(S,S,S,S)-1、(R,S,S,R)-2、(S,S,S,S)-3和(R,S,S,R)-4，并且这些化合物以对映体纯形式制备。通过在氯仿中采用紫外-可见光光谱法研究了这些冠醚与手性胺的复合过程中温度依赖的对映选择性，并根据观察到的结合常数计算了复合的热力学参数。
• Identification of Absolute Helical Structures of Aromatic Multilayered Oligo(<i>m</i>-phenylurea)s in Solution
  作者：Mayumi Kudo、Takayuki Hanashima、Atsuya Muranaka、Hisako Sato、Masanobu Uchiyama、Isao Azumaya、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/jo901934r

  日期：2009.11.6

  all-S axis chirality) when the benzene rings are connected at the meta positions. The absolute helical structure of oligo(m-phenylurea)s were identified by the empirical and theoretical studies on the CD and vibrational CD (VCD) spectra. Thus, each enantiomer of the oligo(m-phenylurea)s 4 bearing a chiral N-2-(methoxyethoxyethoxy)propyl group were synthesized. Intense dispersion-type CD spectra of 4 were

  带有N，N'-二甲基化脲键的低聚芳香族脲（如3）具有（顺，顺）脲结构的芳香多层结构，并且具有动态螺旋结构（all- R或all- S轴手性）。当苯环在间位连接时。寡核苷酸的绝对螺旋结构（米苯基脲）类是由CD和振动CD（VCD）光谱上的经验和理论研究确定。因此，低聚（的各对映体米苯基脲）■ 4轴承手性Ñ合成了-2-（甲氧基乙氧基乙氧基）丙基。观察到强分散型CD光谱为4，这表明在螺旋结构中产生了旋顺性。在膜态的4的VCD光谱中，化合物4a和4b的羰基和芳环振动信号分别为负值和正值。CD和低聚（VCD的光谱的计算米苯基脲）类3而没有任何手性ñ -取代给有关的轴线手性相同的分配4。因此，4a和4b的绝对配置都是-R和全S结构分别。
• [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA KINASE LRRK2
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022194976A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Compounds of formula (I) are useful as LRRK2 kinase inhibitors.

  式(I)的化合物可用作LRRK2激酶抑制剂。
• Compounds for use in the preparation of antiretroviral enantiomeric nucleotide analogs
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0897917A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  Compounds of the formula XI, XII and XIV are synthesised; these compounds are useful as intermediates in the synthesis of certain acyclic nucleotide analogs possessing antiviral activity.

  合成了式 XI、XII 和 XIV 化合物；这些化合物可用作合成某些具有抗病毒活性的无环核苷酸类似物的中间体。