5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-carboxyethyl-2'-deoxyuridine | 180728-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-carboxyethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: ethyl 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 180728-32-9
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₉
• 分子量: 602.641
• InChiKey: LLLAXLDWXROSTK-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-carboxyethyl-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-羧基-2'-脱氧尿苷的新合成及其并入合成寡核苷酸

  摘要：

  摘要5-Carboxy-2'-deoxyuridine是胸腺嘧啶的甲基氧化产物。它可以通过甲萘醌在充气水溶液中胸腺嘧啶核苷的光敏作用来形成。在这里，我们介绍了基于5-三氟甲基-2'-脱氧尿苷的碱水解的5-羧基-2'-脱氧尿苷亚磷酰胺结构单元的新的四步合成方法。使用固相合成方法，已将亚磷酰胺衍生物在确定的位点掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022739
• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 74.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-carboxyethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-羧基-2'-脱氧尿苷的新合成及其并入合成寡核苷酸

  摘要：

  摘要5-Carboxy-2'-deoxyuridine是胸腺嘧啶的甲基氧化产物。它可以通过甲萘醌在充气水溶液中胸腺嘧啶核苷的光敏作用来形成。在这里，我们介绍了基于5-三氟甲基-2'-脱氧尿苷的碱水解的5-羧基-2'-脱氧尿苷亚磷酰胺结构单元的新的四步合成方法。使用固相合成方法，已将亚磷酰胺衍生物在确定的位点掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022739

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing 5-Carboxy-2‘-deoxyuridine at Defined Sites
  作者：T. Berthod、Y. Pétillot、A. Guy、J. Cadet、D. Molko

  DOI：10.1021/jo960614f

  日期：1996.1.1
• New Synthesis of 5-Carboxy-2′-deoxyuridine and Its Incorporation into Synthetic Oligonucleotides
  作者：V. Guerniou、D. Gasparutto、S. Sauvaigo、A. Favier、J. Cadet

  DOI：10.1081/ncn-120022739

  日期：2003.10

  Abstract 5-Carboxy-2′-deoxyuridine is a methyl oxidation product of thymidine. It can be formed by the menadione-mediated photosensitization of thymidine in aerated aqueous solution. Here in we present a new four-step synthesis of the 5-carboxy-2′-deoxyuridine phosphoramidite building block based on the alkaline hydrolysis of 5-trifluoromethyl-2′-deoxyuridine. The phosphoramidite derivative has been

  摘要5-Carboxy-2'-deoxyuridine是胸腺嘧啶的甲基氧化产物。它可以通过甲萘醌在充气水溶液中胸腺嘧啶核苷的光敏作用来形成。在这里，我们介绍了基于5-三氟甲基-2'-脱氧尿苷的碱水解的5-羧基-2'-脱氧尿苷亚磷酰胺结构单元的新的四步合成方法。使用固相合成方法，已将亚磷酰胺衍生物在确定的位点掺入寡核苷酸中。