3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.1>oct-3en-2-one | 86689-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.1>oct-3en-2-one
• 英文别名: 3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]oct-3en-2-one；(1R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 86689-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KRNKACQVQHVZAH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.1>oct-3en-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(1S)-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.1>octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  氘和甲基取代的 7,7-二甲基双环[4.1.1]octa-2,4-二烯中受扰的共面顺式二烯发色团的电子吸收和圆二色光谱

  摘要：

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。

  DOI：

  10.1021/ja00357a025
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烷 、 (1R,5R)-6,6-Dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]bicyclo[3.1.1]hept-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以18%的产率得到3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.1>oct-3en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氘和甲基取代的 7,7-二甲基双环[4.1.1]octa-2,4-二烯中受扰的共面顺式二烯发色团的电子吸收和圆二色光谱

  摘要：

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。

  DOI：

  10.1021/ja00357a025

文献信息

• Electronic absorption and circular dichroism spectra of the perturbed coplanar cis-diene chromophore in deuterium- and methyl-substituted 7,7-dimethylbicyclo[4.1.1]octa-2,4-dienes
  作者：Alan R. Browne、Francis R. Kearney、Stephen F. Mason、Leo A. Paquette、Alex F. Drake

  DOI：10.1021/ja00357a025

  日期：1983.9

  monodeuterated 7,7-dimethylbicyclo(4.1.1)octa-2,4-dienes have been prepared with known absolute configuration from (+)-nopinone. Access to their methyl congeners has been achieved from (+)-..cap alpha..-pinene and (+)-nopinone, respectively. The chirality is due solely to isotopic substitution. The contributions of the C-D and C-CH/sub 3/ groups to the observed absorption and circular dichroism spectra are analyzed

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。