1-Methyl-1-phenyl-cyclopentan | 20049-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-1-phenyl-cyclopentan
• 英文别名: (+)-(2S)-2-methyl-2-phenylcyclopentane；(1-Methylcyclopentyl)benzene
• CAS: 20049-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: LJVPGRVAQLFCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-phenyl-cyclopentan 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 1-(4-[1-methylcyclopentyl]phenyl)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  在质子化二烷基取代的 1,3-二苯基丙烷碎裂过程中离子/中性复合物成分的异构化

  摘要：

  摘要 气态离子/中性复合物 [R+⋯C6H5CH2CH2CH2C6H4–R'] 的碎裂，其中 (i) R = R' = C4H9，(ii) R = C4H9 和 R' = CH3 以及 (iii) R = C6H11 和 R' =已通过相应烷基取代的 1,3-二苯基丙烷的 CI(CH4)-MIKE 光谱法研究了 H。与包含两个对位烷基取代基的所有其他异构体不同，由对称离子 [(4-tert-C4H9-C6H4)CH2CH2CH2(C6H4-4-tert-C4H9) + H]+ 产生的 [M+H]+ 离子显示含有间位烷基取代的 1,3-二苯基丙烷的离子-中性复合物的特征碎片模式。这表明质子诱导的一个或什至两个 tert-C4H9 基团发生 1,2-位移，并且需要存在间位（tert-C4H9）取代的二苯基丙烷作为最终分裂的 I/N 复合物的中性成分. 作为结果，似乎反应性复合物 [C4H9+⋯

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 四氯化碳 、 氯 、 三氯化铁 作用下， 生成 1-Methyl-1-phenyl-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  研究甲基环戊烷系列；甲基环戊基一氯化物的制备及反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a047
• 作为试剂：
  描述：

  环己基苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-Methyl-1-phenyl-cyclopentan 、 氧气 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-苯基环己基氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION COMPRISING CYCLOHEXYLBENZENE AND 1 - PHENYL - 1 -METHYLCYCLOPENTANE AND USE THEREOF IN OXIDATION PROCESSES
  [FR] COMPOSITION COMPRENANT DU CYCLOHEXYLBENZÈNE ET DU 1-PHÉNYL-1-MÉTHYLCYCLOPENTANE ET SON UTILISATION DANS DES PROCÉDÉS D'OXYDATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012082229A8

文献信息

• Hexahydronaphthalene ester derivatives, their preparation and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05451688A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a group of formula (II) or (III): ##STR2## R.sup.2 is alkyl, alkenyl or alkynyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; R.sup.5 is hydrogen or a carboxy-protecting group; R.sup.a is hydrogen or a group of formula and --OR.sup.6 ; R.sup.6, R.sup.6a and R.sup.6b are each hydrogen, a hydroxy-protecting group, alkyl, alkanesulfonyl, halogenated alkanesulfonyl or arylsulfonyl] and their salts and esters have the ability to inhibit the synthesis of cholesterol, and can thus be used for the treatment and prophylaxis of hypercholesterolemia and of various cardiac disorders.

  化合物的化学式（I）：##STR1## [其中R.sup.1代表化学式（II）或（III）的基团：##STR2## R.sup.2是烷基，烯基或炔基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，烷基，烯基或炔基；R.sup.5是氢或羧基保护基团；R.sup.a是氢或化学式和--OR.sup.6的基团；R.sup.6，R.sup.6a和R.sup.6b分别是氢，羟基保护基团，烷基，烷烷基磺酰基，卤代烷烷基磺酰基或芳基磺酰基]及其盐和酯具有抑制胆固醇合成的能力，因此可用于治疗和预防高胆固醇血症和各种心脏疾病。
• Intramolecular carbolithiation promoted by a DTBB-catalysed chlorine–lithium exchange
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz、Fernando F Huerta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.012

  日期：2003.10

  The reaction of 6-chlorohex-1-ene 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −78°C gives the corresponding organolithium intermediate 2, which by reaction with different electrophiles affords, after hydrolysis with diluted hydrochloric acid, the expected products 3. The same reaction performed at −30°C gives cyclopentyl derivatives 5, probably

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。
• Construction of a sterically congested carbon framework via 5-hexenyllithium cyclization. Synthesis of (±)-cuparene.
  作者：William F Bailey、Atmaram D Khanolkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81931-1

  日期：1991.9

  The naturally occurring sesquiterpene (±)-cuparene [1,1,2-trimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentane], which contains two contiguous quaternary centers, is produced in good yield by 5-exo-trig cyclization of the 5-hexenyllithium (2) generated from 6-iodo-3,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1-hexene (3) by low temperature lithium - iodine exchange. In contrast, radical mediated cyclization of 3 proceeds via

  天然存在的倍半萜烯（±）-Cuparene [1,1,2-三甲基-2-（4-甲基苯基）环戊烷]包含两个连续的季铵盐中心，可通过5个化合物的5-exo-trig环化反应以高收率生产-hexenyllithium（2）从6-碘-3,3-二甲基-2-（4-甲基苯基）-1产生的己烯（3）通过低温锂-碘交换。相反，自由基介导的3的环化反应是通过6-内酯模式进行的，得到1,1-二甲基-2-（4-甲基苯基）环己烷。
• Synthesis of ω-Chloroalkyl Aryl Ketones via C–C Bond Cleavage of tert-Cycloalkanols with Tetramethylammonium Hypochlorite
  作者：Natsumi Hanazawa、Masami Kuriyama、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.3390/molecules29081874

  日期：——

  An oxidative C–C bond cleavage of tert-cycloalkanols with tetramethylammonium hypochlorite (TMAOCl) has been developed. TMAOCl is easy to prepare from tetramethylammonium hydroxide, and the combination of TMAOCl and AcOH effectively promoted the C–C bond cleavage in a two-phase system without additional phase-transfer reagents. Unstrained tert-cycloalkanols were transformed into ω-chloroalkyl aryl

  已经开发出用四甲基次氯酸铵 (TMAOCl) 氧化叔环烷醇的 C-C 键断裂方法。 TMAOCl很容易由四甲基氢氧化铵制备，TMAOCl和AcOH的组合有效促进了两相体系中的C-C键断裂，无需额外的相转移试剂。在无金属和温和的反应条件下，未拉伸的叔环烷醇以中等至优异的产率转化为 ω-氯烷基芳基酮。
• Pajeau,R.; Begue,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1923 - 1927
  作者：Pajeau,R.、Begue,J.-P.

  DOI：——

  日期：——