9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one | 25882-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one
• 英文别名: 8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-one；1-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.013,18]icosa-2,4,6,8,10,12(20),13,15,17-nonaen-19-one
• CAS: 25882-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₁NO
• 分子量: 269.302
• InChiKey: ZAWSPRXHMBXAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229.5-230.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  422.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物、发光材料、显示面板以及电子设备

  摘要：

  本发明提供了一种化合物、发光材料、显示面板以及电子设备，所述化合物具有式I的结构；发光材料包括化合物中的任意一种或至少两种的组合；显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的至少一层有机层，所述有机层包括发光层，所述发光层包括上述发光材料；电子设备包括显示面板；化合物能够作为发光材料用于有机光电装置，从而提高有机光电装置的发光效率，并使包含有机光电装置的电子设备具有更优异的性能。

  公开号：

  CN111763204A
• 作为产物：
  描述：

  9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-1-ol 在 乙酸酐 作用下， 生成 9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  ProzLXI。—卤素对多环吲哚衍生物的作用。第一部分：溴与四氢咔唑和苯并五吲哚的酰基衍生物之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310003324

文献信息

• Facile construction of pyrrolophenanthridone skeleton via a one-pot intramolecular Heck reaction and oxidation
  作者：Wei Cong、Lei Zhao、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.053

  日期：2014.1

  Construction of pyrrolophenanthridone skeleton via a one-pot Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction followed by oxidation has been achieved in moderate to good yields. The reaction mechanism has been proposed.

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。
• Visible-light induced synthesis of 8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-ones and related heterocycles using benzothiadiazole as photocatalyst
  作者：Li Qiao、Ke Zhang、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153648

  日期：2022.2

  (2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanones using benzothiadiazole-containing photocatalyst is reported. This transition metal free method can be utilized for the synthesis of 7H-thieno[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-7-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenoxazin-14-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenothiazin-14-one, and 10,11,12,13-tetrahydro-8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-one. Moreover, some products

  通过可见光诱导自由基环化 (2-溴苯基)(9 H -carbazol-9-yl )获得多环 8 H -indolo[3,2,1- de ]phenanthridin-8-ones 的简单而温和的方法) 使用含苯并噻二唑的光催化剂的甲酮有报道。这种不含过渡金属的方法可用于合成 7 H -thieno[2',3':4,5]pyrido[3,2,1- jk ]carbazol-7-one, 14 H - isoquinolino[4, 3,2- kl ]phenoxazin-14-one、14 H -isoquinolino[ 4,3,2- kl ]phenothiazin-14-one 和 10,11,12,13-tetrahydro-8 H - indolo[3,2 ,1-德]phenanthridin-8-one。此外，发现一些产品会发出强烈的蓝色或绿色荧光。
• 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN112079833A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种有机电致发光化合物，其结构通式如通式1所示：X为化学键，或O、S、SO2、C(R4)(R5)、N(R6)、Si(R7)(R8)、Sn(R9)(R10)或Ge(R11)(R12)；所述R1‑R3为C1‑C30烷基、C6‑C30芳基C3‑C30杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环；所述R4～R12为C1‑C30烷基C6‑C30芳基、C3‑C30杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环；L为取代或非取代的C6‑C30芳基。本发明有机电致发光化合物合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产；本发明制备的有机电致发光化合物具有高量子效率、高寿命等优点。
• 一种有机电致发光化合物及其应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN112079834B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种有机电致发光化合物，结构通式如式I所示：其中，其中，Ar1、Ar2各自独立的选自取代或未经取代的C1‑C30烷基、C2‑C30烯基、C2‑C30炔基、取代或未经取代的C3‑C30环烷基、取代或未经取代的C3‑C30杂环烷基、取代或未经取代的C6‑C30芳基、取代或未经取代的3元到30元杂芳基；取代或未经取代的3元到30元杂芳基胺基、取代或未经取代的C6‑C60芳基胺基、C1‑C30烷氧基、C6‑C60芳氧基；或，Ar1、Ar2各自独立的与相邻取代基连接形成单环或多环。本发明提供的化合物制备的器件具有极佳电流效率和功率效率以及长寿命。
• Studies on enamides Part-21:A novel photochemical synthesis of 9H-indolo [3,2,1-de] phenanthridin-9-one, a benzcanthine analogue
  作者：Somnath Ghosh、Diptendu Bhusan Datta、Indira Datta、Tapas Kumar Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89239-5

  日期：1989.1

  The synthesis of 3-aroylcarbazoles [(a-d)] and the unknown 1-aroylcarbazoles [(a-c)] been achieved by the photolysis of 9-aroylcarbazoles [(a-d)] in polar solvent. Irradiation of (a-c) in non-polar solvent afforded regiospecifically (a-c), carbazole () and for the first time, 9H-indolo [3, 2, 1-de] phenanthridin-9-one () from b. The yield of was significantly improved by UV exposure of 9-(2-iodobenzoyl)-carbazole

  3-芳酰基咔唑[ （ad）]和未知的1-芳酰基咔唑[ （ac）]的合成是通过9-芳酰基咔唑[ （ad）]在极性溶剂中的光解而实现的。在非极性溶剂中照射（ac），可以从区域上特异性地（ac）提供咔唑（），并首次从b中获得9H-吲哚并[3，2，1-de]菲啶9-one（1 ）。通过将9-（2-碘苯甲酰基）-咔唑（e）在甲醇和碘中进行UV暴露，无需提供任何光迁移的产物，即可显着提高其产率。