(1-oxo-2-propenyl)trimethylsilane | 51023-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-oxo-2-propenyl)trimethylsilane
• 英文别名: propenoyltrimethylsilane；1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-one；Acryloyl(trimethyl)silane；1-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 51023-60-0
• 化学式: C₆H₁₂OSi
• 分子量: 128.246
• InChiKey: WKEGBXHOVOXSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-68 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-oxo-2-propenyl)trimethylsilane 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到Methyl-dihydro-(2H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  degl'Innocenti, Alessandro; Ricci, Alfredo; Mordini, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 11, p. 645 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-oxo-2-propenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C–H活化使吲哚与丙烯酰基硅烷形成不同的官能团

  摘要：

  通过铑催化丙烯腈对吲哚的C–H官能化，开发了一种协议，为合成官能化的酰基硅烷衍生物提供了一种方便而高效的方法。通过调节反应条件，这种由C–H活化引发的反应与丙烯酰基甲硅烷分叉进行，分别通过加氢芳基化或氧化交叉偶联选择性地提供烷基化或烯基化产物。在这两种情况下采用的温和的反应条件均允许宽范围的功能性以及高的反应效率。此外，通过可见光诱导的反应级联，很容易从2-烯基化产物中获得多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01258

文献信息

• Acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC): regio- and stereospecific synthesis of isoxazolines
  作者：Liang Ma、Luyao Kou、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0sc05607c

  日期：——

  We report the first demonstrations of intra- and intermolecular acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC) reactions that enable the highly efficient syntheses of isoxazolines bearing various functional groups. This general approach to accessing γ-lactone fused isoxazolines was hitherto unprecedented. The room temperature transformations reported herein exhibit wide substrate scopes, as evidenced

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。
• Silyl ketone chemistry
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly、Richard E. Olson、Ronald C. Holtan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88593-8

  日期：1983.1

  A series of silyl ketones has been prepared by appropriate manipulation of ⇌-silylated allenol ethers. Among the compounds prepared were alkenyl, alkynyl and acyl silyl ketones. The spectroscopic properties of representative members of these classes of compounds have been measured, and some of their chemical reactions studied Diels-Alder cycloadditions of vinyl and alkynyl silyl ketones proceed smoothly

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。
• α-β Unsaturated Acylsilanes as Surrogates of Acrolein for Morita-Baylis-Hillman Reactions
  作者：Gangababu Marri、Frédéric Justaud、Saibal Das、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201801343

  日期：2019.1.10

  A short approach toward new acrolein‐type derivatives, functionalized in position 2 is described. It involves, as the key step, a smooth transformation of acylsilanes into aldehydes by irradiation in water‐organic solvent mixtures. The functionalized enals obtained by this new route appear as versatile building blocks for the preparation of natural products and/or bioactive compounds.

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。
• Approaches to the Syntheses of 2- and 3-Phosphonomethyl Derivatives of Arabinose Via Pentacovalent Oxaphospholene Methodology
  作者：Cynthia K. Mcclure、Larry A. Alegria、Todd R. Boehlow、Todd A. Madsen、Royce A. Wilkinson

  DOI：10.1080/10426509908546211

  日期：1999.1.1

  Approaches to the syntheses of 2- and 3-phosphonomethyl derivatives of arabinose via pentacovalent oxaphospholene methodology are outlined. Condensation of the requisite pentacovalent oxaphospholenes with either a mono-protected glyoxal derivative or glyceraldehyde acetonide were highly stereoselective, producing the syn aldol product as the major isomer in both cases. The reduction of 4a to the diol

  概述了通过五价氧杂磷烯方法合成阿拉伯糖 2-和 3-膦酰基甲基衍生物的方法。必需的五共价氧杂磷烯与单保护的乙二醛衍生物或甘油醛缩酮的缩合具有高度立体选择性，在两种情况下都产生了作为主要异构体的合成羟醛产物。4a 还原为二醇并没有产生预期的立体选择性。5 和 6 的立体化学关联是通过碳酸盐。
• Ru-Catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Acylsilanes and Its Applications in C–N Bond Formation
  作者：Yongli Li、Hao Zhang、Jiawei Li、Dalong Shen、Zhenxing Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04024

  日期：2022.12.16

  α,β-Unsaturated acylsilanes have multifunctional sites and can be used in many transformations. However, the existing methods for preparing them generally suffer from problems, such as low atom and step economy, a narrow substrate scope, etc. Herein, an efficient and general method for accessing α,β-unsaturated acylsilanes through Ru-catalyzed cross-metathesis has been developed. This method is applied

  α,β-不饱和酰基硅烷具有多功能位点，可用于多种转化。然而，现有制备它们的方法普遍存在原子和步骤经济性低、底物范围窄等问题。本文提出了一种通过Ru催化交叉复分解制备α,β-不饱和酰基硅烷的高效通用方法。已经被开发出来。该方法适用于各种酰基硅烷，尤其是经典方法难以制备的β-烷基-α,β-不饱和酰基硅烷。此外，产品的效用已通过两个不同的 C-N 键形成反应得到证明。

表征谱图