2,4,4-Trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-on | 38441-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-Trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-on
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-2,5-cyclohexadienone；2,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dienone；2,4,4-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienone；2,4,4-Trimethyl-cyclohexa-2,5-dienon；2,4,4-Trimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on；2,4,4-Trimethylcyclohexadienone；2,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 38441-63-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HRJVGWPOQWPSLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-Trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-on 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,4-三甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Baillarge,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 734 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-hex-3-en-5-ynal 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,4-Trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Baillarge,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 734 - 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and properties of a series of alkyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienones, and related cyclohexenones and cyclohexanones
  作者：Kenneth L. Cook、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/p19730000529

  日期：——

  The preparations and spectroscopic properties are described of 4,4-dimethyl-, 3,4,4-trimethyl-, 3-ethyl-4,4-di-methyl-, 3,4,4,5-tetramethyl-, 3,5-diethyl-4,4-dimethyl-, 2,4,4-trimethyl-, and 2,4,4,5-tetramethylcyclohexa-2,5-dienones, and related cyclohexenones and Cyclohexanones. The stereochemistry of the related series of 2,6-dibromocyclohexanones is discussed, and various stereochemical criteria

  描述了4,4-二甲基-，3,4,4-三甲基-，3-乙基-4,4-二甲基-，3,4,4,5-四甲基-，3,4-三甲基， 5-二乙基-4,4-二甲基-，2,4,4-三甲基-和2,4,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮，以及相关的环己酮和环己酮。讨论了相关系列的2,6-二溴环己酮的立体化学，并比较了各种立体化学标准。给出了3,4,4-三甲基环己-2-烯酮的光谱数据；使用nmr溶剂转移和其他数据来证实该化合物的最近报道的制备中的主要产物实际上是3,6,6-三甲基环己-2-烯酮。
• Novel dienone-phenol type rearrangement of 4,4-disubstituted cyclohexadienone system using thiosilane
  作者：Yasufumi Wada、Kouji Otani、Noriko Endo、Yasuyuki Kita、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/b915294f

  日期：——

  Thiosilane and a catalytic amount of a Bronsted acid mediate the novel domino-type rearrangement reaction of the 4,4-disubstituted cyclohexadienones to produce the 3,4-disubstituted benzenethioethers; the key step is 1,2-addition of thiosilane to dienone.

  硫代硅烷和催化量的布朗斯台德酸介导4,4-二取代的环己二酮的新型多米诺型重排反应，生成3,4-二取代的苯硫醚。关键步骤是将1，2-硫代硅烷添加到二烯酮中。
• Regio- and Diastereoselective Conjugate Addition to 4,4-Dimethylcyclohexadienones
  作者：Donatella Giomi、Michela Piacenti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200500426

  日期：2005.11

  Conjugate addition of vinyl cuprate and dimethyl malonate to 4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienones has allowed facile access to mono- and bis-adducts in satisfactory yields. While the high diastereoselectivity of such processes to afford trans-bis-adducts was predictable, an unprecedented regioselectivity was observed with 2,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dienone, with the first addition occurring exclusively

  乙烯基铜酸盐和丙二酸二甲酯与 4,4-二甲基环六-2,5-二烯酮的共轭加成使得以令人满意的产率轻松获得单加合物和双加合物。虽然此类过程提供反式双加合物的高非对映选择性是可以预测的，但观察到 2,4,4-三甲基环六-2,5-二烯酮具有前所未有的区域选择性，第一次加成仅发生在 C-5 碳原子上（远离甲基）并且第二次添加庞大的亲核试剂如丙二酸二甲酯甚至可以防止。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Process for preparing cyclic alpha-keto alcohols from cyclic alpha-keto enols
  申请人：BASF SE

  公开号：US10017464B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention relates to a method for preparing a cyclic α-ketoalcohol, particularly a 6-hydroxycyclohexenone from a cyclic α-ketoenol, particularly a 6-hydroxycyclohexadienone, using a reducing agent. This reducing agent is selected from hydrogen gas; a secondary alcohol, formic acid and the salts of formic acid or a mixture of at least two representatives of these compound classes. The invention further comprises the use of an α-ketoenol, in particular a 6-hydroxycyclohexadienone, as intermediate for preparing astaxanthin.

  本发明涉及一种用还原剂从环α-酮烯醇，特别是6-羟基环己烯酮制备环α-酮醇，特别是6-羟基环己二烯酮的方法。还原剂选自氢气、仲醇、甲酸和甲酸盐，或至少两种上述化合物的混合物。本发明还包括使用 α-酮烯醇，特别是 6-羟基环己二烯酮，作为制备虾青素的中间体。
• Eilbracht, Peter; Jelitte, Ruediger, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1983 - 1995
  作者：Eilbracht, Peter、Jelitte, Ruediger

  DOI：——

  日期：——