4-bromo-1,5-dimethyloxindole | 1571136-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1,5-dimethyloxindole
• 英文别名: 4-Bromo-1,5-dimethylindolin-2-one；4-bromo-1,5-dimethyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1571136-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: RSYXMRQUWOWSKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,5-dimethyloxindole 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1,4-dimethylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联和羟醛缩合反应从 4-溴吲哚直接一锅法合成萘并吲哚

  摘要：

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301242
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 硫酸羟胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-bromo-1,5-dimethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联和羟醛缩合反应从 4-溴吲哚直接一锅法合成萘并吲哚

  摘要：

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301242

文献信息

• Proline-Catalyzed Cyclization Reaction for the Synthesis of Naphthostyrils: Application to the Total Synthesis of Prioline
  作者：Kyeong-Yong Park、Ha-Jeong Song、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/adsc.201500367

  日期：2015.10.12

  A new method for the synthesis of naphthostyrils is described. In this method, a sequential Stille coupling and proline-catalyzed cyclization procedure is employed for the reaction of 4-bromooxindoles and β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ketones. The utility of this methodology is demonstrated in the first total synthesis of prioline from a simple 2-isopropylphenol.

  描述了一种合成萘并苯乙烯的新方法。在这种方法中，顺序的Stille偶联和脯氨酸催化的环化过程用于4-溴代吲哚和β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮的反应。该方法的实用性在从简单的2-异丙基苯酚进行的第一个全合成吡咯啉中得到了证明。
• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019243533A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to O-GIcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations.

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病，如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上核性麻痹症；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或颞叶前叶痴呆症。
• OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20210130352A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C9ORF72 mutations.
• Direct One-Pot Synthesis of Naphthoxindoles from 4-Bromooxindoles by Suzuki-Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reactions
  作者：Kyeong-Yong Park、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/ejoc.201301242

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of naphthoxindoles by using 4-bromoindolin-2-ones and 2-formylphenylboronic acids has been developed. The coupling reaction proceeds in good to excellent yields under microwave irradiation through a Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction. In addition, this protocol permits the facile construction of naphthoxindoles through an expanded scope

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。