2-bromo-4,7-dihydro-1H-tricyclopenta[def,jkl,pqr]triphenylene | 1103524-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,7-dihydro-1H-tricyclopenta[def,jkl,pqr]triphenylene
• 英文别名: bromosumanene；2-bromosumanene；2-Bromoheptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaene；2-bromoheptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1,3,6(18),7,9(17),11(16),12,14,19-nonaene
• CAS: 1103524-42-0
• 化学式: C₂₁H₁₁Br
• 分子量: 343.222
• InChiKey: DEOFEZZPDRNCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,7-dihydro-1H-tricyclopenta[def,jkl,pqr]triphenylene 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sumanene的化学。

  摘要：

  Sumanene（C21 H12）是具有C3v对称性的碗形pi共轭分子，由交替的苯环和围绕中心苯环的环戊二烯环组成。该结构对应于富勒烯或碳纳米管末端的结构图案的最小C3v对称片段。三个sp（3）-杂交的苄基位点的存在是苏南烯中最具特征的结构特征之一，它允许与cor喃烯不同的化学性质。自2003年进行首次合成以来，我们一直从事Suanene的研究。本文总结了我们的持续研究，包括合成，结构，动力学，衍生化，与过渡金属的络合，电荷载流子迁移率以及sum双烯的向氮掺杂石墨碳的转化。

  DOI：

  10.1002/tcr.201402078
• 作为产物：
  描述：

  三环戊二烯并三亚苯基 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到2-bromo-4,7-dihydro-1H-tricyclopenta[def,jkl,pqr]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 交叉偶联或点击化学反应衍生的单二茂铁萘在高灵敏度和选择性铯阳离子电化学传感器中的应用

  摘要：

  本文报道了通过 Sonogashira 交叉偶联或点击化学反应获得的新型单茂铁基苏曼烯的合成和表征，以及它们在铯阳离子电化学传感器中的应用。开发了一种基于 Sonogashira 交叉偶联的新合成方案，用于合成 monoferrocenylsumanene 或乙炔基sumanene。点击化学通过合成含有 monoferrocenylsumanene 的 1,2,3-三唑，该反应被引入到 sumanene 化学中。所设计的在芳位修饰 sumanene 的合成方法被证明是有效的，并且在温和的条件下进行。通过对合成的 sumanene 衍生物进行详细的光谱分析来表征合成的 sumanene 衍生物。通过光谱和电化学研究了铯阳离子与合成的单二茂铁基苏曼烯之间的超分子相互作用。此外，分析了包含合成的单二茂铁萘基萘作为受体化合物的高选择性和灵敏铯阳离子荧光和电化学传感器的设计。经测试的铯阳离子电化学传感器在

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02767

文献信息

• Derivatization of sumanenetrione through Lewis acid-mediated Suzuki–Miyaura coupling and an unprecedented ring opening
  作者：Junyi Han、Yuta Uetake、Yumi Yakiyama、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1039/d3cc00394a

  日期：——

  A series of sumanenetrione derivatives were synthesized through Lewis acid-mediated Suzuki–Miyaura cross-coupling. They reflected the strong electron-accepting ability of sumanenetrione and the 2-hydroxyphenyl one caused ring open.

  通过路易斯酸介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列苏木三酮衍生物。它们反映了苏木三酮的强电子接受能力和 2- 羟基苯基引起的开环。
• Synthesis of Highly Strained π-Bowls from Sumanene
  作者：Toru Amaya、Takuto Nakata、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja9031693

  日期：2009.8.12

  The short step synthesis of highly strained naphtosumanenes was successfully achieved from sumanene based on a nonpyrolytic approach.
• Anisotropic Electron Transport Properties in Sumanene Crystal
  作者：Toru Amaya、Shu Seki、Toshiyuki Moriuchi、Kana Nakamoto、Takuto Nakata、Hiroyuki Sakane、Akinori Saeki、Seiichi Tagawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja805997v

  日期：2009.1.21

  The high electron mobility with large anisotropy was attained in the needle-like single crystal of sumanene, which was indicated by time-resolved microwave conductivity (TRMC) measurement.
• Chemistry of Sumanene
  作者：Toru Amaya、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/tcr.201402078

  日期：2015.2

  is a bowl-shaped pi-conjugated molecule with C3v symmetry, consisting of alternating benzene rings and cyclopentadiene rings around the central benzene ring. The structure corresponds to the smallest C3v-symmetric fragment for the structural motifs of fullerenes or end-caps of carbon nanotubes. The presence of three sp(3)-hybridized benzylic sites is one of the most characteristic structural features

  Sumanene（C21 H12）是具有C3v对称性的碗形pi共轭分子，由交替的苯环和围绕中心苯环的环戊二烯环组成。该结构对应于富勒烯或碳纳米管末端的结构图案的最小C3v对称片段。三个sp（3）-杂交的苄基位点的存在是苏南烯中最具特征的结构特征之一，它允许与cor喃烯不同的化学性质。自2003年进行首次合成以来，我们一直从事Suanene的研究。本文总结了我们的持续研究，包括合成，结构，动力学，衍生化，与过渡金属的络合，电荷载流子迁移率以及sum双烯的向氮掺杂石墨碳的转化。