2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl tert-butyldimethylsilyl ether | 137105-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 137105-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 361.351
• InChiKey: BABMDQHWNIEQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波增强合成新的（-）-steganacin和（-）-steganone氮杂类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。提出了一种新颖的，微波增强的，高效的合成方案，用于合成迄今未知的含有1,2,3-三唑环的（-）-甜菊糖和（-）-甜菊酮7-氮杂类似物。发现微波辐射在促进铃木反应和1,3-偶极环加成反应以产生标题分子的高应变中型环系统方面非常有益。

  DOI：

  10.1021/ol052766f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Heck 环化全合成 (±)-Impatien A

  摘要：

  描述了天然产物凤仙花 A 的首次全合成。这种简洁的合成以 aza-Heck 环化为特征，以构建复杂的螺环系统，并为在复杂分子合成中使用 aza-Heck 环化提供了一个罕见的例子。为了实现亲电子氮原子与四取代烯烃的关键环化，我们利用高通量实验来鉴定新的配体，并最终通过已知化合物的七个步骤提供凤仙花 A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02767

文献信息

• Diversity Oriented Microwave-Assisted Synthesis of (−)-Steganacin Aza-Analogues
  作者：Nuria Mont、Vaibhav Pravinchandra Mehta、Prasad Appukkuttan、Tetyana Beryozkina、Suzzane Toppet、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Arnout Voet、Marc DeMaeyer、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo801290j

  日期：2008.10.3

  A novel microwave-assisted, highly efficient protocol for the synthesis of hitherto unknown aza-analogues of (-)-Steganacin, a naturally occurring bisbenzocyclooctadiene lignan lactone with potent antileukemic and tubulin polymerization inhibitory activity, has been developed. Focused microwave irradiation is demonstrated to be highly beneficial in promoting the three crucial steps of the sequence

  已经开发了一种新颖的微波辅助高效方案，用于合成迄今未知的（-）-替加那星（一种有效的抗白血病和微管蛋白聚合抑制活性的双苯并环辛二烯木脂素内酯）氮杂类似物。聚焦微波辐射被证明在促进该序列的三个关键步骤以实现最终环闭合方面非常有益：Suzuki-Miyaura反应，Cu介导的A3偶联以及分子内的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。
• Electrophilic C12 Building Blocks for Alkaloids: 1,1 Iterative Organoiron-Mediated Routes to (±)-Lycoramine and (±)-Maritidine
  作者：G. Richard Stephenson、Caroline Roe、Elizabeth J. Sandoe

  DOI：10.1002/ejoc.201001394

  日期：2011.3

  were used to prepare ortho-substituted (1-arylcyclohexadienyl) iron(1+) electrophiles. These were treated with Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) to build aryl-substituted quaternary centres in new examples of 1,1 iterative [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} reaction sequences, which make use of the electrophilicity of the metal complex in two key carbon-carbon bond-formation steps

  从受保护的 6-溴愈创木酚和 2-溴-4,5-二甲氧基苄醇衍生物生成的芳基锂试剂用于制备邻位取代的 (1-芳基环己二烯基) 铁 (1+) 亲电子试剂。这些用 Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) 处理以在 1,1 迭代 [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] 的新例子中构建芳基取代的四元中心-> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} 反应序列，在两个关键的碳-碳键形成步骤中利用金属配合物的亲电性。愈创木酚的 MOM 保护在进入石蒜胺骨架方面优于 SEM，TBDPS 最适合马里替丁。解络、水解和环化完成石蒜科生物碱 (+/-)-lycoramine 和 (+/-)-marididine 的正式全合成，
• crombie, Leslie; Josephs, Jonathan L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2599 - 2604
  作者：crombie, Leslie、Josephs, Jonathan L.

  DOI：——

  日期：——
• Rodriguez, Carolina; Garcia, Antonio G.; Marco-Contelles, Jose, Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 698 - 701
  作者：Rodriguez, Carolina、Garcia, Antonio G.、Marco-Contelles, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Enhanced Synthesis of New (−)-Steganacin and (−)-Steganone Aza Analogues
  作者：Tetyana Beryozkina、Prasad Appukkuttan、Nuria Mont、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol052766f

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text]. A novel, microwave-enhanced, highly efficient protocol for the synthesis of hitherto unknown (-)-steganacin and (-)-steganone 7-aza analogues containing a 1,2,3-triazole ring has been presented. Microwave irradiation was found to be highly beneficial in promoting the Suzuki reaction and the 1,3-dipolar cycloaddition reaction to generate the highly strained medium-sized ring system

  [反应：请参见文字]。提出了一种新颖的，微波增强的，高效的合成方案，用于合成迄今未知的含有1,2,3-三唑环的（-）-甜菊糖和（-）-甜菊酮7-氮杂类似物。发现微波辐射在促进铃木反应和1,3-偶极环加成反应以产生标题分子的高应变中型环系统方面非常有益。