[(1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid | 253450-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid
• 英文别名: [(1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]acetic acid；2-[(3R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 253450-88-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: NNGKWEMONCEHKV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R,7R,8R)-8-ethyl-7-(triisopropylsilanyloxy)-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）劳伦霉素的全合成：中环醚的不对称烷基化-闭环复分解方法。

  摘要：

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。

  DOI：

  10.1021/ol991201e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.83h， 生成 [(1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6

文献信息

• An Efficient Strategy for the Synthesis of α,α′-cis and trans-Disubstituted Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1055/s-2000-6268

  日期：——

  An asymmetric alkylation-ring-closing metathesis strat- egy was developed for the construction of a,a'-disubstituted medi- um ring ethers. The approach features an asymmetric alkylation of highly functionalized a-alkoxy acyl oxazolidinones followed by ring closure effected by Grubbs ' ruthenium catalyst. The relation- ship between diene conformation and the rate of ring-closure was examined.

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。
• Total Synthesis of (+)-Laurencin:  An Asymmetric Alkylation−Ring-Closing Metathesis Approach to Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol991201e

  日期：1999.12.1

  enantioselective total synthesis of (+)-laurencin 1 is achieved in 18 steps from (S)-(+)-4-benzyl-3-benzyloxyacetyl-2-oxazolidinone. The key steps in this synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to acyl oxazolidinone 2 and a subsequent ring-closing olefin metathesis to construct the oxocene core of 1. The approach to medium ring ethers utilized in this synthesis provides a general and efficient

  [式：见正文]（+）-劳伦霉素1的对映选择性全合成是由（S）-（+）-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮分十八步完成的。该合成过程中的关键步骤是导致酰基恶唑烷酮2的不对称乙醇酸酯烷基化反应和随后的闭环烯烃复分解反应，以构建1的茂新烯核。用于该合成反应的中环醚的方法为合成该化合物提供了一条通用而有效的途径。其他海洋天然产物的循环核心。
• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。