sym-dibenzo-14-crown-4-oxyacetic acid | 80186-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sym-dibenzo-14-crown-4-oxyacetic acid
• 英文别名: 2-(2,6,13,17-Tetraoxatricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),7,9,11,18,20-hexaen-4-yloxy)acetic acid
• CAS: 80186-73-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: KPNPMJPYGNIKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-dibenzo-14-crown-4-oxyacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-Dipentyl-2-(7,8,16,17-tetrahydro-6H,15H-5,9,14,18-tetraoxa-dibenzo[a,h]cyclotetradecen-7-yloxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xiaowu; Jang, Youngchan; Collier, James J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 2, p. 223 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-hydroxyphenoxy)propane 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 sym-dibenzo-14-crown-4-oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystal and molecular structure of the complex between sym-dibenzo-14-crown-4-oxyacetate and lithium(1+) ion, [C20H21O7]-.cntdot.Li+.cntdot.7.5H2O

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a018

文献信息

• Nuclear magnetic resonance studies and molecular modelling of the solution structure of some dibenzo crown ethers and their complexes
  作者：I. Starke、A. Koch、E. Uhlemann、E. Kleinpeter

  DOI：10.1016/0022-2860(94)08492-z

  日期：1995.6

  13 C nuclei. The complex stability constants ( K A ) for the complexes of 1 – 7 with LiI were determined by 7 Li NMR spectroscopy. Accompanying quantum-mechanical calculations corroborate the spectroscopical conclusions about the preferred conformers of the studied crown ethers both in the free and in the complexed state. New insights into the complexation behaviour of the crown ether carboxylic acids

  摘要 记录了结构相关的冠醚 1-7 的 1 H 和 13 C NMR 谱，具有进一步的潜在配位基团（OH、COOH）和后者的碱金属配合物。结构信息特别是从 13 C NMR 化学位移、盐诱导的 13 C 化学位移（作为面内相互作用 HC 2 C 1 OC 8 H 2 和 HC 5 C 6  OC 7 H 2 )，质子化的 13 C 核的邻位 H,H 耦合常数和自旋晶格弛豫时间 T 1 。1-7 与 LiI 的配合物的配合物稳定性常数 (KA) 由 7 Li NMR 光谱确定。伴随的量子力学计算证实了关于所研究的冠醚在游离态和络合态的优选构象异构体的光谱结论。获得了对冠醚羧酸 3-5 络合行为的新见解，这与普遍讨论的“空腔效应”形成对比。核磁共振光谱和分子模型的结果证明冠醚羧酸的络合首先发生在羧基上。在第二步中，结合的阳离子在相同冠醚的空腔上或在另一个冠醚环系统之一上折叠。
• Synthesis and acidity of crown ethers with pendant carboxylic acid groups
  作者：Richard A. Bartsch、Gwi Suk Heo、Sang Ihn Kang、Yung Liu、Jerzy Strzelbicki

  DOI：10.1021/jo00342a016

  日期：1982.1
• OLSHER, URIEL;FROLOW, FELIX;SHOHAM, GIL;HEO, GWI-SUK;BARTSCH, RICHARD A., ANAL. CHEM., 61,(1989) N5, C. 1618-1621
  作者：OLSHER, URIEL、FROLOW, FELIX、SHOHAM, GIL、HEO, GWI-SUK、BARTSCH, RICHARD A.

  DOI：——

  日期：——
• BARTSCH, R. A.;HEO, GWI, SUK;KANG, SANG, IHN;LIU, YUNG;STRZELBICKI, J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 457-460
  作者：BARTSCH, R. A.、HEO, GWI, SUK、KANG, SANG, IHN、LIU, YUNG、STRZELBICKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Xiaowu; Jang, Youngchan; Collier, James J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 2, p. 223 - 228
  作者：Huang, Xiaowu、Jang, Youngchan、Collier, James J.、Hwang, Hong-Sik、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——