2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline | 178114-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
• CAS: 178114-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: FVKUPYYECMDEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenylpyrazolo[1,5-c]quinazolin-5-benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物及其简化的类似物作为腺苷受体拮抗剂：合成，结构亲和性关系和分子建模研究

  摘要：

  许多-5-氧代吡唑并[1,5- Ç ]喹唑啉（系列B-1 ），在轴承位置2所要求保护的（杂）芳基部分（化合物1 - 8），还包括羧酸酯基团（9 - 14）被设计为hA 3 AR拮抗剂。这项研究产生了一些有趣的化合物，它们具有良好的hA 3受体亲和力和高选择性，在所有其他AR亚型中都完全没有活性。相反，相应的5-氨基衍生物（B-2系列）在hA 3 AR处不结合或以非常低的亲和力结合，唯一的例外是5- N-苯甲酰基化合物19表示在高μ摩尔范围内的hA 3 K i值。导致了一些5（3）的识别的合成中间体的评估- （2-氨基苯基）-3（5） - （杂）芳基吡唑20 - 24具有适度的亲和力，但朝向HA高选择性3 AR亚型。进行本文报道的三环和简化衍生物的分子对接以描述它们与我们的hA 3受体模型的假设结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate monohydrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢吡唑并/吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  首次合理设计，合成和评价了一些5,6-二氢吡唑并/吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。发现化合物6g，6h和6e对XO具有显着活性。与别嘌呤醇和自由基清除剂相比，化合物6g成为最有效的XO抑制剂。6g的分子对接 进入XO活性位点突出了它的结合方式和重要的相互作用，例如氢键，与氨基酸残基如Ser876，Thr1010，Phen914，Phe1009和Phe649的π-π堆积，以及与二氧硫钼钼（MOS）的紧邻。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.08.007

文献信息

• Synthesis and Binding Activity of Some Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines as Tools To Verify an Optional Binding Site of a Benzodiazepine Receptor Ligand
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Lucia Cecchi、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1021/jm9509206

  日期：1996.1.1

  The synthesis and binding activity at the benzodiazepine receptor of some 2-substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines are reported. The structure-activity relationships and in vitro efficacy of the title compounds, which are devoid of the proton acceptor atom at position 1, are similar to those of some previously reported tricyclic heteroaromatic compounds. This suggests that a proton acceptor at position

  报道了一些2-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉在苯二氮杂receptor受体上的合成和结合活性。标题化合物在位置1上没有质子受体原子的结构活性关系和体外功效与某些先前报道的三环杂芳族化合物相似。这表明在位置1的质子受体是仅影响效力的苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点。
• Anticancer activity of dihydropyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines against rat C6 glioma cells via inhibition of topoisomerase II
  作者：Gagandeep Kaur、Ravi P. Cholia、Gaurav Joshi、Suyog M. Amrutkar、Sourav Kalra、Anil K. Mantha、Uttam C. Banerjee、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201800023

  日期：2018.6

  reported. The compounds were investigated for their antiproliferative activity against the C6 rat glial cell line. Two compounds, 1b and 1h, were found to be potent cytotoxic agents against glioma cells and exerted selective TopoII inhibitory activity. Furthermore, the compounds induced alterations in reactive oxygen species levels as measured by DCFDA assay and were found to induce cell cycle arrest

  报道了作为人类拓扑异构酶 II (TopoII) 催化抑制剂的二氢吡唑并 [1,5-c] 喹唑啉 (1a-h) 的设计和合成。研究了这些化合物对 C6 大鼠神经胶质细胞系的抗增殖活性。发现两种化合物 1b 和 1h 是针对神经胶质瘤细胞的有效细胞毒性剂，并发挥选择性 TopoII 抑制活性。此外，通过 DCFDA 测定法测量，这些化合物诱导活性氧水平的改变，并且发现在较低浓度下诱导细胞周期停滞在 G1 期，在较高浓度下诱导细胞凋亡。分子模型进一步证实了选定的研究分子与 TopoII 的相互作用。
• Colotta; Catarzi; Varano, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 223 - 229
  作者：Colotta、Catarzi、Varano、Melani、Filacchioni、Cecchi、Galli、Costagli

  DOI：——

  日期：——
• E-pharmacophore guided discovery of pyrazolo[1,5-c]quinazolines as dual inhibitors of topoisomerase-I and histone deacetylase
  作者：Gaurav Joshi、Sourav Kalra、Umesh Prasad Yadav、Praveen Sharma、Pankaj Kumar Singh、Suyog Amrutkar、Arshad J. Ansari、Santosh Kumar、Ashoke Sharon、Sadhana Sharma、Devesh M. Sawant、Uttam C. Banerjee、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103409

  日期：2020.1

  In the quest to ameliorate the camptothecin (CPT) downsides, we expedite to search for stable non-CPT analogues among 11 motifs of pyrazoloquinazolines reported. E-pharmacophore drug design approach helped filtering out pyrazolo [1,5-c] quinazolines as Topoisomerase I (Topol) 'interfacial' inhibitors. Three compounds, 3c, 3e, and 31 were shown to be potent non-intercalating inhibitors of Topol specifically and showed cancer cell-specific cytotoxicity in lung, breast and colon cancer cell lines. The compounds induced cell cycle arrest at S-phase, mitochondrial cell death pathway and modulated oxidative stress in cancer cells. Furthermore, a preliminary study was conducted to explore the feasibility of these compounds to be developed as dual TopoI-HDAC1 (histone deacetylase 1) inhibitors (4a) to combat resistance. Compound 4a was found to possess dual inhibitory capabilities in-vitro. Cytotoxic potential of 4a was found to be significantly higher than parent compound in 2D as well as 3D cancer cell models. Probable binding modes of 4a with Topol and HDAC1 active sites were examined by molecular modelling.
• Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and their simplified analogues as adenosine receptor antagonists: Synthesis, structure–affinity relationships and molecular modeling studies
  作者：Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Flavia Varano、Daniela Poli、Lucia Squarcialupi、Guido Filacchioni、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Gloria Cristalli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.031

  日期：2013.1

  A number of 5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolines (series B-1), bearing at position-2 the claimed (hetero)aryl moiety (compounds 1–8) but also a carboxylate group (9–14), were designed as hA3 AR antagonists. This study produced some interesting compounds endowed with good hA3 receptor affinity and high selectivity, being totally inactive at all the other AR subtypes. In contrast, the corresponding 5-ammino

  许多-5-氧代吡唑并[1,5- Ç ]喹唑啉（系列B-1 ），在轴承位置2所要求保护的（杂）芳基部分（化合物1 - 8），还包括羧酸酯基团（9 - 14）被设计为hA 3 AR拮抗剂。这项研究产生了一些有趣的化合物，它们具有良好的hA 3受体亲和力和高选择性，在所有其他AR亚型中都完全没有活性。相反，相应的5-氨基衍生物（B-2系列）在hA 3 AR处不结合或以非常低的亲和力结合，唯一的例外是5- N-苯甲酰基化合物19表示在高μ摩尔范围内的hA 3 K i值。导致了一些5（3）的识别的合成中间体的评估- （2-氨基苯基）-3（5） - （杂）芳基吡唑20 - 24具有适度的亲和力，但朝向HA高选择性3 AR亚型。进行本文报道的三环和简化衍生物的分子对接以描述它们与我们的hA 3受体模型的假设结合模式。