Benzoylglycylglycine methyl ester | 51514-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoylglycylglycine methyl ester
• 英文别名: PhCO-Gly-GlyOMe；methyl benzoylglycylglycinate；N-(N-benzoyl-glycyl)-glycine methyl ester；N-(N-Benzoyl-glycyl)-glycin-methylester；Hippurylglycin-methylester；Methyl 2-[(2-benzamidoacetyl)amino]acetate
• CAS: 51514-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00090477
• 分子量: 250.254
• InChiKey: KGAHZTBJDOHMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  519.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylglycylglycine methyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯甲酰-甘氨酰基-氨基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Taschner et al., Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 1107,1110,1112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 Benzoylglycylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用可循环/可重复使用的离子液体进行肽偶联反应的潜在绿色方案[$$ \ hbox {C} _ {4} \ hbox {-DABCO}] [\ hbox {N（CN）} _ {2} $$ C 4 -DABCO] [N（CN）2]

  摘要：

  摘要 近年来，由于绿色溶剂介质和催化系统的生态性能，合成有机化学中绿色方法的发展引起了人们的关注。在这里，我们在室温下在一种环境安全的溶剂（“离子液体”）中在偶联剂存在下且在不存在外部碱的情况下进行了肽键形成反应，从而以良好的产率获得了优异的二肽。 图形概要概述我们在室温下，在不存在外部碱的情况下，在偶合试剂存在下，在离子液体中进行肽键形成反应，从而以良好或极好的收率得到二肽。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1461-0

文献信息

• A green protocol for peptide bond formation in WEB
  作者：Manashjyoti Konwar、Abdul Aziz Ali、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.041

  日期：2016.5

  A simple, efficient, and environmentally friendly approach has been developed for the synthesis of peptides in aqueous medium. In this work, peptides are easily synthesized in water extract of banana (WEB)/ethylene glycol and without using external base under mild condition.

  已经开发了一种简单，有效和环保的方法，用于在水性介质中合成肽。在这项工作中，在香蕉（WEB）/乙二醇的水提取物中很容易合成肽，而在温和条件下无需使用外部碱。
• The Ugly Duckling Metamorphosis: The Ammonia/Formaldehyde Couple Made Possible in Ugi Reactions.
  作者：Thaissa Pasquali F. Rosalba、Samia Sayegh A. Kas、Ana Beatriz S. Sampaio、Carlos Eduardo M. Salvador、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202001671

  日期：2021.5.26

  The ammonia/formaldehyde couple (the ugly duckling in Ugi reactions) was finally made possible using hexamethylenetetramine (HMTA) as an efficient formaldehyde surrogate. Various NH-free Ugi adducts were obtained in moderate to excellent yields and two of them were converted to diketopiperazines (DKPs).

  最终，使用六亚甲基四胺（HMTA）作为有效的甲醛替代物，可以使氨/甲醛对（在Ugi反应中为丑小鸭）成为可能。以中等至极高的收率获得了各种不含NH的Ugi加合物，其中两个被转化为二酮哌嗪（DKPs）。
• Nitrosation of peptide bonds. Cleavage of nitrosated peptides by pyrrolidine and α-amino esters
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82437-6

  日期：1984.1

  The reaction of several α-amino acids and peptides (containing Gly, L-Ala, L-Leu, L- or DL-Phe, and/or L- or D-Val) with air-diluted nitrogen oxides has been studied to roughly mimic the N-nitrosation of peptide bonds that the contaminated urban air might produce in pulmonary tissues. Most N-protected α-amino acids give practically quantitative yields of N-nitroso derivatives. N-Protected dipeptides

  已经研究了几种α-氨基酸和多肽（包含Gly，L-Ala，L-Leu，L-或DL-Phe和/或L-或D-Val）与空气稀释的氮氧化物的反应模拟被污染的城市空气可能在肺组织中产生的肽键的N-亚硝化。大多数N-保护的α-氨基酸可提供定量的N-亚硝基衍生物。受N保护的二肽提供二亚硝化肽，二亚硝化化合物和单亚硝化化合物的混合物，选择性单亚硝化产物，或根本不发生反应，这主要取决于空间效应。对于一些更高的肽，观察到相同的趋势。保留了原料的手性的（多）亚硝化肽的特征是1 H和13在温和的条件下，经吡咯烷和氨基酯裂解，得到13 C NMR光谱，得到（新的）酰胺或肽以及重氮衍生物。
• Bromination of N-phthaloylamino acid derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Eng Wui Tan、Michael P. Hay

  DOI：10.1039/c39890000385

  日期：——

  Hydrogen transfer to the bromine atom from the α-position of N-phthaloylamino acid derivatives is disfavoured to such an extent that bromination of N-phthaloyl derivatives of valine and phenylalanine occurs regiospecifically at the β-position, while halogenation of N-phthaloyl derivatives of glycylglycine and glycylglycylvaline occurs selectively at the C-terminal and non-terminal glycine residues

  氢从N-邻苯二甲酰基氨基酸衍生物的α-位转移到溴原子的程度是不利的，使得缬氨酸和苯丙氨酸的N-邻苯二甲酰基的衍生物的溴化在β-位上发生区域特异性，而卤代N-邻苯二甲酰基的衍生物卤化。甘氨酰甘氨酸和甘氨酰甘氨酰缬氨酸分别选择性地出现在C末端和非末端甘氨酸残基上。
• Synthesis of <i>N</i>-isoindolinonyl peptides <i>via</i> Pd-catalyzed C(sp²)–H olefination–activation and their conformational studies
  作者：Manish K. Gupta、Ankita Panda、Subhasish Panda、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1039/d3ob00742a

  日期：——

  However, the synthesis of isoindolinone-comprising peptides in short steps is challenging. Herein, we have developed a synthetic methodology for introducing the isoindolinone residue to peptides via Pd-catalyzed C(sp2)–H activation/olefination, and demonstrated the conformational changes owing to the isoindolinone scaffold. Hence, isoindolinonyl peptides provide an avenue for the synthesis of novel foldamers

  异吲哚酮是多种天然产物的成分，具有广泛的生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒和抗炎特性。探索异吲哚酮的羰基（氢键受体）及其结构和构象变化将是很有趣的。然而，短步骤合成包含异吲哚酮的肽具有挑战性。在此，我们开发了一种通过Pd 催化的 C(sp 2 )–H 活化/烯化将异吲哚酮残基引入肽中的合成方法，并证明了异吲哚酮支架引起的构象变化。因此，异吲哚啉基肽为合成新型折叠体和治疗剂提供了途径。