N-2,4-dimethoxyphenyl-glutarimide | 138480-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-2,4-dimethoxyphenyl-glutarimide
• 英文别名: Glutarimide, N-(2,4-dimethoxyphenyl)-；1-(2,4-dimethoxyphenyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 138480-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: CHCBWHCCNLBJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,4-dimethoxyphenyl-glutarimide 在 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzenethiol 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 5-[2,6-Dioxo-piperidin-(3E)-ylidene]-pentanoic acid (2,4-dimethoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  仿喹啉生物碱的仿生合成

  摘要：

  通过基于羽扇豆碱生物合成的哌啶环转化，由戊二酰亚胺收率合成喹喔啉生物碱。描述了使用R-苯基甘氨醇作为手性前体的短对映选择性双哌啶合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96184-8
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-2,4-dimethoxyphenyl-glutarimide
  参考文献：
  名称：

  仿喹啉生物碱的仿生合成

  摘要：

  通过基于羽扇豆碱生物合成的哌啶环转化，由戊二酰亚胺收率合成喹喔啉生物碱。描述了使用R-苯基甘氨醇作为手性前体的短对映选择性双哌啶合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96184-8

文献信息

• Biomimetic synthesis of quinolizidine alkaloids
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96184-8

  日期：1991.9

  Quinolizidine alkaloids are synthesized from glutarimide yields via a piperidine ring transformation that is based on the lupinine biosynthesis. A short enantioselective bispiperidine synthesis usingR-phenylglycinol as a chiral precursor is described.

  通过基于羽扇豆碱生物合成的哌啶环转化，由戊二酰亚胺收率合成喹喔啉生物碱。描述了使用R-苯基甘氨醇作为手性前体的短对映选择性双哌啶合成。