trans-3,4-dimethylcyclobutene | 1517-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-3,4-dimethylcyclobutene
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dimethylcyclobutene
• CAS: 1517-13-1
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: SUGCEFZIYJHZAA-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  61.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dimethylcyclobutene 生成 2,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substituent effects on conrotatory electrocyclic reactions of cyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a067
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid anhydride 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-3,4-dimethylcyclobutene
  参考文献：
  名称：

  环丁烯光化学。简单环丁烯的非立体有择光化学开环

  摘要：

  研究了双环（3.2.0）庚-6-烯、双环（4.2.0）辛-7-烯和顺式和反式-3,4-二甲基环丁烯在具有单色远紫外光的烃溶液中的光化学（ 185 和 193 nm) 光源。所有这些简单的环丁烯衍生物都进行开环以产生异构的 1,3-二烯，后三种以非立体有择的方式打开以产生可能的几何异构体的混合物。异构的 3,4-二甲基环丁烯产生三种 2,4-己二烯异构体的不同混合物，并且在每种情况下，混合物被加权以有利于轨道对称性禁止异构体。已尝试在纯反旋转的背景下分析双环 (4.2.0) 辛烯和异构 3,4-二甲基环丁烯开环的相对异构二烯产率，最近的 ab initio 计算表明的绝热开环机制应该是可能的。虽然前一种化合物的结果与这种机制一致，但对后两种化合物光解产生的异构 2,4-己二烯的相对产率的分析表明，通过正式禁止的旋转途径进行的光化学开环可能在一定程度上竞争具有旋转环开口。

  DOI：

  10.1021/ja00254a030

文献信息

• Leigh, William J.; Zheng, Kangcheng; Clark, K. Brady, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 1988 - 1997
  作者：Leigh, William J.、Zheng, Kangcheng、Clark, K. Brady

  DOI：——

  日期：——
• Cyclobutene photochemistry. Nonstereospecific photochemical ring opening of simple cyclobutenes
  作者：K. Brady Clark、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja00254a030

  日期：1987.9

  The photochemistry of bicyclo(3.2.0)hept-6-ene, bicyclo(4.2.0)oct-7-ene, and cis- and trans-3,4-dimethylcyclobutene has been investigated in hydrocarbon solution with monochromatic far-ultraviolet (185 and 193 nm) light sources. All of these simple cyclobutene derivatives undergo ring opening to yield the isomeric 1,3-dienes, and the latter three open nonstereospecifically to yield mixtures of the

  研究了双环（3.2.0）庚-6-烯、双环（4.2.0）辛-7-烯和顺式和反式-3,4-二甲基环丁烯在具有单色远紫外光的烃溶液中的光化学（ 185 和 193 nm) 光源。所有这些简单的环丁烯衍生物都进行开环以产生异构的 1,3-二烯，后三种以非立体有择的方式打开以产生可能的几何异构体的混合物。异构的 3,4-二甲基环丁烯产生三种 2,4-己二烯异构体的不同混合物，并且在每种情况下，混合物被加权以有利于轨道对称性禁止异构体。已尝试在纯反旋转的背景下分析双环 (4.2.0) 辛烯和异构 3,4-二甲基环丁烯开环的相对异构二烯产率，最近的 ab initio 计算表明的绝热开环机制应该是可能的。虽然前一种化合物的结果与这种机制一致，但对后两种化合物光解产生的异构 2,4-己二烯的相对产率的分析表明，通过正式禁止的旋转途径进行的光化学开环可能在一定程度上竞争具有旋转环开口。
• Stereoselective substituent effects on conrotatory electrocyclic reactions of cyclobutenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Nelson G. Rondan、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00337a067

  日期：1984.12