(S)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-6-bromo-1,1'-bi-2-naphthol；6-bromo-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 365.226
• InChiKey: AYCWOJDHYWCEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-6-cyano-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  两亲树脂负载的BINAP配体的制备及其在铑催化的水中苯硼酸不对称1,4-加成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]轴向手性双膦配体2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）负载在聚苯乙烯-聚乙二醇共聚物（PS-PEG）树脂上并成功地用于铑催化的苯硼酸在水中α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol048695m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-bromo-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  具有S1对称性的（S）-6-Bromo-BINOL基亚磷酰胺配体，用于对映选择性氢化和烯丙基取代

  摘要：

  （小号）-6- BR-BINOL衍生的亚磷酰胺，一个小号imple单齿配体，在磷原子上的立体中心，首次合成。该立体选择器在铑催化的α-脱氢羧酸酯氢化中产生高水平的对映选择性（80-95％ee），并且还成功用于（E）-1,3-二苯基烯丙基的不对称钯催化的烯丙基取代。醋酸盐。光学产率也显示出与反应式显著依赖性：高达70％ee值为烯丙基胺化，高达75％ee值为烯丙基磺酰化，和高达90％的ee值为烯丙基烷基化。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20845
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 、 氢氰酸 、 碘甲烷 、 5-(2-phenyl-ethyl)-4-(2-oxo-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 zirconium(IV) tert-butoxide N-甲基咪唑 、 3-bromo-1,1'-bi-2-naphthol 、 (S)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以11%的产率得到5-(2-phenyl-ethyl)-4-(N-[2-methoxy-6-methyl-phenyl]-2-amino-2-cyano-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues

  摘要：

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/ol049619m

文献信息

• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。
• Polymer-carrying optically active binaphthyl type oxazoline compound
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20040097738A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  A polymer-carrying optically active binaphthyl type oxazoline compound having axial asymmetry, represented by the following general formula (1) 1 (wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or the like; R 3 is a hydrogen atom or —R 5 —X—R 6 ; R 4 is a hydrogen atom or the like; R 5 is a straight- or branched-chain aliphatic hydrocarbon chain which may have a directly or indirectly bonded substituent; X is CH 2 , CO 2 , O, CONR 7 or NR 7 ; R 6 is a directly or indirectly bonded polymer; and R 7 is a hydrogen atom or the like), and to a transition metal complex which uses the compound as the ligand.

  一种携带聚合物的具有轴向不对称性的光学活性联萘基氧唑啉化合物，由下列一般式（1）表示（其中R1和R2可以相同也可以不同，且分别表示氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团或类似物；R3表示氢原子或—R5—X—R6；R4表示氢原子或类似物；R5表示可直接或间接连接的直链或支链脂肪烃链，可能具有直接或间接连接的取代基；X为CH2、CO2、O、CONR7或NR7；R6表示直接或间接连接的聚合物；R7表示氢原子或类似物），以及使用该化合物作为配体的过渡金属配合物。
• Photochemically Reversible and Thermally Stable Axially Chiral Diarylethene Switches
  作者：Yannian Li、Quan Li

  DOI：10.1021/ol3018165

  日期：2012.9.7

  A series of dithienylcyclopentenes containing axially chiral 1,1′-binaphthyl units were successfully synthesized by a Suzuki–Miyaura protocol. All these compounds exhibited photochemically reversible isomerization with thermal stability in both organic solvent and a liquid crystal (LC) host. When doping into an achiral LC host, some of them exhibited very high helical twisting powers. Reversible reflection

  通过Suzuki-Miyaura规程成功合成了一系列含有轴向手性1,1'-联萘基单元的二噻吩基环戊烯。所有这些化合物在有机溶剂和液晶（LC）主体中均表现出光化学可逆异构化和热稳定性。当掺杂到非手性LC主体中时，其中一些表现出非常高的螺旋扭曲能力。证明了可见光区域的可逆反射波长调谐以及光照射后向列型和胆甾型之间的LC相转换。
• Selective removal of isoquinoline and quinoline from simulated fuel using 1,1′-binaphthyl-2,2′-diol (BINOL): crystal structure and evaluation of the adduct electronic properties
  作者：Adeniyi S. Ogunlaja、Eric Hosten、Richard Betz、Zenixole R. Tshentu

  DOI：10.1039/c6ra03854a

  日期：——

  2′-diol/isoquinoline (BINOL/ISOQUN) adducts were successfully synthesized. X-ray single crystals of BINOL/QUN and BINOL/ISOQUN were grown and analysed. The crystal packing of the molecules in both adducts confirmed that they are held in aggregates by strong hydrogen bonds (O2–H2⋯O3), (O3–H3⋯N1), (O2–H2⋯O1), (O1–H1⋯N1), (O2–H2⋯O1) and weak hydrogen C–H⋯π bonds. The patterns of the hydrogen bonding network as well

  成功合成了1,1'-联萘-2,2'-二醇/喹啉（BINOL / QUN）和1,1'-联萘-2,2'-二醇/异喹啉（BINOL / ISOQUN）加合物。生长并分析了BINOL / QUN和BINOL / ISOQUN的X射线单晶。两种加合物中分子的晶体堆积证实它们通过强氢键（O2-H2⋯O3），（O3-H3⋯N1），（O2-H2⋯O1），（O1-H1⋯N1）保持聚集），（O2-H2⋯O1）和弱氢C-H⋯π键。氢键网络的图案以及BINOL的构型有助于形成截留喹啉和异喹啉的空隙的形状。用于研究BINOL / QUN和BINOL / ISOQUN的电子性质的分子模型表明，加合物的HOMO位置位于1,1'-联萘-2,2'-二醇（BINOL）周围，而LUMO则位于异喹啉和喹啉上。从等温滴定热法（ITC）获得的热力学参数显示，与喹啉/ BINOL相比，异喹啉/ BINOL的相互作用更强。将6-乙烯基-1
• Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of <i>C</i> ₁ - and <i>C</i> ₂ -Symmetric Racemic Axially Chiral 2,2′-Dihydroxy-1,1′-biaryls
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasuhiro Oki、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201804161

  日期：2018.8.6

  2′‐dihydroxy‐1,1′‐biaryls proceeds with a catalytic amount of a cyclopentadienylruthenium(II) complex at 35–50 °C. Combining this racemization procedure with lipase‐catalyzed kinetic resolution led to the first lipase/metal‐integrated dynamic kinetic resolution of racemic axially chiral biaryl compounds. The method was applied to the synthesis of various enantio‐enriched C1‐ and C2‐symmetric biaryl diols in

  我们发现，构型稳定的轴向手性2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的消旋与催化量的环戊二烯基钌（II）络合物在35–50°C下进行。该消旋过程与脂肪酶催化的动力学拆分相结合，导致了外消旋轴向手性联芳基化合物的首次脂肪酶/金属结合的动力学拆分。该方法用于合成各种对映体富集的C 1和C 2对称联芳基二醇，产率高达98％，对映体过量高达98％，这为不对称领域的新发展铺平了道路。合成。