(1R,1’R)-6,6’-(1,4-phenylene)di-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol | 1220531-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,1’R)-6,6’-(1,4-phenylene)di-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol
• 英文别名: 6-[4-[6-Hydroxy-5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phenyl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1220531-26-9
• 化学式: C₄₆H₃₀O₄
• 分子量: 646.742
• InChiKey: QMHGNISRAFPERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(二甲胺基)膦 、 (1R,1’R)-6,6’-(1,4-phenylene)di-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-[4-[13-(dimethylamino)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18,20,22-decaen-6-yl]phenyl]-N,N-dimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
  参考文献：
  名称：

  使用自支撑手性催化剂的不对称加氢连续流系统的开发

  摘要：

  通过简单地混合多主题基于MonoPhos的配体（3； MonoPhos =基于1,1'-bi-2-萘酚的手性单齿亚磷酰胺）和[Rh （鳕鱼）2 ] BF 4（鳕鱼=环辛-8,1,5-二烯）。这种自支撑策略允许简单有效地固定催化剂，而无需使用额外的载体，从而得到了特性良好的，不溶的（甲苯）聚合材料（4）。所得的自负载催化剂（4）对许多α-脱氢氨基酸（5）和2-芳基酰胺（7）的不对称氢化表现出出色的催化性能。）的对映体过量（ee）范围分别为94–98％和90–98％。4中的接头部分对反应性有显着影响，尽管对对映体选择性影响很小。在稳态条件下获得的反应曲线表明4 h和4 i具有最高的反应性（在2个大气压下的转换频率（TOF）= 95和97 h -1），而最佳的底物/催化剂匹配是必需的手性诱导。尽管观察到每个循环的TOF下降约20％，但前者可循环使用10次而不会损失ee（95-96％）。自负载催化剂4

  DOI：

  10.1002/chem.200900899
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1R,1’R)-6,6’-(1,4-phenylene)di-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性羰基烯和磺化氧化反应的自支撑多相钛催化剂。

  摘要：

  通过在不使用支持物的情况下通过桥联的多主题BINOL配体与[Ti（OiPr）4]的原位组装，开发了一种手性钛配合物异质化的新策略。组装的多相催化剂（自负载）在α-甲基苯乙烯与乙醛酸乙酯（最高98％ee）的羰基-烯反应和硫化物的氧化（最高> 99％ee）中均表现出优异的对映选择性。这些非均相催化体系的催化性能与同类均相催化剂相当或什至更高。在组装的催化剂中，配体的两个BINOL单元之间的间隔基对羰基-烯反应的对映选择性具有重要影响。这证明了组件的超分子结构对其催化行为的重要性。在亚砜氧化的催化中，自担载的多相钛催化剂非常稳定，可以方便地回收和再利用一个月（至少八个循环），而活性和对映选择性没有明显损失（最高ee> 99.9％）。这些自担载催化剂的特征，例如制备简便，固态催化剂的稳固手性结构，固体中催化活性单元的高密度以及易于回收和简单循环利用，对于开发用于制备方法的方法尤为重要。工业过程中光

  DOI：

  10.1002/chem.200500239
• 作为试剂：
  描述：

  4′-溴查耳酮 在 过氧化氢异丙苯 、 diethylzinc 、 (1R,1’R)-6,6’-(1,4-phenylene)di-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol 作用下， 以 异丙苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到(3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Self-supported BINOL–Zn catalysts for heterogeneous enantioselective epoxidation of (E)-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  A class of chiral self-supported catalysts prepared from bis-BINOL ligands and diethyl zinc were successfully applied in the hetereogeneous enantioselective epoxidation of a range of (E)-alpha,beta-unsaturated ketones, affording the corresponding epoxy ketones in high enantioselectivity. The self-supported catalysts were easily recovered from the reaction mixture and were reusable for several consecutive runs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.151

文献信息

• Programmed Assembly of Two Different Ligands with Metallic Ions:  Generation of Self-Supported Noyori-type Catalysts for Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yuxue Liang、Qing Jing、Xin Li、Lei Shi、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja050737u

  日期：2005.6.1

  has been first applied to the generation of self-supported Noyori-type catalysts for asymmetric hydrogenation of ketones by spontaneous heterocoordination of bridged diphosphine and diamine ligands with Ru(II) metallic ions. The immobilized catalyst demonstrates excellent enantioselectivity and activity in the heterogeneous catalysis of the hydrogenation of aromatic ketones and can be recovered and recycled

  程序化组装策略首先应用于通过桥连二膦和二胺配体与 Ru(II) 金属离子的自发杂配位来生成自支撑 Noyori 型催化剂，用于酮的不对称氢化。该固定化催化剂在芳香酮加氢的多相催化中表现出优异的对映选择性和活性，可回收和循环使用至少7次，而选择性和活性没有明显损失。
• Self-Supported Heterogeneous Catalysts for Enantioselective Hydrogenation
  作者：Xingwang Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja047372i

  日期：2004.9.1

  the asymmetric hydrogenation of olefin derivatives afforded a variety of enantioenriched amino acid and amine derivatives with high yields and enantioselectivities. This strategy might provide a new direction in asymmetric catalysis, particularly for the development of practical heterogeneous asymmetric synthesis of optically active compounds.

  “自负载”催化剂是通过双单磷配体与铑（I）金属离子在分子配位组装的基础上反应制备的。这些聚合物金属-有机组件不溶于常见的有机溶剂，因此为非对称催化非均相运行提供了极好的机会。自负载 Rh(II) 催化剂在烯烃衍生物的不对称加氢反应中的应用提供了多种对映体富集的氨基酸和胺衍生物，具有高产率和对映选择性。这种策略可能为不对称催化提供一个新的方向，特别是对于光学活性化合物的实际多相不对称合成的发展。
• Exceptionally Stable Dimers and Trimers of Au ₂₅ Clusters Linked with a Bidentate Dithiol: Synthesis, Structure and Chirality Study
  作者：Michal Swierczewski、Fabrice Cousin、Ewa Banach、Arnulf Rosspeintner、Latevi Max Lawson Daku、Abolfazl Ziarati、Rania Kazan、Gunnar Jeschke、Raymond Azoulay、Lay‐Theng Lee、Thomas Bürgi

  DOI：10.1002/anie.202215746

  日期：——

  A new chiral dithiol is used to bridge Au25 nanoclusters together. Due to its bidentate nature, the dimers and trimers can be isolated before further reaction occurs. The structure of the oligomers is analysed by small-angle X-ray spectroscopy. The changes in optical properties are followed by UV/Vis absorption, fluorescence spectroscopy and circular dichroism.

  一种新的手性二硫醇用于将 Au 25纳米团簇桥接在一起。由于其双齿性质，二聚体和三聚体可以在进一步反应发生之前分离。通过小角 X 射线光谱分析低聚物的结构。光学性质的变化之后是 UV/Vis 吸收、荧光光谱和圆二色性。
• Metal-Bridged Polymers as Insoluble Multicomponent Asymmetric Catalysts with High Enantiocontrol: An Approach for the Immobilization of Catalysts without Using any Support
  作者：Shinobu Takizawa、Hidenori Somei、Doss Jayaprakash、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.200352354

  日期：2003.12.1
• Development of a Continuous-Flow System for Asymmetric Hydrogenation Using Self-Supported Chiral Catalysts
  作者：Lei Shi、Xingwang Wang、Christian A. Sandoval、Zheng Wang、Hongji Li、Jiang Wu、Liting Yu、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200900899

  日期：2009.9.28

  whereas appropriate substrate/catalyst matching was needed for optimum chiral induction. The former was recycled 10 times without loss in ee (95–96 %), although a drop in TOF of approximately 20 % per cycle was observed. The estimation of effective catalytic sites in self‐supported catalyst 4 e was also carried out by isolation and hydrogenation of catalyst–substrate complex, showing about 37 % of the

  通过简单地混合多主题基于MonoPhos的配体（3； MonoPhos =基于1,1'-bi-2-萘酚的手性单齿亚磷酰胺）和[Rh （鳕鱼）2 ] BF 4（鳕鱼=环辛-8,1,5-二烯）。这种自支撑策略允许简单有效地固定催化剂，而无需使用额外的载体，从而得到了特性良好的，不溶的（甲苯）聚合材料（4）。所得的自负载催化剂（4）对许多α-脱氢氨基酸（5）和2-芳基酰胺（7）的不对称氢化表现出出色的催化性能。）的对映体过量（ee）范围分别为94–98％和90–98％。4中的接头部分对反应性有显着影响，尽管对对映体选择性影响很小。在稳态条件下获得的反应曲线表明4 h和4 i具有最高的反应性（在2个大气压下的转换频率（TOF）= 95和97 h -1），而最佳的底物/催化剂匹配是必需的手性诱导。尽管观察到每个循环的TOF下降约20％，但前者可循环使用10次而不会损失ee（95-96％）。自负载催化剂4