(S)-6-bromo-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6-bromo-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-[6-bromo-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₂H₁₁BrF₆O₆S₂
• 分子量: 629.352
• InChiKey: VIZHJNHHTMQEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-bromo-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 三乙烯二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-6-cyano-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  两亲树脂负载的BINAP配体的制备及其在铑催化的水中苯硼酸不对称1,4-加成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]轴向手性双膦配体2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）负载在聚苯乙烯-聚乙二醇共聚物（PS-PEG）树脂上并成功地用于铑催化的苯硼酸在水中α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol048695m
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(S)-6-bromo-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  两亲树脂负载的BINAP配体的制备及其在铑催化的水中苯硼酸不对称1,4-加成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]轴向手性双膦配体2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）负载在聚苯乙烯-聚乙二醇共聚物（PS-PEG）树脂上并成功地用于铑催化的苯硼酸在水中α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol048695m

文献信息

• Facile and Practical Synthesis of (R)‐6‐Br‐2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl
  作者：Xiao‐Ya Yuan、Zheng‐Pu Zhang

  DOI：10.1080/00397910500503496

  日期：2006.5
• Preparation of an Amphiphilic Resin-Supported BINAP Ligand and Its Use for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Phenylboronic Acid in Water
  作者：Yusuke Otomaru、Taichi Senda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol048695m

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The axially chiral bisphosphine ligand, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (binap), was supported on a polystyrene-poly(ethylene glycol) copolymer (PS-PEG) resin and was used successfully for the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of phenylboronic acid to alpha,beta-unsaturated ketones in water.

  [反应：见正文]轴向手性双膦配体2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）负载在聚苯乙烯-聚乙二醇共聚物（PS-PEG）树脂上并成功地用于铑催化的苯硼酸在水中α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应。