(S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal | 96481-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 96481-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HPLHNHIWNLNAEZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-(+)-3-Methyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  地衣蛾性信息素、Miltochrista炉甘石及其非对映体的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Miltochrista 炉甘石性信息素及其非对映异构体的合成。合成方法的关键步骤涉及 Evans 的手性助剂和炔与醛的加成，这些步骤首先用于制备这种性信息素及其非对映异构体。合成性信息素可用于诱捕昆虫和研究地衣蛾的生理和生态问题。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719835
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-2-methyl-4-(phenylmethyloxy)butan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 生成 (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过生化方法的双功能手性合成子。：VI。C 5类异戊二烯单位。

  摘要：

  利用PLE的微生物动力学拆分和对映体选择性水解，已经开发了两种制备类异戊二烯卡隆的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98486-7

文献信息

• Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition of cuprates in the presence of trimethylchlorosilane. enantioselective synthesis of 2-alkyl-4-benzyioxybutanal and 2-alkyl-4-oxopentanal
  作者：Silvia Cardani、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81451-4

  日期：1988.1

  Cuprate reagents in the presence of trimethylchlorosilane add with excellent Tr-face selectivity and yield to α,β-unsafcurated ketone and aldehyde bearing In γ-position a masked aldehyde represented by the C-2 of a norephedrine-derlved oxazolidine. The title compounds are obtained in high enantlomeric excess after removal of the chiral auxiliary and of the protective group.

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。
• Synthesis of the proposed penultimate biosynthetic triene intermediate of monensin A
  作者：Dinesh V. Patel、Frank. VanMiddlesworth、John. Donaubauer、Peter. Gannett、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00275a055

  日期：1986.7

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25 ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons chiraux

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗
• A New Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyloctadec-1-ene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth
  作者：Liang Wei、Guo-Guo He、Lu Liu、Meng Tang、Tao Zhang、Hongjin Bai、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428020060196

  日期：2020.6

  group was introduced to the position of the carboxylic group in 97% de. After reduction and a couple of chemical operations, the designed key intermediate A1 was obtained. The synthesis of another moiety was started from decane-1,10-diol which was selectively protected and oxidized. The long carbon chain was installed according to a Wittig protocol. After deprotection, oxidization, and methylenation, the

  摘要已实现了桃叶min蛾的性信息素14-甲基-1-十八烯的不对称合成。基于手性（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的不对称甲基化，通过C 1 + C 10 + C 4 + C 3 程序组装目标分子的碳链。将γ-内酯转化成4-（苄氧基）丁酸，然后在Evan's模板的诱导下，将手性甲基引入到97％de的羧基位置。经过还原和几次化学操作后，设计的关键中间体A1 获得了。另一部分的合成从被选择性保护和氧化的癸烷-1,10-二醇开始。长碳链是根据Wittig协议安装的。脱保护，氧化和亚甲基化后，以7个线性步骤合成目标分子，总收率为30.3％。
• 一种鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN111440046B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法，该方法以γ‑丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸，再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。
• Total Synthesis of Biselyngbyolide B
  作者：Eisuke Sato、Yurika Tanabe、Naoya Nakajima、Akifumi Ohkubo、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00660

  日期：2016.5.6

  The first total synthesis of biselyngbyolide B, an 18-membered macrolide, was achieved. The 18-membered ring structure was constructed by esterification using the Shiina reagent and an intramolecular Stille coupling reaction.

  实现了十八元大环内酯比塞林比利特B的第一个全合成。使用Shiina试剂和分子内Stille偶联反应通过酯化来构建18元环结构。