(5S)-5-[(1R)-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylamino-2-oxazolin-4-one | 396734-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(1R)-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylamino-2-oxazolin-4-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-1-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylimino-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 396734-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: ZXFJFEBWRRXOGV-KRTXAFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R)-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylamino-2-oxazolin-4-one 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Sulfuric acid mono-{3-[(R)-1-((S)-2-methylamino-4-oxo-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-ethyl]-1H-indol-6-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  开发了吲哚霉素（候选抗-H）的立体选择性实用合成路线。幽门螺杆菌剂。

  摘要：

  描述了向吲哚霉素的立体选择性实用合成途径。该途径由吲哚基卤化镁与反式环氧酯的区域选择性偶联，与胍的非对映选择性恶唑酮环形成以及与甲胺的胺交换反应组成。在偶联步骤中，使用二氯甲烷作为助溶剂并将所得的羟基酯转化为用于纯化的羟基酸使该方法有效和实用。通过在室温下用胍和叔丁醇钾在叔丁醇中的处理，以良好的产率形成恶唑酮环，而在C5位没有差向异构。在最后一步中，将氨基在5℃的甲胺水溶液中有效地转化为甲基氨基。吲哚霉素是由旋光反式环氧酯立体选择性合成的，总产率为22％。该途径用于吲哚霉素的代谢产物的制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1604
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2-amino-5[(1R)-1-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxazolin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S)-5-[(1R)-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylamino-2-oxazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  开发了吲哚霉素（候选抗-H）的立体选择性实用合成路线。幽门螺杆菌剂。

  摘要：

  描述了向吲哚霉素的立体选择性实用合成途径。该途径由吲哚基卤化镁与反式环氧酯的区域选择性偶联，与胍的非对映选择性恶唑酮环形成以及与甲胺的胺交换反应组成。在偶联步骤中，使用二氯甲烷作为助溶剂并将所得的羟基酯转化为用于纯化的羟基酸使该方法有效和实用。通过在室温下用胍和叔丁醇钾在叔丁醇中的处理，以良好的产率形成恶唑酮环，而在C5位没有差向异构。在最后一步中，将氨基在5℃的甲胺水溶液中有效地转化为甲基氨基。吲哚霉素是由旋光反式环氧酯立体选择性合成的，总产率为22％。该途径用于吲哚霉素的代谢产物的制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1604

文献信息

• Development of a Stereoselective Practical Synthetic Route to Indolmycin, a Candidate Anti-H. pylori Agent.
  作者：Atsushi HASUOKA、Yutaka NAKAYAMA、Mari ADACHI、Hidenori KAMIGUCHI、Keiji KAMIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.49.1604

  日期：——

  A stereoselective practical synthetic route to indolmycin is described. The route is composed of the regioselective coupling of indolyl magnesium halide with a trans-epoxy ester, diastereoselective oxazolone ring formation with guanidine and amine exchange reaction with methylamine. In the coupling step, use of dichloromethane as co-solvent and conversion of the resulting hydroxy ester to the hydroxy

  描述了向吲哚霉素的立体选择性实用合成途径。该途径由吲哚基卤化镁与反式环氧酯的区域选择性偶联，与胍的非对映选择性恶唑酮环形成以及与甲胺的胺交换反应组成。在偶联步骤中，使用二氯甲烷作为助溶剂并将所得的羟基酯转化为用于纯化的羟基酸使该方法有效和实用。通过在室温下用胍和叔丁醇钾在叔丁醇中的处理，以良好的产率形成恶唑酮环，而在C5位没有差向异构。在最后一步中，将氨基在5℃的甲胺水溶液中有效地转化为甲基氨基。吲哚霉素是由旋光反式环氧酯立体选择性合成的，总产率为22％。该途径用于吲哚霉素的代谢产物的制备。