2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-1-one | 24242-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: β-(p-Methoxyphenyloxy)-propiophenon；2-(4-Methoxy-phenoxy)-1-phenyl-propan-1-on
• CAS: 24242-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD12564508
• 分子量: 256.301
• InChiKey: WTPTVXCJZAGKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-1-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-phenyl-5-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂三步合成一系列取代的苯并呋喃

  摘要：

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a904384e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钾存在下酚类与α-氯酮的反应

  摘要：

  在碘化钾和碳酸钾的存在下，α-氯酮（R 1 CHCl·COR 2）与苯酚在丙酮或乙基甲基酮中反应，得到预期的α-芳氧基酮（ArO·CHR 1 ·COR 2）），以及在许多情况下的另外两种产品。它们是相应的酮（R 1 CH 2 ·COR 2），是苯酚与溶剂[ArO·CH 2 Ac或ArO·CH（Me）Ac]的反应产物，由α大量形成。 -氯-α-苯基酮。在没有碘化物的情况下都没有形成副产物。

  DOI：

  10.1039/j39690002144

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Aldol–Tishchenko Reaction of α-Oxy Ketones: Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Triol Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Carlos Sedano、Cintia Virumbrales、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1055/a-1509-5655

  日期：2021.10

  selectively deprotonated generating an enolate intermediate, which upon treatment with paraformaldehyde undergoes an aldol–Tishchenko reaction, leading to relevant 1,2,3-triol fragments in a totally diastereoselective manner. The excellent stereocontrol in the generation of a quaternary stereocenter is attributed to stereoelectronic effects in the Evans intermediate. This methodology allows overcoming some

  α-氧酮很容易通过常规途径获得，可以选择性地去质子化产生烯醇中间体，在用多聚甲醛处理后发生羟醛-Tishchenko 反应，以完全非对映选择性的方式产生相关的 1,2,3-三醇片段。生成四元立体中心的出色立体控制归因于埃文斯中间体中的立体电子效应。这种方法可以克服我们之前报道的策略的一些限制，基于 α-锂硫苄基醚与酯和多聚甲醛的反应，拓宽了所获得多元醇的范围。该过程的合成应用包括制备新的 dilignol 模型和一些功能化的氧杂环丁烷。
• The influence of α-aryl ethers on the asymmetric reduction of carbonyls
  作者：William D Samuels、David A Nelson、Richard T Hallen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84723-1

  日期：——
• SAMUELS W. D.; NELSON D. A.; HALLEN R. T., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3091-3094
  作者：SAMUELS W. D.、 NELSON D. A.、 HALLEN R. T.

  DOI：——

  日期：——
• GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; STOLYARCHUK A. A.; GAEVOJ V. P.; MATSAK V. V., XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 1, 51-54
  作者：GRINEV A. N.、 ZOTOVA S. A.、 STOLYARCHUK A. A.、 GAEVOJ V. P.、 MATSAK V. V.

  DOI：——

  日期：——