p-methoxyphenyl α-D-glucopyranoside | 85481-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-Methoxyphenyl-α-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 85481-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: SIXFVXJMCGPTRB-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of p-methoxyphenyl pyranosides by anodic oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00223-g
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-methoxyphenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用负载在硅胶上的HClO4对末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚进行选择性脱保护。

  摘要：

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.005

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Ipomoeassin F and Its Unnatural 11<i>R</i>-Epimer
  作者：Guanghui Zong、Eric Barber、Hazim Aljewari、Jianhong Zhou、Zhijian Hu、Yuchun Du、Wei Q. Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01765

  日期：2015.9.18

  The conformation-controlled subtle reactivity differences of the hydroxyl groups in carbohydrates were utilized to quickly construct the disaccharide core, which, along with judicial selection of protecting groups, made the current synthesis very efficient. The same strategy was also applied to the smooth preparation of the 11R-epimer of ipomoeassin F for the first time. Cytotoxicity assays demonstrated

  Ipomoeassin F 是一种含有嵌入二糖的大环内酯糖树脂，具有有效的体外抗肿瘤活性，但其功能机制尚不清楚。它以个位数纳摩尔IC 50值抑制肿瘤细胞生长，优于许多临床化疗药物。为了促进将其生物活性转化为蛋白质功能以用于药物开发，我们在此报告了一种新的合成方法，用于从市售起始材料中进行克级生产 ipomoeassin F（17 个线性步骤，产量达到 3.8%）。利用碳水化合物中羟基的构象控制的细微反应性差异来快速构建二糖核心，再加上保护基团的合理选择，使得当前的合成非常有效。同样的策略也首次应用于ipomoeassin F 11 R-差向异构体的顺利制备。细胞毒性测定证明了天然 11 S构型的关键作用。此外，还对 ipomoeassin F 和/或其差向异构体进行了细胞周期分析和细胞凋亡测定。这项工作为未来了解 ipomoeassin 糖脂家族的药用潜力奠定了坚实的基础。
• A mild and efficient method for the selective cleavage of primary p-methoxybenzyl protecting group of saccharides by Co2(CO)8–Me2PhSiH–CO system
  作者：Peng-zhan Qian、Wang Yao、Lu-bai Huang、Xiang-bao Meng、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.051

  日期：2015.9

  A mild and efficient method to selectively cleave p-methoxybenzyl (PMB) ether with a catalytic amount of Co2(CO)8, hydrosilane and CO (1 atm) is presented. The cleavage reaction shows regioselectivity to primary O-PMB of a variety of permethoxybenzylated saccharides and chemoselectivity to O-Bn, sulfur-containing group and common ester protecting groups.

  提出了一种温和有效的方法，用催化量的Co 2（CO）8，氢硅烷和CO（1 atm）选择性裂解对甲氧基苄基（PMB）醚。裂解反应显示出各种过甲氧基苄基化的糖对伯O- PMB的区域选择性和对O - Bn ，含硫基团和常见的酯保护基的化学选择性。
• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。
• CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS
  申请人：Upadhyay Shakti

  公开号：US20090215710A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides carbohydrate based compounds, methods of preparation, and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a carbohydrate based compound of the invention having a core structure comprising of one or more sugar moieties. The carbohydrate based compounds are useful for inhibiting immune stimulation involving TLR ligands, especially TLR4 and TLR2. The compounds also are suitable for inhibition of inflammatory conditions resulting from infections. The compounds have use in the treatment of inflammation, autoimmunity, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。
• 一种不饱和透明质酸四糖
  申请人：苏州鸿洋医药科技有限公司

  公开号：CN110183499B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明涉及一种不饱和透明质酸四糖及其制备方法，它是离子化合物且其阴离子结构通式如式(1)所示：式中，X为氢或甲基。通过将端未葡萄糖醛酸的4,5位设置为不饱和双键，在具有与普通透明质酸同样的强吸水性的同时，还具有更强的抗氧化性。