2-(ethoxymethylphosphinyl)acetaldehyde | 63135-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxymethylphosphinyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(ethoxy(methylphosphoryl))acetaldehyde；2-[ethoxy(methyl)phosphonyl]acetaldehyde；(Aethoxymethylphosphinyl)aethanal；Ethyl methyl(2-oxoethyl)phosphinate；2-[ethoxy(methyl)phosphoryl]acetaldehyde
• CAS: 63135-95-5
• 化学式: C₅H₁₁O₃P
• 分子量: 150.114
• InChiKey: OUQPKAWTWOTEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethylphosphinyl)acetaldehyde 在 氰化钠 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 ethyl (Z)-2-formamido-4-(ethoxymethylphosphinyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of both enantiomers of phosphinothricin via asymmetric hydrogenation of .alpha.-acylamido acrylates

  摘要：

  Both enantiomers of phosphinothricin (1), a naturally occuring amino acid that contains the unique methylphosphinate moiety, were prepared by asymmetric hydrogenation of alpha-acylamido acrylate precursors 7. L-1 and peptides containing L-1 are inhibitors of the enzyme glutamine synthetase (GS). Inhibition of GS is responsible for the antibiotical and herbicidal properties of these compounds. Synthesis of substrates 7 and parameters influencing the enantioselectivity are discussed. Substrate concentration and solvent polarity appear to have the most marked effects on enantiomeric excesses for a given catalyst system. Enantiomeric excesses reach 91 % for hydrogenations with (R,R)-NORPHOS- and (S,S)-CHIRAPHOS-derived catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo00005a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxy(methylphosphoryl))acetaldehyde ethylene acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.7%的产率得到2-(ethoxymethylphosphinyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种L-草胺膦关键中间体的合成新方法

  摘要：

  本发明提供一种L‑草胺膦关键中间体的合成新方法，步骤如下：将式II结构的化合物与式III结构的化合物混合，蒸馏，得到式IV结构的化合物；将式IV结构的化合物与有机酸混合，蒸馏，得到式V结构的化合物；将式V结构的化合物、海因与弱碱混合，反应后加入第一酸溶液调节PH值，然后过滤、洗涤、干燥，得到式VI结构的化合物；向式VI结构的化合物中加入强碱溶液，反应后得到式VII结构的化合物：向式VII结构的化合物中加入第二酸溶液调节PH值，然后蒸干水得到固体物，利用第三溶剂溶解固体物，过滤、冷却，加入第四溶剂，再次过滤，洗涤、干燥，即得到式I结构的化合物，即L‑草胺膦的关键中间体4‑(羟基甲基膦酰基)‑2‑羰基丁酸。本发明成本低、收率高。

  公开号：

  CN109369711A

文献信息

• 一种合成2-酰胺基-4-(O-烷基甲膦酰基)-2- 丁烯酸及其酯的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107434812B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明属于一种农药中间体用于合成除草剂技术领域，具体涉及农药中间体2‑酰胺基‑4‑(O‑烷基甲膦酰基)‑2‑丁烯酸及其酯的一种合成方法，其先以化合物VII与化合物VI通过Arbuzov反应生成化合物V，再经过酸水解合成化合物IV，然后化合物IV与化合物III，在缩合试剂及催化剂作用下反应得到化合物II，最后化合物II水解得到化合物I。相比现有的合成路线，本发明路线步骤短，原子经济，立体选择性高且工艺环境友好，成本较低，有工业化前景。其中R1为C1‑4的烷基；R2，R3为‑CnH2n+1，n＝1，2，3，4或R2和R3为‑CmH2m‑，m＝2，3；R4为C1‑4的烷基，C6‑10的芳基；R5为氢，C1‑4的烷基；X为氯，溴。
• 一种氢化法制备草铵膦酸的工艺
  申请人：ATI化学国际公司

  公开号：CN108191909B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种催化氢化法制备草铵膦的前体草铵膦酸的工艺，本发明工艺首先在缚酸剂和脱水剂的作用下，利用N‑乙酰氨基丙二酸单乙酯和2‑[乙氧基(甲基)膦酰基]乙醛反应生成中间体2‑乙酰氨基‑4‑[乙氧基(甲基)膦酰基]丁‑2‑烯酸乙酯；然后将中间体经分离纯化后，以醇类做溶剂，在加氢催化剂催化下氢化得到产物2‑乙酰氨基‑4‑[乙氧基(甲基)膦酰基]丁酸乙酯，两步收率可达85％以上，最后再经浓盐酸脱保护，及脱盐酸，得草铵膦酸。本发明具有反应及后处理操作简单，收率高，加氢催化剂可循环使用等特点，具有十分广阔的工业化前景。
• Process for producing phosphorus-containing dehydroamino acid
  申请人：Meji Seika Kaisha Ltd.

  公开号：US08329935B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  A process for efficiently producing through a small number of steps an N-substituted 2-amino-4-(substituted-oxymethylphosphinyl)-2-butenoic ester which is an intermediate for herbicide L-AMPB. The process comprises reacting a compound represented by the following formula (1): (where R1 represents C1-4 alkyl group) with a compound represented by the following formula (2): (wherein R2, R2′, and R3 each represents C1-4 alkyl and R4 represents benzyloxycarbonyl) in the presence of a base.

  一种有效地通过少量步骤生产用于除草剂L-AMPB的N-取代2-氨基-4-(取代氧甲基磷酰基)-2-丁烯酸酯中间体的方法。该方法包括在碱的存在下将以下式子(1)所代表的化合物（其中R1代表C1-4烷基）与以下式子(2)所代表的化合物反应（其中R2、R2'和R3分别代表C1-4烷基，R4代表苄氧羰基）。
• Razumov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 224 - 226
  作者：Razumov,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING PHOSPHORUS-CONTAINING DEHYDROAMINO ACID
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2138502B1

  公开（公告）日：2014-02-19