trans-2-methylcyclohexanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: trans-2-methylcyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: trans-2-Methylcyclohexane carboxaldehyde；(1R,2R)-2-methylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BXRDRWXTTQUDAR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methylcyclohexanecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-Methyl-1-hydroxymethyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的配体控制的直接氢甲酰化

  摘要：

  通过Rh（I）催化剂和π-受体磷（briphos）配体的组合已实现了三取代烯烃的直接加氢甲酰化。发现具有与Rh（I）形成1∶1配合物的大锥角的空间庞大的Briphos配体对三取代的烯烃的加氢甲酰化是反应性的。所获得的醛产物具有高非对映选择性（> 99：1）和区域选择性（49％–81％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01639
• 作为产物：
  描述：

  5r-Methyl-Δ¹-cyclohexen-4t-carbaldehyd 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-methylcyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对于带有相邻羟基取代基的二烯，据称没有狄尔斯-阿尔德反应的阻滞作用

  摘要：

  与早先的观察相反，二烯1在Diels-Alder添加物中容易反应。用N-甲基马来酰亚胺等量地形成立体异构加合物10a和10b。在顺丁烯二酸酐的情况下，开环伴随加成得到11和两个总体结构12的立体异构体。二烯1，9（X = OMe）和9（X = H）与N-甲基马来酰亚胺的反应速率相似，从而消除了所谓的分子内阻滞作用。由于羟基和二烯系统之间通过空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/p19960000501

文献信息

• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• Alder; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 109,120
  作者：Alder、Vogt

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Kugatowa; Mosolis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2635,2638
  作者：Nasarow、Kugatowa、Mosolis

  DOI：——

  日期：——
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 742,743
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• de Botton,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2212 - 2217
  作者：de Botton,M.

  DOI：——

  日期：——