norcodeine | 467-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: norcodeine
• 英文别名: N-demethylisocodeine；4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6ξ-ol
• CAS: 467-15-2；10118-79-3；25318-90-5；131830-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HKOIXWVRNLGFOR-SMLYQROTSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2939190024

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norcodeine 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-morphin-6-ene-17-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与Northebaine有关的合成。第一部分Northebaine和N -allyl-northebaine

  摘要：

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39660000617

文献信息

• Syntheses related to northebaine. Part I. Northebaine and N-allyl-northebaine
  作者：J. R. Bartels-Keith

  DOI：10.1039/j39660000617

  日期：——

  Northebaine and N-allylnorthebaine have been synthesised from dihydronorcodeinone. O-Methylation of N-benzyloxycarbonyldihydronorcodeinone followed by hydrogenolysis with triethylsilane gave 8,14-dihydronorthebaine. Addition of methyl hypobromite and subsequent dehydrobromination gave norcodeinone dimethyl ketal, which underwent acid-catalysed elimination of methanol to yield northebaine, and thence

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。