N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide | 165550-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-(2,6-Diisopropylphenyl)-1,7,10-tribromoperylene-3,4-dicarboximide；5,8,12-tribromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboxymide；1,6,9-tribromo-N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide；n-(2,6-Diisopropylphenyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide；5,12,20-tribromo-16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione
• CAS: 165550-65-2
• 化学式: C₃₄H₂₄Br₃NO₂
• 分子量: 718.282
• InChiKey: ROJRQNOXOXUTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-((2-aminophenyl)thio)-5,12-bis(4-(tert-butyl)phenoxy)-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON COMPOUNDS CONTAINING AN S ATOM OR S(=O)2 GROUP IN THEIR BASIC STRUCTURE

  摘要：

  在其基本多环结构中具有S原子或S(═O)2基团的多环芳烃化合物，可以具有含氮杂环脂肪族基团和/或取代或未取代的苯氧基团和/或与多环结构结合的聚合基团，以及诸如印刷油墨等组合物，这些组合物包括这些多环芳烃作为着色剂。

  公开号：

  US20130127150A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 喹啉 、 zinc acetate 、 2-(二丁氨基)乙醇 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,9-tribromoperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Photostable, hydrophilic and functional near infrared quaterrylenediimide-cored dendrimers for biomedical imaging

  摘要：

  我们描述了一类新的近红外（NIR）荧光树枝状季戊二酰亚胺染料，它们具有高光稳定性、亲水性、功能性和低细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c2cc34094a

文献信息

• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• Synthesis of Perylene-3,4-mono(dicarboximide)−Fullerene C₆₀ Dyads as New Light-Harvesting Systems
  作者：Jérôme Baffreau、Lucie Ordronneau、Stéphanie Leroy-Lhez、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/jo800804z

  日期：2008.8.1

  Fullerene C60−perylene-3,4-mono(dicarboximide) (C60−PMI) dyads 1−3 were synthesized in the search for new light-harvesting systems. The synthetic strategy to the PMI intermediate used a cross-coupling Suzuki reaction for the introduction of a formyl group in the ortho, meta, or para position. Subsequent 1,3-dipolar cycloaddition with C60 led to the target C60−PMI dyad. Cyclic voltammetry showed that

  富勒烯C 60 -苝-3,4-单（二甲酰亚胺）（C 60 -PMI）二价基1 - 3中寻找新的捕光系统合成。PMI中间体的合成策略是使用交叉偶联的Suzuki反应在邻位，间位或对位引入甲酰基。随后的与C 60的1，3-偶极环加成导致目标C 60 -PMI dyad。循环伏安法表明，第一个单电子还原过程明确地发生在C 60部分上，随后的两个电子过程对应于随之发生的第二次C 60还原并首次降低了PMI。荧光的准定量淬火在成对显示出1 - 3，和建议的分子内能量转移从PMI发生富勒烯部分。这些C 60 -PMI双键构成了未来光伏应用的良好候选者，双方都有望获得明确定义的角色，即PMI充当光收集天线，而C 60在光敏层中扮演受体的角色。
• COMPOUND AND POLYMER COMPOUND CONTAINING THE COMPOUND
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20210002284A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Provided is a compound having higher fluorescence quantum yield and higher optical stability than a conventional FLAP and a polymer compound containing the compound. A: seven or eight-membered ring structure, Y 1 ,Y 2 ,Y 3 : halogen atom or the like, a1: number of Y 1 , a2: number of Y 2 , B: number of Y 3 , 0≤m and n≤3: when 1≤m≤3, Y 1 may be substituted with a structure portion defined by m, when 1≤n≤3, Y 2 may be substituted with a structure portion defined by n, and B 1 , B 2 : Formulas (2-1) to (2-3). C 1 , C 2 , C 3 : structure containing a cyclic hydrocarbon compound, D 1 , D 2 , D 3 : substructure that inhibits aggregation, E 1 , E 2 , E 3 : polymerizable substructure, Z 1 : hydrogen atom or the like, c: number of substituent groups Z 1 , Z 2 , Z 3 : hydrogen atom or the like, and may form a ring with C 2 .

  提供了一种具有比传统FLAP具有更高荧光量子产率和更高光学稳定性的化合物，以及含有该化合物的聚合物化合物。A：七元或八元环结构，Y1，Y2，Y3：卤素原子或类似物，a1：Y1的数量，a2：Y2的数量，B：Y3的数量，0≤m和n≤3：当1≤m≤3时，Y1可能被定义为m的结构部分替代，当1≤n≤3时，Y2可能被定义为n的结构部分替代，B1，B2：公式（2-1）至（2-3）。C1，C2，C3：含有环烃化合物的结构，D1，D2，D3：抑制聚集的亚结构，E1，E2，E3：可聚合的亚结构，Z1：氢原子或类似物，c：取代基Z1的数量，Z2，Z3：氢原子或类似物，可能与C2形成环。
• Tunable, strongly-donating perylene photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Simon Mathew、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1039/c1jm10993f

  日期：——

  Broadly absorbing perylene dyes bearing three-triarylamine groups were synthesized via Sonogashira coupling. The triarylamine moieties allowed further installation of electron donating ability, to enable tuning of the oxidation potential and optical band gap. With introducing more electron-donating groups into the three-triarylamine moieties the device performance was improved. The trend can be rationalized by the distribution of the electron density in the HOMO of the perylene moiety as well as the light-harvesting property of the perylene dyes.

  通过Sonogashira偶联反应合成了含三个三芳胺基团的广谱吸收苝染料。三芳胺基团进一步增强了电子给体能力，使得氧化电位和光学带隙的调整成为可能。随着更多电子给体基团引入到三个三芳胺基团中，器件性能有所提升。该趋势可以通过苝基团中最高占据轨道（HOMO）的电子密度分布以及苝染料的光捕获特性来解释。
• Rainbow Perylene Monoimides: Easy Control of Optical Properties
  作者：Chen Li、Jan Schöneboom、Zhihong Liu、Neil G. Pschirer、Peter Erk、Andreas Herrmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200802126

  日期：2009.1.12

  Perylene dyes have been widely used as photoreceptors in organic photovoltaics because of their outstanding photo‐, thermal and chemical stability as well as their excellent photophysical properties. Herein we describe a novel generation of perylene dyes based on N‐(2,6‐diisopropylphenyl)‐perylene‐3,4‐dicarboximide. The optical properties of these novel perylenes can be finely tuned via the substituents

  ylene染料因其出色的光，热和化学稳定性以及出色的光物理性质而被广泛用作有机光伏中的感光体。在这里，我们描述了基于N-（2,6-二异丙基苯基）-per-3,4-二羧酸二酰亚胺的新一代of染料。这些新型per的光学性质可以通过the核心的1、6-和9-位上的取代基进行精细调节。简便的合成，可调谐的轨道和吸收特性以及电化学势可帮助我们设计用于太阳能电池应用的高效per敏化剂。