N-[(S)-2-Benzyloxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine | 188659-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-2-Benzyloxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-phenylmethoxy-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 188659-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: UVTDRKFMIUFLJZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基锂 、 N-[(S)-2-Benzyloxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(S)-2-Benzyloxy-1-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones

  摘要：

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7611
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基乳酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-[(S)-2-Benzyloxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones

  摘要：

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7611

文献信息

• Stereoselective titanium-mediated aldol reactions of α-benzyloxy methyl ketones
  作者：Miquel Pellicena、Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.096

  日期：2012.12

  Good levels of 1,4-anti asymmetric induction are obtained in the TiCl3(i-PrO)-mediated aldol reaction of chiral α-benzyloxy methyl ketones with a wide array of aldehydes. This methodology represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions capable of providing highly functionalized fragments in a straightforward manner, which may be useful in the design of more efficient syntheses

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。
• A simple procedure for the preparation of enantiopure ethyl α-hydroxyalkyl ketones
  作者：Ricardo Martín、Oscar Pascual、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00107-x

  日期：1997.3

  Amides derived from pyrrolidine and methyl (S)-lactate, methyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate, or methyl (S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate, after O-benzylation and O-silylation have been treated with EtLi or EtMgCl under suitable conditions, to give excellent overall yields of enantiopure ethyl ketones. The chelating ability of alpha-OBn amides (and even of alpha-O-TBS amides, which has been demonstrated by NMR to be better than that of N-OMe amides) accounts for the performance of the approach. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones
  作者：Mònica Ferreró、Marta Galobardes、Ricardo Martín、Tomàs Montes、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-2000-7611

  日期：——

  The acylation reaction of organolithium reagents with pyrrolidine-derived α-benzyloxy and α-silyloxy carboxamides provides a simple and high-yielding method for the preparation of enantiopure α-benzyloxy and α-silyloxy ketones.

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。