2-ethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydrofuran | 952432-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Ethyl-2-(4-methoxyphenyl)oxolane
• CAS: 952432-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CHWSWYUHWJBWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 、 对苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到2-ethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Heck 中间体的替代途径：钯催化高烯丙醇的氧化芳基化

  摘要：

  高烯丙醇的氧化 Heck 芳基化提供了良好产率和区域选择性的加合物，这主要归功于催化剂和羟基之间的配位（参见方案）。此外，Heck中间体可以被分子内钯催化的烯烃氧环化拦截，从而产生各种α-芳基四氢呋喃，包括高度功能化的支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201101857

文献信息

• Water opens the door to organolithiums and Grignard reagents: exploring and comparing the reactivity of highly polar organometallic compounds in unconventional reaction media towards the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Luciana Cicco、Stefania Sblendorio、Rosmara Mansueto、Filippo M. Perna、Antonio Salomone、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c5sc03436a

  日期：——

  employment of both anhydrous conditions and water-free reaction media is required for the successful handling of organometallic compounds with highly polarised metal–carbon bonds. Herein, we describe how, under heterogeneous conditions, Grignard and organolithium reagents can smoothly undergo nucleophilic additions to γ-chloroketones, on the way to 2,2-disubstituted tetrahydrofurans, “on water”, competitively

  科学界始终坚信，要成功处理具有高度极化金属-碳键的有机金属化合物，需要使用无水条件和无水反应介质。在此，我们描述了在非均相条件下，格氏试剂和有机锂试剂如何在“在水中”顺利地与 γ-氯酮进行亲核加成，以“在水中”与质子分解竞争，在批量条件下，在室温下温度和空气下。还研究了上述有机金属试剂在常规无水有机溶剂和生物基低共熔混合物和低熔点混合物中的反应性，以进行比较。讨论了此类反应的范围和局限性。
• Alternative Pathways for Heck Intermediates: Palladium-Catalyzed Oxyarylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Chen Zhu、John R. Falck

  DOI：10.1002/anie.201101857

  日期：2011.7.11

  The oxidative Heck arylation of homoallylic alcohols affords adducts in good yields and regioselectivities owing largely to coordination between the catalyst and hydroxy group (see scheme). Moreover, the Heck intermediate can be intercepted by an intramolecular palladium‐catalyzed olefin oxyannulation, thus leading to a wide range of α‐aryltetrahydrofurans, including highly functionalized scaffolds

  高烯丙醇的氧化 Heck 芳基化提供了良好产率和区域选择性的加合物，这主要归功于催化剂和羟基之间的配位（参见方案）。此外，Heck中间体可以被分子内钯催化的烯烃氧环化拦截，从而产生各种α-芳基四氢呋喃，包括高度功能化的支架。