4-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5-one | 51571-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 4-[(1,3-Diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 51571-43-8
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 391.429
• InChiKey: AYPRFCWNCPEEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  588.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-benzoylamino-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aly, El-Saied A.; El-Borai, Mohamed A.; Barren, Mohamed A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1355 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(2-(4-methoxy-benzylidene)hydrazinyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide 在 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-phenyloxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Heterocycles Derived from 4-Arylmethylene-2-phenyl-1,3-oxazole-5(4H)-ones

  摘要：

  The acid hydrazide derivatives 2 were converted into pyrazolone, triazinone, and schiff bases. However, the reaction of Schiff base 12 with malononitrile or thioglycolic acid gives the pyrazolotriazinone or thiazolidinone derivative, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of IR, 1H‐NMR, mass spectral data, and elemental analyses. The antimicrobial activities of the synthesized compounds were examined against two types of bacteria and two types of fungi. Some of the tested compounds showed promising activities.

  DOI：

  10.1002/jhet.2329

文献信息

• Synthesis and reactions of 4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-one derivative bearing pyrazolyl moiety as antimicrobial and antioxidant agents
  作者：David S. A. Haneen、Rasha S. Gouhar、Heba E. Hashem、Ahmed S. A. Youssef

  DOI：10.1080/00397911.2019.1646288

  日期：——

  Abstract Ring opening of 4-aryl-2-phenyloxazol-5-one 1 with 2-aminobenzoic acid in acetic acid and n-butanol gave compounds 2 and 3, respectively. The 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivative 4 was synthesized by refluxing of compound 2 in acetic anhydride. Then it reacted with different nitrogen nucleophiles such as hydrazine hydrate, phenylhydrazine, cyclohexylamine, piperidine, ethylenediamine, ethanolamine

  摘要 4-芳基-2-苯基恶唑-5-one 1 与2-氨基苯甲酸在乙酸和正丁醇中的开环分别得到化合物2 和3。4H-3,1-苯并恶嗪-4-one衍生物4是通过化合物2在乙酸酐中回流合成的。然后与不同的含氮亲核试剂如水合肼、苯肼、环己胺、哌啶、乙二胺、乙醇胺、氨基脲盐酸盐、氰基乙酰肼和甘氨酸甲酯盐酸盐反应，得到化合物 5-14，以研究这些亲核试剂在进行环上的行为系统。新制备的化合物的所有结构均通过它们的 IR、1H-、13C-NMR 和 MS 光谱数据进行表征。筛选了一些合成化合物的抗微生物和抗氧化活性。化合物5在该筛选中显示出显着的活性。图形概要
• Thiosemicarbazide Derivatives as Building Block in Synthesis of Target Heterocyclic Compounds with Their Antimicrobial Assessment
  作者：Wael S. I. Abou Elmagd、Magdy M. Hemdan、Sandy S. Samy、Ahmed S. A. Youssef

  DOI：10.1002/jhet.2719

  日期：2017.3

  1‐(2‐Benzamido‐3‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)acryloyl)‐4‐phenylthiosemicarbazide is used as precursor for synthesis of imidazole, 1,3,4‐oxadiazole, 1,3,4‐thiadiazole, 1,3‐oxazine, and 1,2,4‐triazine ring systems. The antimicrobial activity of some of the synthesized compounds was tested.

  1-（2-苯甲酰胺-3-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）丙烯酰基）-4-苯基硫代氨基脲用作合成咪唑，1,3,4-恶二唑，1的前体3,4-噻二唑，1,3-恶嗪和1,2,4-三嗪环系统。测试了一些合成化合物的抗菌活性。
• Action of Some Nitrogen and Carbon Nucleophils on 4-Arylidene-1,3-oxazolones
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Kamal A. Kandeel、Wael S. I. Abou-Elmagd、David S. A. Haneen

  DOI：10.1002/jhet.2411

  日期：2016.1

  1,3‐Oxazolones 1 and 2 were reacted with hydrazine hydrate to afford the corresponding hydrazides 3 and 4. Treatment of the hydrazides withacetylacetone, acetonylacetone, ethyl acetoacetate and diethyl malonateyielded different heterocycles. However, oxazolones 1 and 2 reacted with methyl p‐aminobenzoate to afford the imidazolones 5a,5b which were converted into the hydrazide 3a or the triazinone derivative

  将1,3-恶唑酮1和2与水合肼反应，得到相应的酰肼3和4。用乙酰丙酮，乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯处理酰肼产生不同的杂环。然而，恶唑酮1和2与对氨基苯甲酸甲酯反应得到咪唑酮5a，5b，它们在用水合肼处理后被转化为酰肼3a或三嗪酮衍生物6。使用IR，1H-NMR，EIMS和元素分析建立了新合成化合物的结构。
• Elkaschef,M.A.-F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 37 - 43
  作者：Elkaschef,M.A.-F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elkaschef,M.A.-F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 363 - 368
  作者：Elkaschef,M.A.-F. et al.

  DOI：——

  日期：——