2-(4-methoxyphenoxy)quinoline | 27382-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)quinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenoxy)-quinoline；2-(p-Methoxyphenoxy)-chinolin
• CAS: 27382-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XTUWGGBVZPDAJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 2-(4-methoxyphenoxy)quinoline 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以79%的产率得到1-amino-3-[2-(4-methoxyphenoxy)quinolin-3-yl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成β-芳氧基喹啉的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物及其抗微生物和抗结核活性

  摘要：

  通过碱催化微波辅助多组分环缩合反应合成了一系列新的含β-芳氧基喹啉吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的化合物。使用10 mol％NaOH作为无害有机碱，这种方法使我们能够在很短的时间内以高收率获得所需的产品。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据阐明了化合物6a – x的化学结构。针对一组致病性细菌和真菌菌株测试了标题衍生物的抗菌活性，并针对结核分枝杆菌进行了测试。H37Rv具有抗结核活性。结构活性关系研究表明，标题化合物的抗菌和抗结核功效不仅取决于通过醚连接的芳基环附加的双环杂芳族药效团，还取决于外围取代基的性质，还可能取决于它们的空间关系和位置变化。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0322-5
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049

文献信息

• 3-[2-(4-Anisidino)phenyl]-1-phenyl-1-propiophenones and propanols
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04049715A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  The invention relates to novel 1-(4-R.sub.1 O-phenyl)-2-(4-R.sub.2 -phenyl)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-tetrahydroquinolines having anti-fertility and hypocholesterolemic activities, to their preparation, and to novel intermediates therefor.

  这项发明涉及具有抗生育和降胆固醇活性的新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉化合物，以及它们的制备方法和新型中间体。
• Certain 1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03994902A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  The invention relates to novel 1-(4-R.sub.1 O-phenyl)-2-(4-R.sub.2 -phenyl)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-tetrahydroquinolines having antifertility and hypocholesterolemic activities, to their preparation, and to novel intermediates therefor.

  该发明涉及具有抗生育和降胆固醇活性的新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉，以及它们的制备方法和新的中间体。
• Phosphonium Salt-Promoted C2–H Functionalization of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Qian Ma、Yuze Shi、Dong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03742

  日期：2023.12.29

  We report the development of a phosphonium salt as a remarkable activating agent that enables the direct conversion of C2–H bonds of a variety of heterocyclic N-oxides into C2–N, C2–O, or C2–S bonds with high efficiency. The phosphonium salt was prepared on a >150 g scale in a single step and is tolerant of multiple functionalities.

  我们报告了鏻盐作为一种卓越的活化剂的发展，它能够将各种杂环N-氧化物的C2-H键直接高效地转化为C2-N、C2-O或C2-S键。鏻盐一步制备 >150 g 规模，并且具有多种功能。
• Green and fast 2-aryloxylation/amination of quinolines
  作者：Changna Bu、Kaijuan Wang、Chengcheng Gong、Dong Wang

  DOI：10.1039/d3gc05178a

  日期：——

  activating agent-promoted deoxygenative aryloxylation/amination. The main challenges in constructing C2–O or C2–N bonds from N-oxides lie in overcoming two side reactions: the reaction between the activating agent and the nucleophile, and the associated reaction at the C4-position. Compared to previous reports, this method benefits from an eco-friendly solvent, short reaction time, simple operation, and wide

  通过活化剂促进的脱氧芳氧基化/胺化，分别开发了2-芳氧基喹啉和2-氨基喹啉的快速、高效和环保的合成方法。从N-氧化物构建C2-O或C2-N键的主要挑战在于克服两个副反应：活化剂和亲核试剂之间的反应，以及C4位的相关反应。与之前的报道相比，该方法具有溶剂环保、反应时间短、操作简单、底物范围广等优点，可提供多种杂芳基醚和胺。我们展示了克级合成并计算了绿色化学指标，以突出所开发的合成方法的优势。
• (2-Pyridyl)acetone-Promoted Cu-Catalyzed O-Arylation of Phenols with Aryl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Qi Zhang、Deping Wang、Xianyang Wang、Ke Ding

  DOI：10.1021/jo9012157

  日期：2009.9.18

  Employing (2-pyridyl)acetone as a new supporting ligand, the copper-catalyzed coupling reactions of aryl chlorides, aryl bromides, and aryl iodides with various phenols successfully proceeded in good yields under mild conditions. This reaction displays great functional groups compatibility and excellent reactive selectivity.