1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanol | 17078-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethan-1-ol；2-(2-methoxyphenyl)oxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol；α-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-aethylenglykol-β-guajacylaether
• CAS: 17078-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: ZIBQAQHTZBJINI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanol 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物和天然木质素在空气中的轻度非均相钯催化的β-O-4'-醚键断裂

  摘要：

  温和和健壮非均相钯催化Ç 的使用甲酸作为还原空气剂2-芳氧基-1- arylethanols O键裂解被开发。分离出裂解产物，产率为92-98％。通过稍微改变反应条件，可以以接近定量的产率生成酮，醇或烷烃。该反应适用于裂解β- O在不同来源的木质素聚合物中发现的‐4′-醚键。反应在木质素聚合物模型上进行，以定量收率生成单体芳基酮或烷烃。用天然木质素在相似的反应条件下实现了适度的解聚。在动力学控制下的机理研究表明，最初的钯催化的醇脱氢反应是随后将钯插入烯醇当量中。钯-甲酸酯复合物可还原性裂解钯-烯酸酯复合物以生成酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300540
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种可回收的多金属氧酸盐-离子液体催化剂，用于在温和条件下选择性裂解木质素 β-O-4 模型

  摘要：

  在温和条件下有效和选择性地裂解 β-O-4 连接代表了将木质纤维素转化为增值芳香化学品的有前途的策略。在这项工作中，通过 H 5 PMo 10 V 2 O 40 (HPMoV) 多氧酸与 1-甲基-3-(4-磺丁基)-1H-咪唑反应成功构建了可回收的多金属氧酸盐-离子液体 (POM-IL) 催化剂(BMIM-SO 3) 两性离子。这种 POM-IL 催化剂可以在温和的均相条件下选择性有效地将各种 β-O-4 木质素模型转化为芳香酸和酚类。将乙酸乙酯添加到均匀的后反应溶液中，可以轻松回收 POM-IL 催化剂，用于连续五次循环测试，具有高稳健性。一系列机理研究阐明了主要的催化途径。

  DOI：

  10.1039/d3gc00087g

文献信息

• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Chemoselective Metal-Free Aerobic Alcohol Oxidation in Lignin
  作者：Alireza Rahimi、Ali Azarpira、Hoon Kim、John Ralph、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja401793n

  日期：2013.5.1

  An efficient organocatalytic method for chemoselective aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols within lignin model compounds has been identified. Extension to selective oxidation in natural lignins has also been demonstrated. The optimal catalyst system consists of 4-acetamido-TEMPO (5 mol %; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) in combination with HNO3 and HCl (10 mol % each). Preliminary

  已经确定了一种有效的有机催化方法，用于对木质素模型化合物中的仲苄醇进行化学选择性有氧氧化。天然木质素中选择性氧化的扩展也已被证明。最佳催化剂体系由 4-乙酰氨基-TEMPO（5 mol%；TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）与 HNO3 和 HCl（各 10 mol%）组成。初步研究强调了将该方法与随后的氧化步骤相结合以实现 CC 键断裂的前景。
• Base-catalysed cleavage of lignin β-O-4 model compounds in dimethyl carbonate
  作者：Saumya Dabral、Jakob Mottweiler、Torsten Rinesch、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c5gc00186b

  日期：——

  Dimethyl carbonate (DMC) was used as solvent and non-toxic capping agent in a base-catalysed selective cleavage of lignin model compounds.

  碳酸二甲酯（DMC）在碱催化的木质素模型化合物的选择性裂解中用作溶剂和无毒的封端剂。
• Photocatalytic Oxidation of Lignin Model Systems by Merging Visible-Light Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Markus D. Kärkäs、Irene Bosque、Bryan S. Matsuura、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02651

  日期：2016.10.7

  Two-step oxidation/reduction strategies, whereby the first oxidation step is required to “activate” lignin systems for controlled fragmentation reactions, have recently emerged as viable routes toward this goal. Herein we describe a catalytic protocol for oxidation of lignin model systems by combining photoredox and Pd catalysis. The developed dual catalytic protocol allowed the efficient oxidation of lignin

  长期以来，木质素增值一直被认为是可再生生产芳香族化合物的可持续解决方案。最近已经出现了两步氧化/还原策略，即第一步氧化需要“激活”木质素系统以进行受控的片段化反应，是实现该目标的可行途径。本文中，我们描述了通过结合光氧化还原和Pd催化作用来氧化木质素模型系统的催化方案。发达的双重催化方案允许木质素模型底物在室温下有效氧化，从而以良好或优异的收率提供氧化产物。
• SELECTIVE AEROBIC ALCOHOL OXIDATION METHOD FOR CONVERSION OF LIGNIN INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140235838A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described is a method to oxidize lignin or lignin sub-units. The method includes oxidation of secondary benzylic alcohol in the lignin or lignin sub-unit to a corresponding ketone in the presence of unprotected primarily aliphatic alcohol in the lignin or lignin sub-unit. The optimal catalyst system consists of HNO 3 in combination with another Brønsted acid, in the absence of a metal-containing catalyst, thereby yielding a selectively oxidized lignin or lignin sub-unit. The method may be carried out in the presence or absence of additional reagents including TEMPO and TEMPO derivatives.

  描述了一种氧化木质素或木质素亚单位的方法。该方法包括在未保护的主要脂肪醇存在下，将木质素或木质素亚单位中的次苄基醇氧化为相应的酮。最佳催化剂体系由HNO3与另一种Brønsted酸组成，在无金属催化剂的情况下，从而产生选择性氧化的木质素或木质素亚单位。该方法可以在存在或不存在包括TEMPO和TEMPO衍生物在内的额外试剂的情况下进行。