1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanediol | 91766-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-propan-1,3-diol；(S)-1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,3-propanediol；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 91766-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: YGGCUHPWRNLWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanediol 在 咪唑 、 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-Azido-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propoxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Lignin and Related Products. XVI.¹ Synthesis of Lignin Model Compounds of the Phenylglycerol β-Ether and Related Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a051

文献信息

• Selective C–O Bond Cleavage of Lignin Systems and Polymers Enabled by Sequential Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation and Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Gabriel Magallanes、Markus D. Kärkäs、Irene Bosque、Sudarat Lee、Stephen Maldonado、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.8b04172

  日期：2019.3.1

  biopolymer, is nature’s most abundant source of aromatic compounds and constitutes an attractive renewable resource for the production of aromatic commodity chemicals. Herein, we demonstrate a practical and operationally simple two-step degradation approach involving Pd-catalyzed aerobic oxidation and visible-light photoredox-catalyzed reductive fragmentation for the chemoselective cleavage of the β-O-4

  木质素是一种高度交联且不规则的生物聚合物，是自然界中最丰富的芳香族化合物来源，并且构成用于生产芳香族商品化学品的有吸引力的可再生资源。本文中，我们展示了一种实用且操作简单的两步降解方法，该方法涉及Pd催化的好氧氧化和可见光光氧化还原催化的还原性片段化，以进行β-O-4键（木质素中的主要键）的化学选择性切割。生成低分子量的芳香族结构单元。所开发的策略可提供具有高化学选择性和高收率的β-O-4键裂解产物，适用于连续流处理，可在环境温度和压力下操作，并且耐湿和耐氧。