N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 95689-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N,N'-di(n-butyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis(n-butyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N’-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；1,6,7,12-tetrachloro-N,N'-di(n-butyl)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide；7,18-Dibutyl-11,14,22,26-tetrachloro-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 95689-64-8
• 化学式: C₃₂H₂₂Cl₄N₂O₄
• 分子量: 640.35
• InChiKey: CZWIBVWCIHPLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 吡啶 、 锰 、 sodium formate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N,N'-Dibutylperylen-3,4:9,10-bis(dicarboximid)
  参考文献：
  名称：

  一种钴催化多卤代苝二酰亚胺脱卤还原的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种钴催化多卤代苝二酰亚胺脱卤还原的方法，是在惰性气氛的反应器内，含有催化量二溴化钴、过量锰粉和过量甲酸钠的催化体系下，使多卤代苝二酰亚胺类芳烃在有机溶剂中一步高效地实现多卤代苝二酰亚胺类芳烃的脱卤还原。本发明提供的合成路线具有简单高效、原料廉价、合成成本低、具有很好的重复性等优点，可以推广应用到其他卤代芳烃衍生物的脱卤还原反应。

  公开号：

  CN108503638B
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 氯磺酸 、 碘 、 丙酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,7-disubstituted and 1,6,7,12-tetrasubstituted perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives

  摘要：

  合成了一系列的四苯并四羧酸-3,4:9,10-二亚胺衍生物。特别关注了在1、6、7或12位的取代基。采用光谱技术（紫外和荧光）测定了前沿轨道之间的能量差异。通过循环伏安法获得了最低未占轨道（LUMO）的能量。通过这两项研究，还计算了最高占据轨道（HOMO）的能量。观察到还原电位（Ered11/2）与σ−邻位参数之间存在Hammett型关系。前沿轨道的能量决定了这些化合物的应用领域，并且显著依赖于在1、6、7或12位的取代。

  DOI：

  10.1039/c0nj00240b

文献信息

• 一种聚集诱导发红光材料及其制备方法
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN106518872B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种聚集诱导发红光材料及其制备方法，该聚集诱导发光红光材料具有如[Ⅰ]式所示结构通式。本发明所述的聚集诱导发红光材料，制备时首先用4‑位上带有取代基的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮在锌粉和四氯化钛的催化下合成带有羟基的四苯基乙烯衍生物；然后用有机胺和1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐合成四氯苝酰亚胺衍生物；最后利用上述两种中间体通过Williamson反应制备最终产物。本发明提供的聚集诱导发红光材料的制备方法条件温和、工艺简单、所使用的原料价格便宜等优点。
• 聚集诱导发红光材料及其制备方法
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN106543177B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种聚集诱导发红光材料及其制备方法，该聚集诱导发光红光材料具有如[Ⅰ]式所示结构通式。本发明所述的聚集诱导发红光材料，制备时首先用4,4’‑位上带有相同基团的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮在锌粉和四氯化钛的催化下合成带有羟基的四苯基乙烯衍生物；然后用有机胺和1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐合成四氯苝酰亚胺衍生物；最后利用上述两种中间体通过Williamson反应制备最终产物。本发明提供的聚集诱导发红光材料的制备方法条件温和、工艺简单、纯化容易、原料价格便宜等优点。
• Thermally Activated n‐Doping of Organic Semiconductors Achieved by N‐Heterocyclic Carbene Based Dopant
  作者：Yi‐Fan Ding、Chi‐Yuan Yang、Chun‐Xi Huang、Yang Lu、Ze‐Fan Yao、Chen‐Kai Pan、Jie‐Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1002/anie.202011537

  日期：2021.3.8

  density of organic semiconductors thus enhancing their optoelectronic performance. However, efficient n‐doping remains challenging, especially owing to the lack of strongly reducing and air‐stable n‐dopants. Herein, an N‐heterocyclic carbene (NHC) precursor, DMImC, is developed as a thermally activated n‐dopant with the excellent stability in air. Its thermolysis in situ regenerates free NHC and subsequently

  分子掺杂在有机半导体载流子密度的改变中起着重要作用，从而增强了它们的光电性能。但是，有效的n掺杂仍然具有挑战性，特别是由于缺乏强烈还原且稳定的n掺杂剂。在此，开发了一种N-杂环卡宾（NHC）前驱体DMImC，它是一种热活化的n-掺杂剂，在空气中具有出色的稳定性。其原位热解可再生游离的NHC，并随后掺杂典型的有机半导体。在顺序掺杂的FBDPPV薄膜中，DMImC不会干扰聚合物的π-π堆积，并能与聚合物实现良好的混溶性。结果，高达8.4 S cm -1的高电导率获得。此外，热激活掺杂和出色的空气稳定性使DMImC可以与空气中的聚合物进行非交互共处理。我们的结果表明，DMImC可以用作适用于各种有机半导体的有效n掺杂剂。
• Chiral Perylene Bisimide Dyes by Interlocked Arene Substituents in the Bay Area
  作者：Rebecca Renner、Bernhard Mahlmeister、Olga Anhalt、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.202101877

  日期：2021.8.16

  tetraphenyl- and tetra-2-naphthyl-substituted derivatives, which is among the highest racemization barriers for axially chiral PBIs. Variable temperature NMR studies reveal the presence of a multitude of up to fourteen conformational isomers in solution that are interconverted via smaller activation barriers of about 65 kJ mol−1. The redox and optical properties of these core-twisted PBIs have been characterized

  通过Suzuki交叉偶联反应合成了一系列1、6、7、12位具有不同芳基取代基的苝双酰亚胺（PBI）染料。由于海湾位置芳基取代基造成的高空间拥挤，这些分子表现出异常大且构象固定的 PBI π核心扭转角。对苯基、萘基和芘基官能化 PBI 的单晶 X 射线分析揭示了互锁的π-π堆积基序，从而导致构象手性以及通过半制备 HPLC 分离对映体纯阻转异构体的可能性。对于四苯基和四-2-萘基取代的衍生物，互锁排列赋予这些分子约120 kJ mol -1的显着外消旋势垒，这是轴向手性PBI的最高外消旋势垒之一。变温NMR研究揭示了溶液中存在多达14种构象异构体，它们通过约65 kJ mol -1的较小活化势垒相互转化。这些核扭曲PBI的氧化还原和光学性质已通过循环伏安法、紫外/可见/近红外和荧光光谱进行了表征，并且它们各自的阻转对映体通过圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）光谱进行了进一步表征。
• Highly Efficient Photoinduced Electron Transfer in a Novel Tetrakis(tetraphenylporphyrinatozinc)/Perylenetetracarboxidiimide Array and Its Application to a Photovoltaic Device
  作者：Fuling Wang、Jianguo Tang、Jixian Liu、Yao Wang、Rui Wang、Lin Niu、Linjun Huang、Zhen Huang

  DOI：10.1246/bcsj.20100305

  日期：2011.4.15

  A novel donor–acceptor array consisting of four 5-(p-substituted phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinatozinc (POR) complexes attached to the 1,6,7,12-positions of perylene-3,4:9,10-tetracarboxidiimide (PDI) was synthesized and characterized. HOMO and LUMO values of the array were aquired by cyclic voltammetry. Photophysical properties were studied by steady-state UV–vis and fluorescence spectroscopy. The results showed that this compound absorbs strongly from 300 to 700 nm, making it an ideal system to harvest polychromatic light. After selective excitation of the POR moiety or PDI moiety, an almost complete fluorescence quenching was observed, indicating that highly efficient photoinduced electron transfer occurs in this array. The predominant quenching process for PDI–POR4 array is electron-transfer yielding POR4+–PDI−. The self-assemblies of this molecular in polar and nonpolar solvents were investigated. Intermolecular π–π interaction in cooperation with the van der Waals interaction between POR and PDI component leads to the formation of spherical nanoparticles and ribbon-like morphological structures in methanol and n-hexane, respectively. Photoelectrochemical studies exhibited prompt and steady photocurrent photovoltage response. Moreover, photovoltaic measurement on this array reveals efficient light energy conversion properties, such as a fill factor of 0.42. These results are of particular relevance for photovoltaic nanodevices and solar energy conversion applications.

  合成并表征了一种新型供体-受体阵列，该阵列由连接在过烯-3,4:9,10-四羧基二亚胺（PDI）的 1,6,7,12 位上的四个 5-（对取代苯基）-10,15,20-三苯基卟啉酞锌（POR）配合物组成。通过循环伏安法获得了阵列的 HOMO 值和 LUMO 值。通过稳态紫外-可见光谱和荧光光谱研究了其光物理性质。结果表明，这种化合物在 300 纳米到 700 纳米之间吸收强烈，是一种理想的多色光采集系统。在选择性激发 POR 分子或 PDI 分子后，观察到几乎完全的荧光淬灭，这表明该阵列中发生了高效的光诱导电子转移。PDI-POR4 阵列的主要淬灭过程是电子转移，产生 POR4+-PDI-。研究了这种分子在极性和非极性溶剂中的自组装。分子间的π-π相互作用与 POR 和 PDI 成分之间的范德华相互作用共同作用，分别在甲醇和正己烷中形成了球形纳米颗粒和带状形态结构。光电化学研究显示了迅速而稳定的光电流光电压响应。此外，对该阵列进行的光伏测量显示出高效的光能转换特性，例如填充因子为 0.42。这些结果对光伏纳米器件和太阳能转换应用具有特别重要的意义。