7,18-Dibutyl-11,14,22,26-tetraphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone | 1258560-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7,18-Dibutyl-11,14,22,26-tetraphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 英文别名: 7,18-dibutyl-11,14,22,26-tetraphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1258560-93-8
• 化学式: C₅₆H₄₂N₂O₄
• 分子量: 806.96
• InChiKey: DOFTZRMBTHCIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 7,18-Dibutyl-11,14,22,26-tetraphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13(23),14,16(24),20-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,7-disubstituted and 1,6,7,12-tetrasubstituted perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives

  摘要：

  合成了一系列的四苯并四羧酸-3,4:9,10-二亚胺衍生物。特别关注了在1、6、7或12位的取代基。采用光谱技术（紫外和荧光）测定了前沿轨道之间的能量差异。通过循环伏安法获得了最低未占轨道（LUMO）的能量。通过这两项研究，还计算了最高占据轨道（HOMO）的能量。观察到还原电位（Ered11/2）与σ−邻位参数之间存在Hammett型关系。前沿轨道的能量决定了这些化合物的应用领域，并且显著依赖于在1、6、7或12位的取代。

  DOI：

  10.1039/c0nj00240b

文献信息

• Chiral Perylene Bisimide Dyes by Interlocked Arene Substituents in the Bay Area
  作者：Rebecca Renner、Bernhard Mahlmeister、Olga Anhalt、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.202101877

  日期：2021.8.16

  tetraphenyl- and tetra-2-naphthyl-substituted derivatives, which is among the highest racemization barriers for axially chiral PBIs. Variable temperature NMR studies reveal the presence of a multitude of up to fourteen conformational isomers in solution that are interconverted via smaller activation barriers of about 65 kJ mol−1. The redox and optical properties of these core-twisted PBIs have been characterized

  通过Suzuki交叉偶联反应合成了一系列1、6、7、12位具有不同芳基取代基的苝双酰亚胺（PBI）染料。由于海湾位置芳基取代基造成的高空间拥挤，这些分子表现出异常大且构象固定的 PBI π核心扭转角。对苯基、萘基和芘基官能化 PBI 的单晶 X 射线分析揭示了互锁的π-π堆积基序，从而导致构象手性以及通过半制备 HPLC 分离对映体纯阻转异构体的可能性。对于四苯基和四-2-萘基取代的衍生物，互锁排列赋予这些分子约120 kJ mol -1的显着外消旋势垒，这是轴向手性PBI的最高外消旋势垒之一。变温NMR研究揭示了溶液中存在多达14种构象异构体，它们通过约65 kJ mol -1的较小活化势垒相互转化。这些核扭曲PBI的氧化还原和光学性质已通过循环伏安法、紫外/可见/近红外和荧光光谱进行了表征，并且它们各自的阻转对映体通过圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）光谱进行了进一步表征。
• Synthesis and characterization of 1,7-disubstituted and 1,6,7,12-tetrasubstituted perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives
  作者：Mathieu Queste、Cyril Cadiou、Bernard Pagoaga、Louis Giraudet、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/c0nj00240b

  日期：——

  A variety of perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives have been synthesized. Particular attention was paid to substituents in positions 1, 6, 7 or 12. The energy differences between the frontier orbitals have been determined using optical spectroscopy (UV and fluorescence). The energy of the lowest unoccupied orbitals (LUMOs) were obtained by cyclic voltammetry. From both studies, the energies of the highest occupied orbitals (HOMOs) were also been calculated. A Hammett-type relationship was observed for the reduction potentials (Ered11/2) when correlated with the σ−ortho parameter. The energies of the frontier orbitals define the domains of application of these compounds. They significantly depend on the substitution in positions 1, 6, 7, or 12.

  合成了一系列的四苯并四羧酸-3,4:9,10-二亚胺衍生物。特别关注了在1、6、7或12位的取代基。采用光谱技术（紫外和荧光）测定了前沿轨道之间的能量差异。通过循环伏安法获得了最低未占轨道（LUMO）的能量。通过这两项研究，还计算了最高占据轨道（HOMO）的能量。观察到还原电位（Ered11/2）与σ−邻位参数之间存在Hammett型关系。前沿轨道的能量决定了这些化合物的应用领域，并且显著依赖于在1、6、7或12位的取代。