N-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,2-dimethylpropanamide | 1328873-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1328873-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: IZSFYPVXVDMSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 2,2,2-三氟乙醇 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4aR,9aR)-2-(tert-butyl)-4a-chloro-9-tosyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Chlorocyclization of Indole-3-yl-benzamides for the Construction of Fused Indolines

  摘要：

  DHQD系列（2）促进了PHAL催化的对焦氯环合反应，生成了苯胺类对焦线的产率高、选择性强的产物。合成的联苯并酮线含有连续的四元碳中心和三元碳中心，均在90以上富勒烯产率和极高的非极性分子选择性＞index（ee）> 99%。

  DOI：

  10.1021/ol5007532
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 吲哚-3-甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Chlorocyclization of Indole-3-yl-benzamides for the Construction of Fused Indolines

  摘要：

  DHQD系列（2）促进了PHAL催化的对焦氯环合反应，生成了苯胺类对焦线的产率高、选择性强的产物。合成的联苯并酮线含有连续的四元碳中心和三元碳中心，均在90以上富勒烯产率和极高的非极性分子选择性＞index（ee）> 99%。

  DOI：

  10.1021/ol5007532

文献信息

• Asymmetric Chlorocyclization of Indole-3-yl-benzamides for the Construction of Fused Indolines
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5007532

  日期：2014.5.2

  (DHQD)(2)PHAL catalyzed enantioselective chlorocyclization of indole-3-yl-benzamides was realized. Fused indolines containing a continuous quaternary carbon center and tertiary carbon center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity (up to 98% yield and >99% ee).

  DHQD系列（2）促进了PHAL催化的对焦氯环合反应，生成了苯胺类对焦线的产率高、选择性强的产物。合成的联苯并酮线含有连续的四元碳中心和三元碳中心，均在90以上富勒烯产率和极高的非极性分子选择性＞index（ee）> 99%。