(E)-N,N-diethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide | 99564-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-(4-nitrophenyl)acrylamide；N,N-diethyl-p-nitrocinnamide；(2E)-N,N-diethyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide；(E)-N,N-diethyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 99564-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: NCRORLLVRPGZOZ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  412.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-丙烯酰胺 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Du Jing-Xing, Huang Xian, Gaogeng xuexiao huaxun xiebao (Chen. J. Chin. Univ.), 15 (1994) N 10, S 1+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Tertiary Amines: Amide Formation over Copper Catalysts through C-N Bond Cleavage
  作者：Biquan Xiong、Longzhi Zhu、Xiaofeng Feng、Jian Lei、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Li-Biao Han、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201402332

  日期：2014.7

  A copper-catalyzed system for the amidation of carboxylic acids with tert-amines through C–N bond cleavage was developed. This protocol is practical and represents a simple way to produce functionalized amides from basic starting materials in moderate to good yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  开发了一种铜催化系统，用于羧酸与叔胺通过 C-N 键裂解进行酰胺化。该协议是实用的，代表了一种从基本原料中以中等至良好的产率生产功能化酰胺的简单方法。提出了一个合理的反应机理。
• A practical and efficient synthesis of (E)-β-aryl-α,β-unsaturated amides
  作者：Chih-Ching Chen、Jung-Chieh Ho、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.057

  日期：2008.11

  In this paper, we report a one-step convergent synthesis of (E)-β-monosubstituted α,β-unsaturated amides 3 from α-sulfonyl acetamide 1 and benzyl bromide derivatives 2.

  在本文中，我们报告了从α-磺酰基乙酰胺1和苄基溴衍生物2一步合成（E）-β-单取代的α，β-不饱和酰胺3的过程。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of a, β-unsaturated amides under solvent-free conditions
  作者：Shilei Jiang、Yuanyuan Xie、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823409x393682

  日期：2009.1

  Under microwave-assisted solvent-free conditions a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aldehyde and N, N-diethyl chloroacetamide in the presence of zinc dust affords α, β-unsaturated amides stereoselectively in good yield. In comparison with the conventional heating method, the reaction was finished within five minutes under microwave irradiation.

  在微波辅助的无溶剂条件下，三苯基膦、醛和 N, N-二乙基氯乙酰胺在锌粉存在下的一锅反应以良好的收率立体选择性地提供了 α, β-不饱和酰胺。与传统的加热方法相比，在微波照射下，反应在五分钟内完成。
• Indium-Mediated Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Sunlin Feng、Shilei Jiang、Zhiying Zhang、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823410x520750

  日期：2010.7

  A stereoselective synthesis of α,βunsaturated-N,N-diethyl amides was achieved by a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aromatic aldehyde, and N,N-diethyl chloroacetamide in the presence of indium under microwave-assisted and solvent-free condition.

  通过三苯基膦、芳香醛和N,N-二乙基氯乙酰胺在微波辅助和无溶剂条件下，在铟存在下的一锅反应，实现了α,β不饱和-N,N-二乙基酰胺的立体选择性合成.
• Mizrakh, L. I.; Polonskaya, L. Yu.; Babushkina, T. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1807 - 1810
  作者：Mizrakh, L. I.、Polonskaya, L. Yu.、Babushkina, T. A.、Ivanova, T. M.

  DOI：——

  日期：——